Il Sodio lauriletere solfato o Sodium Laureth sulfate o SLES, è un composto chimico ed appartiene ad un gruppo di sali di alcoli etossilati solfatati. Si presenta in forma liquida o gel trasparente chiaro leggermente giallo o polvere bianca, fine, inodore.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Sodium è lo ione sodio (Na+), un metallo alcalino.
• Laureth è un termine utilizzato nell'industria cosmetica per indicare una miscela di polietilenglicoli (PEG) e alcool laurilico. Il termine "laureth" è una contrazione di "lauryl ether", dove "lauryl" si riferisce al gruppo laurilico a 12 carboni derivato dall'acido laurico, un acido grasso a catena media presente nell'olio di cocco e nell'olio di palmisto o di palma.
• sulfate è un gruppo solfato (SO_4-^2-), un atomo di zolfo legato a quattro atomi di ossigeno e dotato di carica negativa.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Estrazione.Le materie prime sono l'alcol laurilico e l'ossido di etilene. L'alcol laurilico è tipicamente derivato dall'olio di cocco o di palma, mentre l'ossido di etilene è un prodotto petrolchimico.
• Etossilazione. L'alcol laurilico viene fatto reagire con l'ossido di etilene in un processo chiamato etossilazione. Questa reazione è catalizzata da una base, in genere un alcali forte come l'idrossido di potassio. Il termine " eth" in "Laureth" indica che è stato aggiunto ossido di etilene.
• Solfonazione. L'alcol etossilato viene fatto reagire con il triossido di zolfo (SO3) per produrre un solfato.
• Neutralizzazione. Il solfato viene neutralizzato con idrossido di sodio (NaOH) per produrre solfato di sodio.
• Depurazione. Il prodotto risultante viene purificato attraverso la distillazione e la filtrazione per rimuovere eventuali materiali e sottoprodotti non reagiti.
• Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi gli standard di qualità.

Non si deve confondere SLES (Sodium Laureth sulfate) con SLS  in quanto, benché entrambi siano analoghi ed abbiano in formula acido solforico e alcol laurilico, differiscono per proprietà chimiche. In SLES che è meno aggressivo di SLS, ma che è etossilato (trattato con ossido di etilene) non è infrequente che si trovino residui di ossido di etilene e 1,4-diossano, composti chimici ritenuti cancerogeni.

Quindi, la dizione "eth" si riferisce alla reazione di etossilazione con ossido di etilene dopo la quale, come ho scritto prima, potrebbero rimanere residui di ossido di etilene e 1,4-diossano, composti chimici ritenuti cancerogeni. Il grado di sicurezza dipende quindi dal grado di purezza del composto ottenuto. Non risulta che alcun produttore fornisca questo dato in etichetta, almeno alla data di questa recensione.

A questo punto occorre fare una premessa su tensioattivi sintetici che possono essere suddivisi in quattro gruppi:

• Anionico (SLS, ALS, SLES), che solubilizza bene con i monostrati lipidici ma non con i doppi strati lipidici modello dei liposomi o test di citotossicità verso le cellule cutanee coltivate
• Anfotero nonionico (CAPB), che solubilizza bene sia con mono- che con doppi strati.
• Biotensioattivo (SAP), che penetra senza solubilizzazione i monostrati all'1% di massa secca, e probabilmente penetra nei doppi strati, aumentandone le dimensioni (senza solubilizzazione).

A cosa serve e dove si usa

Prodotto chimico intermedio, agente tensioattivo anionico, densificante e schiumogeno, con buona solvibilità, ampia compatibilità, forte resistenza all'acqua dura, alta biodegradazione e relativamente bassa irritazione alla pelle e agli occhi.

Dove viene usato: Cosmetica, nei detergenti liquidi, come shampoo per capelli e bagno, detergenti per piatti, dentifrici, bagnoschiuma e lavaggio delle mani, sapone ecc.. In cromatografia come reagente, ha ottime proprietà come solvente. Nell'industria della stampa e della tintura, del petrolio e del cuoio, tessile,, può essere utilizzato come  lubrificante, agente di tintura, pulitore, agente schiumogeno e agente sgrassante.

Cosmetica

Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo. 

