Butilidrossitoluolo - BHT - Butilidrossitoluene -2,6-di-tert-butyl-p-cresol - Idrossi toluen butilato - Toluene idrossilato butilato, è un composto chimico organico, fenolo lipofilo, ricavato sinteticamente dalla reazione di 4-metilfenolo con isobutilene e catalizzato da acido solforico.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione. Le materie prime sono il p-cresolo (un fenolo) e l'isobutene (un idrocarburo).
• Alchilazione.  p-cresolo viene fatto reagire con l'isobutene in presenza di un catalizzatore, come l'acido solforico, a temperatura e pressione controllate. Questo processo è noto come alchilazione e attacca i gruppi tert-butilici alla molecola di p-cresolo.
• Separazione. La miscela di reazione viene quindi separata per isolare il 2,6-di-terz-butil-p-cresolo con vari metodi, tra cui la distillazione, in cui la miscela viene riscaldata e i componenti che vaporizzano a temperature diverse vengono separati.
• Purificazione.  Il prodotto separato viene purificato per rimuovere eventuali materiali e sottoprodotti non reagiti in genere con processi quali lavaggio, filtrazione ed essiccazione.
• Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi gli standard di qualità necessari.

Si presenta in forma di polvere bianca, stabile ma fotosensibile. Infiammabile. Incompatibile con agenti ossidanti, cloruri acidi, basi, ottone, anidridi acide, rame, leghe di rame, acciaio.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

Un antiossidante sintetico generalmente ritenuto sicuro in alimentazione. Ha la capacità di controllare i radicali liberi eliminando i radicali perossilici e controllare la generazione di radicali liberi con un'azione inibente o ritardante dell'ossidazione (1). La dose massima di utilizzo autorizzata dalla FDA è 0.02% nella carne e nei prodotti a base di carne dall'industria di trasformazione della carne.

Ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E321, antiossidante. 

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni   come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Ingrediente a rischio: 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Methylphenol

E' inserito in formulazioni di gel doccia, shampoo, rossetti come antiossidante per migliorare la stabilità dei cosmetici liposolubili e prevenirne il deterioramento. 

Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Altri usi

Utilizzato anche in prodotti petroliferi, gomma, schiuma plastica come stabilizzante antiossidante,  resina poliestere, resina ABS, polietilene, polistirene, cellulosa, olio per trasformatori, lattice bianco e chiaro.

Nella lavorazione della gomma naturale svolge funzione di antiossidante e stabilizzatore 

Sicurezza

BHT è un irritante per la pelle e gli occhi ma non è possibile trarre conclusioni sul potenziale dell'additivo per la sensibilizzazione della pelle. E' considerato sicuro dall'EFSA nei mangimi per animali (2)  tuttavia questo studio consiglia di controllare e limitarne l'uso (3) e suggerisce che il consumo di BHT non dovrebbe essere superiore a 0,5 mg/kg di peso corporeo (4).

Per approfondire:

BHT studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale BHT Butylated Hydroxy Toluene

Appearance	White powder
Boiling Point	265ºC
Melting Point	69-71ºC
Flash Point	127ºC
Density	1.048
PSA	20.23000
Vapor Pressure	0.0±0.6 mmHg at 25°C
Vapor density	7.6
LogP	5.32
Refraction Index	1.499
Sulphate SO4	≤ 0.002 w/%
Arsenic	≤ 1 mg/kg
Cauterized residue	≤ 0.004 w/%
Free phenol (p-cresol)	≤ 0.01 w/%
Water	≤0.1%
Safety

• Formula molecolare: C₁₅H₂₄O
• Linear Formula [(CH₃)₃C]₂C₆H₂(CH₃)OH
• Peso molecolare: 220.356 g/mol
• Massa esatta    220.182709
• UNII: 1P9D0Z171K
• CAS: 128-37-0  
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  2,6-ditert-butyl-4-methylphenol
• InChl=  1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
• InChl Key      NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
• SMILES  CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C
• EC Number: 204-881-4  
• FEMA Number: 2184
• PubChem Substance ID 329749182
• MDL number MFCD00011644
• Beilstein Registry Number 1911640

Sinonimi: 

• 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
• Butylated hydroxytoluene
• Butylhydroxytoluene
• 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol
• 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenol
• Ionol
• Parabar 441
• Paranox 441
• 2,6-Di-tert-butyl-4-cresol
• DBPC
• Dibunol
• Stavox
• Phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-
• BHT
• Ionol CP
• Antrancine 8
• Butylated hydroxytoluol
• Vulkanox KB
• Impruvol
• Topanol
• Dalpac
• 2,6-ditert-butyl-4-methylphenol
• Di-tert-butyl-p-cresol
• Dibutylated hydroxytoluene
• Deenax
• Ionole
• Vianol
• Antioxidant KB
• 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluene
• Antioxidant 4K
• Sumilizer BHT
• Topanol O
• Topanol OC
• Vanlube PC
• Antioxidant DBPC
• Sustane BHT
• Tenamene 3
• Vanlube PCX
• Antioxidant 29
• Antioxidant 30
• Nonox TBC
• Tenox BHT
• Chemanox 11
• Ionol 1
• Agidol
• Catalin CAO-3
• Advastab 401
• Ionol (antioxidant)
• BUKS

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Zahid MA, Eom JU, Parvin R, Seo JK, Yang HS. Changes in Quality Traits and Oxidation Stability of Syzygium aromaticum Extract-Added Cooked Ground Beef during Frozen Storage. Antioxidants (Basel). 2022 Mar 11;11(3):534. doi: 10.3390/antiox11030534.

(2) EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP), Bampidis V, Azimonti G, Bastos ML, Christensen H, Dusemund B, Fašmon Durjava M, Kouba M, López-Alonso M, López Puente S, Marcon F, Mayo B, Pechová A, Petkova M, Ramos F, Sanz Y, Villa RE, Woutersen R, Finizio A, Teodorovic I, Aquilina G, Bories G, Gropp J, Nebbia C, Innocenti M. Safety and efficacy of a feed additive consisting of butylated hydroxytoluene (BHT) for all animal species (Katyon Technologies Limited). EFSA J. 2022 May 10;20(5):e07287. doi: 10.2903/j.efsa.2022.7287. 

(3) Abou-Hadeed AH, Mohamed AT, Hegab DY, Ghoneim MH. Ethoxyquin and Butylated Hydroxy Toluene Distrub the Hematological Parameters and Induce Structural and Functional Alterations in Liver of Rats. Arch Razi Inst. 2021 Dec 30;76(6):1765-1776. doi: 10.22092/ari.2021.356439.1844. 

(4) Lobo V, Patil A, Phatak A, Chandra N. Free radicals, antioxidants and functional foods: Impact on human health. Pharmacogn Rev. 2010 Jul;4(8):118-26. doi: 10.4103/0973-7847.70902.