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Disodium Laureth Sulfosuccinate
"Descrizione"
by Ark90 (12417 pt)
2023-Dec-16 17:36

Review Consensus: 7 Rating: 7 Number of users: 1
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Il Disodium Laureth Sulfosuccinate è un composto chimico che appartiene ad un gruppo di sali di alcoli etossilati solfatati. Anche se è un estere dell' alcool laurilico etossilato cioè trattato con ossido di etilene.

Il nome definisce la struttura della molecola:

  • "Di" indica la presenza di due atomi di sodio nella molecola.
  • "Sodium" si riferisce agli ioni di sodio nella molecola.
  • "Laureth" è un termine usato nell'industria cosmetica per indicare un etere di etossilato di alcol laurilico.
  • "Sulfosuccinate" indica che la molecola è un sale di sodio dell'acido sulfosuccinico.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

  • Disodium Laureth Sulfosuccinate viene prodotto attraverso un processo di etossilazione, in cui un alcol laurilico viene fatto reagire con ossido di etilene. 
  • Il prodotto di questa reazione viene quindi fatto reagire con acido sulfosuccinico per formare il sulfosuccinato. 
  • Infine, il prodotto viene neutralizzato con idrossido di sodio per formare il sale di sodio.

Si presenta in forma di liquido viscoso da incolore a leggermente pallido.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un tensioattivo cationico. Viene usato nei dentifrici, shampoo ecc per la sua media capacità di pulizia, forza di sgrassaggio debole, ma con ottime funzioni di solubilizzazione e regolazione della viscosità. Riduce  l'irritazione potenzialmente indotta da altri tensioattivi anionici. Anche utilizzato come emulsionante, disperdente, agente umettante.

Tensioattivo Foam booster. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua per un fattore meramente estetico, che non incide sul procedimento di pulizia, ma soddisfa unicamente l'aspetto commerciale del detergente aiutando però a spalmare il detergente sui capelli. Questo aiuta nel successo commerciale di una formulazione di shampoo. Poiché sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma.

Tensioattivo Idrotropo (agente solubilizzante). Composto che ha la proprietà di agevolare la miscibilità di altri composti scarsamente solubili in acqua e non forma micelle nel procedimento di solubilizzazione, anche con reazione chimica di complessazione o aggregazione molecolare. I due fondamentali fattori di solubilizzazione risultano essere l'associazione idrotropo-soluto mediata dalla depressione dell'attività dell'acqua e la dissociazione ionica.

Industria

Disodium Laureth Sulfosuccinate viene utilizzato come detergente nel settore industriale.

Medicina

Eccipiente in preparazioni farmaceutiche. Detergente chirurgico.

Proprietà :

  • Medio schiumogeno
  • Biodegradabile
  • Scorrevole
  • Facilità di risciacquo
  • Resistente all'acqua dura

Sicurezza

Il gruppo di esperti (gruppo di esperti) Cosmetic Ingredient Review (CIR) ha esaminato la sicurezza dei sulfosuccinati alchilici polietilenglicole (PEG), che funzionano nei cosmetici principalmente come tensioattivi/agenti detergenti ha concluso che i solfosuccinati alchilici PEG come Disodium Laureth Sulfosuccinate sono sicuri nelle attuali pratiche di uso e concentrazione quando formulati per non essere irritanti (1).

Questo studio ha valutato il ruolo della dermatite preesistente nella risposta alle sostanze irritanti mediante patch test della pelle di 40 volontari sani e della pelle non coinvolta di 480 soggetti per 2 giorni. Questi ultimi erano affetti da dermatite atopica attiva, psoriasi, eczema con reazioni di patch test positive e negative, orticaria e prurito generalizzato. Un primo pannello contenente 15 micro L di aq. soluzioni di disodio laureth sulfosuccinate (NaLSS) 5% e 10%, potassio cocoato (KCC) 5%, potassio oleato (KOL) 5%, zinco-solfato di zinco (ZnCS) 5%, sodio mireth solfato (NaMS) 5%, sodio cocoampoacetato (NaCCAA) 3% e 5%, è stato applicato simultaneamente a 1 sito nella parte superiore della schiena. I risultati, valutati mediante valutazione visiva, sono stati confrontati con quelli osservati durante il test sul lato opposto di un secondo pannello contenente 15 micro L di aq. soluzioni di 3 sostanze irritanti ben note,  cloruro benzalconio (BAK) 1%, sodio lauril solfato (SLS) 1% e dimetilsolfossido (DMSO) 10%. Mentre le sostanze del primo pannello e DMSO hanno dato, nel complesso, un numero scarso di risposte positive in tutti i gruppi testati, sono state riscontrate differenze più evidenti in numero, percentuale e intensità media delle risposte positive a BAK e SLS tra i diversi gruppi. Sebbene alcuni di essi sembrassero statisticamente significativi, quando gli stessi valori venivano valutati per mezzo del test t di Chi2 e di Student, essi non differivano in modo statisticamente significativo dai valori trovati nei soggetti sani. I risultati di questo studio sembrano indicare che le sostanze del primo pannello hanno una struttura chimica che le rende abbastanza sicure in condizioni di vita reale. Al contrario, BAK e SLS hanno proprietà chimiche che condizionano il numero e l'intensità delle risposte, rendendo piuttosto marginale il ruolo esercitato dalla dermatosi preesistente. In particolare, non vi è alcuna prova che la pelle sana dei soggetti atopici attivi sia più sensibile agli effetti irritanti delle sostanze testate (2).