Agente schiumogeno. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua per un fattore meramente estetico, che non incide sul procedimento di pulizia, ma soddisfa unicamente l'aspetto commerciale del detergente aiutando però a spalmare il detergente. Questo aiuta nel successo commerciale di una formulazione di detergenti. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma. In pratica crea molte piccole bolle d'aria o di altri gas all'interno di un piccolo volume di liquido, modificando la tensione superficiale del liquido.

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Sicurezza

Viene impiegato in saponi e shampoo delicati. Tuttavia può dare irritazione agli occhi se usato in quantità elevate. Poiché non è obbligatorio indicare la percentuale o la quantità dei prodotti chimici sulle etichette, è comunque difficile sapere quanto Sodium Laureth sulfate vi è nel prodotto. La letteratura scientifica che si è occupata di questo composto chimico da decenni ha concluso per un riconoscimento delle proprietà irritanti di Sodio lauriletere solfato. Poiché nel procedimento chimico di produzione non è infrequente che in questo composto chimico si trovino tracce di ossido di etilene (1) e 1,4-diossano, un etere ciclico sintetico tradizionalmente usato come stabilizzante (2), la IARC (International Agency for Research on Cancer ) avverte che l'ossido di etilene è cancerogeno per l'uomo (3) e 1,4-Diossano è potenzialmente cancerogeno per gli esseri umani  (4). Il vero problema è che nessun produttore dichiara in etichetta lo SLES come libero da questi due composti. Quindi non possiamo sapere se e quanto ossido di etilene e 1,4-diossano sono presenti nel prodotto che abbiamo acquistato. In più 1,4-diossano non si degrada facilmente è ritenuto quindi un inquinante delle acque che viene  rimosso con tecniche particolari (5).

Il Cosmetic Ingredient Review (CIR) Expert Panel ritiene che Sodium laureth sulfate sia un irritante cutaneo e oculare, ma non un sensibilizzante (6).

Da quanto sopra emerge un quadro piuttosto negativo per SLES e il mio consiglio è di non acquistare, per prudenza, prodotti che contengono SLES a meno che non sia chiaramente indicata l'assenza di ossido di etilene e 1,4-diossano.

Occorre anche non confondere gli acronimi SLES (Sodium lauryl polyoxyethylene ether sulfate Sodium Laureth Sulfate) con SLS (Sodium lauryl sulfate), sempre tensioattivo ma molto meno aggressivo.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Sodio lauriletere solfato sicurezza

Sodio lauriletere solfato studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Sodium lauryl ether sulfate Sodium Laureth Sulfate (SLES) 

PSA	84.04000
LogP	4.48150
Safety

• Formula molecolare: C₁₄H₂₉NaO₅S    
• Peso molecolare: 332.431 g/mol
• CAS: 15826-16-1
• EC Number: 239-925-1
• UNII 410Q7WN1BX
• DSSTox Substance ID: DTXSID2029298    DTXSID70274019
• MDL number  
• PubChem Substance ID 
• InChI=1S/C14H30O5S.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-18-13-14-19-20(15,16)17;/h2-14H2,1H3,(H,15,16,17);/q;+1/p-1  
• InChl Key      ASEFUFIKYOCPIJ-UHFFFAOYSA-M
• SMILES    CCCCCCCCCCCCOCCOS(=O)(=O)[O-].[Na+]
• IUPAC   sodium;2-dodecoxyethyl sulfate
• RTECS    KK7890000

Sinonimi: 

