Il Metilcloroisotiazolinone  è un composto chimico, un isotiazolinone clorurato, 4-isothiazolin-3-one. 

Il nome descrive la struttura della molecola:

• Metil indica la presenza di un gruppo metile, un gruppo funzionale costituito da un atomo di carbonio legato a tre atomi di idrogeno.
• cloro si riferisce alla presenza di cloro nel composto, un elemento che contribuisce alle proprietà antimicrobiche del conservante.
• isotiazolinone indica che il composto appartiene alla classe delle isotiazolinoni, una famiglia di conservanti noti per la loro efficacia contro un'ampia gamma di microrganismi, tra cui batteri, funghi e lieviti.

Materie prime utilizzate nella produzione:

Composti di Isotiazolinone. I composti di base utilizzati nella sintesi del metilcloroisotiazolinone. Questi composti fungono da agenti antimicrobici.

Cloro. Utilizzato per clorurare l'isotiazolinone, migliorando le sue proprietà conservanti.

Sintesi Chimica Industriale del Metilcloroisotiazolinone

• Sintesi. Il processo inizia con la sintesi di composti di isotiazolinone, seguita dalla loro clorurazione per formare il metilcloroisotiazolinone.
• Controllo della Reazione. La reazione di sintesi e clorurazione viene monitorata per assicurare che avvenga correttamente e che il prodotto finale abbia le proprietà antimicrobiche desiderate
• Purificazione. Dopo la sintesi, il metilcloroisotiazolinone viene purificato per rimuovere impurità e prodotti secondari.
• Controllo di Qualità. Il metilcloroisotiazolinone purificato viene sottoposto a controlli di qualità per assicurare che soddisfi gli standard richiesti. Dopo il controllo, viene confezionato per l'uso come conservante in prodotti cosmetici e per la cura personale.

Forma e Colore

 Il Methylchloroisothiazolinone è generalmente un liquido di solito incolore o di colore molto chiaro.

A cosa serve e dove si usa

E' uno tra i più diffusi componenti chimici conservanti utilizzati nei prodotti cosmetici. È quindi ampiamente utilizzato come conservante in vari prodotti cosmetici e per la cura personale, come shampoo, balsami, lozioni e prodotti per la pulizia. Questo ingrediente è efficace nel prevenire la crescita di batteri, muffe e lieviti, contribuendo così a prolungare la durata di conservazione dei prodotti. Tuttavia, è importante notare che può causare reazioni allergiche in alcune persone e il suo utilizzo è regolamentato in molti paesi.

Lo si trova in:

• saponi
• detergenti
• creme
• shampoo
• colla glitterata per make-up
• deodoranti in spray aerosol 
• salviette detergenti per il viso
• dispositivi medici
• acqua da stiro profumata

Metilcloroisotiazolinone  esercita funzione :

• conservante
• antiossidante
• fungicida

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni  V/39 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Mixture of 5-Chloro-2-methyl-isothiazol-3(2H)-one and 2-Methylisothiazol-3(2H)-one with magnesium chloride and magnesium nitrate.

Product Type, body parts    Rinse-off. Maximum concentration in ready for use preparation    0.0015% (of a mixture in the ratio 3:1 of 5-Chloro-2-methyl-isothiazol-3(2H)-one and 2-Methylisothiazol-3(2H)-one

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Studi

Tuttavia la sua azione ha causato un aumento di casi di sensibilizzazione negli ultimi anni con una diffusione accentuata di dermatiti (1).

È ben noto che Methylchloroisothiazolinone e Methylisothiazolinone possono causare dermatite allergica da contatto con un pattern di reazione spongiotica. A causa di questa reazione,  sono state introdotte restrizioni alla concentrazione di questi due componenti chimici utilizzati in prodotti cosmetici. Negli ultimi anni la prevalenza di dermatite allergica da contatto a conservanti isothiazolinone , vale a dire, Methylchloroisothiazolinone e Methylisothiazolinone, è aumentata drammaticamente. I prodotti cosmetici sono alcune delle principali fonti di esposizione (2).

Metilcloroisotiazolinone  studi

• Formula molecolare: C₄H₄ClNOS
• Peso molecolare: 149.592 g/mol
• UNII: DEL7T5QRPN
• CAS: 26172-55-4   137662-59-0  137086-87-4
• EC Number: 247-500-7

Sinonimi: 

• 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one
• 3(2H)-Isothiazolone, 5-chloro-2-methyl-
• 5-chloro-2-methylisothiazol-3(2h)-one
• 5-Chloro-2-methyl-2H-isothiazol-3-one
• Chloromethylisothiazolinone
• 2,3-Dihydro-2-methyl-3-oxo-5-chloroisothiazole
• 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one (CMI)
• 4-ISOTHIAZOLIN-3-ONE, 5-CHLORO-2-METHYL-
• 5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one
• 5-chloro-n-methylisothiazolin-3-one
• N-Methyl-5-chloroisothiazolin-3-one
• Chloromethylisothiazolone
• 5-chloro-2-methyl-2h-isothiazolin-3-one
• 5-chloro-2-methyl-3(2H)-isothiazolinone
• 2-Methyl-5-chloroisothiazolin-3-one
• 5-chloro-2-methyl-isothiazol-3-one
• 2-Methyl-5-chloro-3-isothiazolone
• 5-Chloro-2-methyl-3-isothiazolone
• 5-chloro-2-methylisothiazolin-3-one
• 5-Chloro-2-methyl-isothiazol-3(2H)-one
• 5-chloro-N-methylisothiazolone
• 5-Chloro-2-methyl-3(2H)-isothiazolone
• 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one solution
• 5-Chloride-2-Methyl-4-Isothiazoline-3-Ketone
• N-Methyl-5-chloroisothiazolone (5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one)
• CMIT
• Kathon CG 5243
• Bioace
• Kathon IXE
• CHEBI:53621

Bibliografia_________________________________

(1) Contact allergy to methylchloroisothiazolinone/methylisothiazolinone in north-eastern Italy: a temporal trend from 1996 to 2016. Dusefante A, Mauro M, Belloni Fortina A, Corradin MT, Larese Filon F.  J Eur Acad Dermatol Venereol. 2019 May;33(5):912-917. doi: 10.1111/jdv.15453.

(2) Lichenoid contact dermatitis secondary to methylisothiazolinone (MI).
Raymond J, Konya J, Bakis-Petsoglou S.
JAAD Case Rep. 2016 Oct 6;2(5):380-383. eCollection 2016 Sep.