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Disodium laureth sulfosuccinate studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale  Disodium laureth sulfosuccinate (30%)

AppearanceColorless to yellow
PSA159.70000
LogP2.63490
Liquid38.0-42.0%
Solid content(%)
≤34.5
Viscosity8.5 ~10.5
pH (1%water)
5.0~7.0
Na2SO3(﹪)
≤0.2
Na2SO4(%)
≤0.2
Foam(mm)≤0.3
Hazen≤40
Foaming power mm
≥150



  • Formula molecolare  C22H40Na2O10S.2Na      RO(C2H4O)3    ROCH2CH2O3OCCH2CHSO3NaCOONa
  • Peso molecolare     542.6
  • Massa esatta   542.213745
  • CAS  40754-59-4,    39354-45-5
  • UNII    803T65636U    UPI49X5SEM    H0AEM90NRE    Y0ZK6CWQ5Q
  • EC Number   255-062-3     
  • DSSTox Substance ID DTXSID70961174
  • IUPAC  disodium;4-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-oxo-2-sulfonatobutanoate
  • InChI=1S/C22H42O10S.2Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-29-13-14-30-15-16-31-17-18-32-21(23)19-20(22(24)25)33(26,27)28;;/h20H,2-19H2,1H3,(H,24,25)(H,26,27,28);;/q;2*+1/p-2 
  • InChl Key      DCDGWRWCFLIAOL-UHFFFAOYSA-L
  • SMILES   CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOC(=O)CC(C(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
  • MDL number  
  • PubChem Substance ID      

Sinonimi:

  • Disodium Laureth(2) Sulfosuccinate
  • disodium 4-[2-[2-[2-(dodecyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl] 2-sulphonatosuccinate

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Johnson W Jr, Heldreth B, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler DC, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Safety Assessment of Alkyl PEG Sulfosuccinates as Used in Cosmetics. Int J Toxicol. 2015 Sep;34(2 Suppl):70S-83S. doi: 10.1177/1091581815594755.

Abstract. The Cosmetic Ingredient Review (CIR) Expert Panel (Panel) reviewed the safety of alkyl polyethylene glycol (PEG) sulfosuccinates, which function in cosmetics mostly as surfactants/cleansing agents. Although these ingredients may cause ocular and skin irritation, dermal penetration is unlikely because of the substantial polarity and molecular size of these ingredients. The Panel considered the negative oral carcinogenicity and reproductive and developmental toxicity data on chemically related laureths (PEG lauryl ethers) and negative repeated dose toxicity and skin sensitization data on disodium laureth sulfosuccinate supported the safety of these alkyl PEG sulfosuccinates in cosmetic products, but. The CIR Expert Panel concluded that the alkyl PEG sulfosuccinates are safe in the present practices of use and concentration when formulated to be nonirritating.

(2) Santucci B, Cannistraci C, Lesnoni I, Ferraro C, Rocco MG, Dell'Anna L, Giannarelli D, Cristaudo A. Cutaneous response to irritants. Contact Dermatitis. 2003 Feb;48(2):69-73. doi: 10.1034/j.1600-0536.2003.480203.x

Abstract. We evaluated the role of pre-existing dermatitis in the response to irritants by patch testing the skin of 40 healthy volunteers and the uninvolved skin of 480 subjects for 2 days. These latter were affected by active atopic dermatitis, psoriasis, eczema with positive and negative patch test reactions, urticaria and generalized pruritus. A first panel containing 15 micro L of aq. solutions of disodium laureth sulfosuccinate (NaLSS) 5% and 10%, potassium cocoate (KCC) 5%, potassium oleate (KOL) 5%, zinc coleth sulphate (ZnCS) 5%, sodium mireth sulphate (NaMS) 5%, sodium cocoamphoacetate (NaCCAA) 3% and 5%, was simultaneously applied to 1 site on the upper back. The results, scored by visual assessment, were compared to those observed when testing on the opposite side a second panel containing 15 micro L of aq. solutions of 3 well-known irritants, benzalkonium chloride (BAK) 1%, sodium lauryl sulphate (SLS) 1%, and dimethylsulphoxide (DMSO) 10%. Whilst the substances of the first panel and DMSO gave, on the whole, a scarce number of positive responses in all the tested groups, more evident differences in number, percent and mean intensity of the positive responses to BAK and SLS were found between the different groups. Although some of them seemed statistically significant, when the same values were evaluated by means of chi2 and Student t-test, they did not differ in a statistically significant way from the values found in healthy subjects. The results of this study seem to indicate that the substances of the first panel have a chemical structure that makes them quite safe in real-life conditions. In contrast, BAK and SLS have chemical properties that condition the number and intensity of the responses, making the role exerted by the pre-existing dermatosis quite marginal. In particular, there is no proof that the healthy skin of active atopic subjects is the most susceptible to the irritating effects of the tested substances.

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