• Sodium Alkyl Ether Sulfate
• Sodium dodecylpoly(oxyethylene) sulfate
• Sodium laureth-5 sulfate
• Sodium laureth-8 sulfate
• Sodium dodeceth-1 sulfate
• Dodecyl sodium ethoxysulfate
• Sodium lauryl oxyethyl sulfate
• Sodium lauryl polyoxyethylene ether sulfate
• Sodium 2-(lauryloxy)ethyl sulfate
• Sodium 2-(dodecyloxy)ethyl sulfate
• Ethanol, 2-(dodecyloxy)-, hydrogen sulfate, sodium salt
• 2-(Dodecyloxy)ethyl sodium sulfate
• Etoxon EPA
• Sodium lauryl ethoxysulphate
• Sodium lauryl sulfate ethoxylate
• Sodium laureth-12 sulfate
• PEG-5 Lauryl ether sulfate, sodium salt
• PEG-7 Lauryl ether sulfate, sodium salt
• PEG-8 Lauryl ether sulfate, sodium salt
• PEG-12 Lauryl ether sulfate, sodium salt
• Sodium polyethylene glycol (7) lauryl ether sulfate
• Sodium polyethylene glycol 600 lauryl ether sulfate
• Polyoxyethylene (5) lauryl ether sulfate, sodium salt
• Polyoxyethylene (7) lauryl ether sulfate, sodium salt
• Polyoxyethylene (8) lauryl ether sulfate, sodium salt
• Polyoxyethylene (12) lauryl ether sulfate, sodium salt
• Polyethylene glycol (5) lauryl ether sulfate, sodium salt
• Polyethylene glycol 400 lauryl ether sulfate, sodium salt
• Polyethylene glycol 600 lauryl ether sulfate, sodium salt
• Dodecanol, ethoxylated, monoether with sulfuric acid, sodium salt
• Sodium laureth-3 sulfate
• Sodium laurylpoly(oxyethylene) sulfate
• Sodium polyoxyethylene (8) sulfate
• alpha-Sulfo-omega-(dodecyloxy)poly(oxy-1,2-ethanediyl) sodium salt
• Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-sulfo-omega-(dodecyloxy)-, sodium salt
• Glycols, polyethylene, mono(hydrogen sulfate), dodecyl ether, sodium salt
• Sodium polyoxyethylene (5) lauryl ether sulfate
• Sodium polyoxyethylene (7) lauryl ether sulfate
• Sodium polyoxyethylene (12) lauryl ether sulfate
• Sodium polyethylene glycol (5) lauryl ether sulfate
• 2-(Dodecyloxy)ethanol hydrogen sulfate sodium salt
• Laureth-8 carboxylic acid, sodium salt
• Polyethylene glycol sulfate monododecyl ether sodium salt
• Sodium polyethylene glycol 400 sulfate
• Polyethylene glycol (7) lauryl ether sulfate, sodium salt
• Sodium (lauryloxypolyethoxy)ethyl sulfate
• Sodium poly(oxyethylene) lauryl ether sulfate
• 15826-16-1
• Standapol ES 2
• Sodium 2-(dodecyloxy)ethyl sulphate
• Sodium laureth-7 sulfate

 Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Vleugels LF, Pollet J, Tuinier R. Polycation-sodium lauryl ether sulfate-type surfactant complexes: influence of ethylene oxide length. J Phys Chem B. 2015 May 21;119(20):6338-47. doi: 10.1021/acs.jpcb.5b02043.

Abstract. Polyelectrolyte-surfactant complexes (PESC) are a class of materials which form spontaneously by self-assembly driven by electrostatic and hydrophobic interactions. PESC containing sodium lauryl ether sulfates (SLES) have found wide application in hair care products like shampoo. Typically, SLES with only one or two ethylene oxide (EO) groups are used for this application. We have studied the influence of the size of the EO block (ranging from 0 to 30 EO groups) on complexation with two model polycations: linear polyDADMAC and branched PEI. PESC size and electrostatic properties were determined during stepwise titration of buffered polycation solutions. The critical aggregation concentration (CAC) of PESC was determined by surface tension measurements and fluorescence spectroscopy. For polyDADMAC, there is no influence of the size of the EO block on the complexation behavior; the stiff polycation governs the structure formation. For PEI, it was seen that the EO block size does affect the structure of the complexes. The CAC value of the investigated complexes turns out to be rather independent of the EO block size; however, the CMC/CAC ratio decreases with increasing size of the EO block. This latter observation explains why the Lochhead-Goddard effect is most effective for small EO blocks.

(2) Black RE, Hurley FJ, Havery DC. Occurrence of 1,4-dioxane in cosmetic raw materials and finished cosmetic products. J AOAC Int. 2001 May-Jun;84(3):666-70.

Abstract. Surveys of cosmetic raw materials and finished products for the presence of the carcinogen 1,4-dioxane have been conducted by the U.S. Food and Drug Administration since 1979. Analytical methods are described for the determination of 1,4-dioxane in ethoxylated cosmetic raw materials and cosmetic finished products. 1,4-Dioxane was isolated by azeotropic atmospheric distillation and determined by gas chromatography using n-butanol as an internal standard. A solid-phase extraction procedure based on a previously published method for the determination of 1,4-dioxane in cosmetic finished products was also used. 1,4-Dioxane was found in ethoxylated raw materials at levels up to 1410 ppm, and at levels up to 279 ppm in cosmetic finished products. Levels of 1,4-dioxane in excess of 85 ppm in children's shampoos indicate that continued monitoring of raw materials and finished products is warranted.

(3) Ethylene oxide. IARC Monogr Eval Carcinog Risks Hum. 1994;60:73-159. 

(4) 1,4-Dioxane. IARC Monogr Eval Carcinog Risks Hum. 1999;71 Pt 2(PT 2):589-602.

Wilbur S, Jones D, Risher JF, Crawford J, Tencza B, Llados F, Diamond GL, Citra M, Osier MR, Lockwood LO. Toxicological Profile for 1,4-Dioxane. Atlanta (GA): Agency for Toxic Substances and Disease Registry (US); 2012 Apr.

Abstract. This public health statement tells you about 1,4-dioxane and the effects of exposure to it. The Environmental Protection Agency (EPA) identifies the most serious hazardous waste sites in the nation. These sites are then placed on the National Priorities List (NPL) and are targeted for long-term federal clean-up activities. 1,4-Dioxane has been found in at least 31 of the 1,689 current or former NPL sites. Although the total number of NPL sites evaluated for this substance is not known, the possibility exists that the number of sites at which 1,4-dioxane is found may increase in the future as more sites are evaluated. This information is important because these sites may be sources of exposure, and exposure to this substance may be harmful. When a substance is released either from a large area, such as an industrial plant, or from a container, such as a drum or bottle, it enters the environment. Such a release does not always lead to exposure. You can be exposed to a substance only when you come in contact with it. You may be exposed by breathing, eating, or drinking the substance, or by skin contact. If you are exposed to 1,4-dioxane, many factors will determine whether you will be harmed. These factors include how much (the dose), how long (the duration), and how you come in contact with it. You must also consider any other chemicals you are exposed to and your age, sex, diet, family traits, lifestyle, and state of health.

(5) Scaratti G, De Noni Júnior A, José HJ, de Fatima Peralta Muniz Moreira R. 1,4-Dioxane removal from water and membrane fouling elimination using CuO-coated ceramic membrane coupled with ozone. Environ Sci Pollut Res Int. 2020 Jun;27(18):22144-22154. doi: 10.1007/s11356-019-07497-6.

Abstract. 1,4-Dioxane is a synthetic cyclic ether traditionally used as a chlorinated solvent stabilizer. It is a small molecule and recalcitrant compound that is difficult to remove by conventional processes and in this regard, there is a need for the development of new technologies. In this study, an innovative CuO-coated ceramic membrane (CM) reactor system that can be used to oxidize 1,4-dioxane dissolved in surface water by catalytic ozonation was developed. The effect of the thickness of the CuO deposited on the ceramic membrane surface on the permeability, fouling resistance, 1,4-dioxane removal, and toxicity was evaluated. The efficiency of the hybrid ozonation coupled to the use of a CuO-coated CM in 1,4-dioxane removal and the antifouling properties were assessed from TOC and 1,4-dioxane removal kinetics data. Reusability in four cycles was also tested. The performance of the CuO-coated CM remained stable during the four cycles of the reusability test. The ceramic membrane coated with CuO particles coupled with ozonation is appropriate for 1,4-dioxane degradation in the aqueous phase (45% efficiency, rate constant increased by a factor of 2.98 compared with the uncoated-hybrid process) and fouling removal (60 min to recovery the permeate flux).

(6) Robinson, Valerie C., et al. "Final report of the amended safety assessment of sodium laureth sulfate and related salts of sulfated ethoxylated alcohols." International journal of toxicology 29.4_suppl (2010): 151S-161S.

Abstract. Sodium laureth sulfate is a member of a group of salts of sulfated ethoxylated alcohols, the safety of which was evaluated by the Cosmetic Ingredient Review (CIR) Expert Panel for use in cosmetics. Sodium and ammonium laureth sulfate have not evoked adverse responses in any toxicological testing. Sodium laureth sulfate was demonstrated to be a dermal and ocular irritant but not a sensitizer. The Expert Panel recognized that there are data gaps regarding use and concentration of these ingredients. However, the overall information available on the types of products in which these ingredients are used and at what concentrations indicates a pattern of use. The potential to produce irritation exists with these salts of sulfated ethoxylated alcohols, but in practice they are not regularly seen to be irritating because of the formulations in which they are used. These ingredients should be used only when they can be formulated to be nonirritating.