2H-chromen-2-one (Cumarina) è un composto chimico (benzopiran-2-one o chromen-2-one), un fenilpropanoide aromatico appartenente alla classe chimica dei benzopironi.

Si presenta in forma di polvere bianca, fine, inodore o cristallina.

Dove si trova

È stato scoperto nella Odorata Dipteryx, un albero tropicale fruttifero, ma è presente in molte piante, ad esempio nel trifoglio. Le cumarine, eterocicli organici, sono una vasta famiglia di metaboliti secondari presenti nel regno vegetale. Hanno basso peso molecolare, buona biodisponibilità, elevata solubilità e una struttura semplice.

A cosa serve

La cumarina mostra diverse proprietà farmacologiche. Ha attirato l'attenzione di chimici e farmacisti per decenni. Molte molecole basate sul sistema dell'anello cumarinico sono state descritte utilizzando metodi sintetici innovativi. Queste vie sintetiche hanno portato a interessanti analoghi di cumarine che possiedono attività farmacologiche come anti-HIV, antimicrobiche, antinfiammatorie, antitumorali, anti-TB, proprietà anticonvulsive e inibitorie delle monoamino ossidasi. I dettagli di questi studi, correlando la struttura con l'attività biologica sono descritti in questa recensione (1).

Litsea angulata è una specie vegetale appartenente alla famiglia delle Lauraceae distribuita in Indonesia, Malesia e Nuova Guinea. I semi sono stati tradizionalmente usati dalla popolazione locale a Kalimantan, in Indonesia, per il trattamento delle bolle; tuttavia, non ci sono ancora informazioni sulla efficacia del ramo, della corteccia e delle foglie. Questo studio mirava a determinare l'attività antiossidante, antimicrobica e il costituente fitochimico del ramo di Litsea angulata, corteccia e foglie. L. angulata contiene metaboliti secondari come alcaloidi, flavonoidi, tannini, terpenoidi, carotenoidi e cumarina. L'attività antiossidante su diversi estratti vegetali è stata descritta in una una gamma da molto forte a debole. Tutti gli estratti di questo studio potrebbero inibire la crescita di S. aureus e S. mutans (2).

Utilizzata nell'industria della galvanoplastica e nella soluzione di placcatura di zinco, cadmio, nichel, può ridurre la porosità del rivestimento e aumentare la luminosità del rivestimento.

Cosmetica

Nell'industria cosmetica ed alimentare è un aromatizzante antimicrobico e serve a conferire gusto o profumo.

Può essere prodotta chimicamente, ma si può trovare anche nel suo stato naturale. Nessun produttore lo specifica nell'etichetta.

Sicurezza nel settore cosmetico

Nel 2004 l'Autorità europea per la sicurezza alimentare  ha scartato l'ipotesi che la cumarina produca un meccanismo genotossico, ma è stata stabilita una dose giornaliera tollerabile (DGT) di 0,1 mg/kg di peso corporeo, tuttavia l'epatotossicità nell'uomo non può essere completamente esclusa per gli individui sensibili. E' accertato che la cumarina penetra facilmente attraverso la pelle il regolamento europeo sui cosmetici (UE) n. 1223/2009 non ha fissato il limite massimo nei cosmetici per la cumarina. Questo studio ritiene che, considerando un consumo medio giornaliero di più prodotti cosmetici, la dose giornaliera tollerabile (DGT) può essere facilmente raggiunta e superata (3).

E' anche un prodotto che potrebbe dare allergia e che pertanto deve essere indicato in etichetta.

Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Cumarina studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Coumarin

Appearance	Powder white crystalline
Melting point	69.0℃ ~ 71.0℃
Boiling Point	298.0±0.0 °C at 760 mmHg
Flash Point	118.3±16.1 °C
Density	1.2±0.1 g/cm3
Vapour Pressure	0.0±0.6 mmHg at 25°C
Index of Refraction	1.595
PSA	30.21000
LogP	1.39
Water Solubility	1.7 g/L (20 ºC)  1gram clearly dissolved in 8mlv 90% ethanol
Loss on drying	≤2.0%
Heavy metals	≤10 ppm
Water	≤1.0%
Sulphated ash	≤0.5% determined on 1.0 g.
Residue on ignition	≤0.1%
Safety

• Formula molecolare : C₉H₆O₂
• Peso molecolare : 146.145 g/mol
• Exact Mass   146.036774
• CAS : 91-64-5
• UNII A4VZ22K1WT
• EC Number: 202-086-7
• DSSTox Substance ID: DTXSID7020348
• MDL number  
• PubChem Substance ID 
• InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
• InChl Key      ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
• SMILES    C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
• IUPAC   chromen-2-one
• ChEBI   28794
• ICSC 1105
• NSC  755852    8774
• RTECS   GN4200000
• UN   2811
• NCI C397

Sinonimi :

• Coumarin
• 2H-Chromen-2-one
• 1-Benzopyran-2-one
• 1,2-Benzopyrone
• EINECS 202-086-7
• 2-Propenoic acid, 3-(2-hydroxyphenyl)-delta-lactone
• EC Number: 202-086-7
• o-Coumaric acid lactone
• o-Hydroxyzimtsaure-lacton
• Coumarinic anhydride
• 2H-1-Benzopyran-2-one

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Srikrishna D, Godugu C, Dubey PK. A Review on Pharmacological Properties of Coumarins. Mini Rev Med Chem. 2018;18(2):113-141. doi: 10.2174/1389557516666160801094919. 

(2) Kuspradini H, Wulandari I, Putri AS, Tiya SY, Kusuma IW. Phytochemical, antioxidant and antimicrobial properties of Litsea angulata extracts. F1000Res. 2018 Nov 22;7:1839. doi: 10.12688/f1000research.16620.2.

(3) Stiefel C, Schubert T, Morlock GE. Bioprofiling of Cosmetics with Focus on Streamlined Coumarin Analysis. ACS Omega. 2017 Aug 31;2(8):5242-5250. doi: 10.1021/acsomega.7b00562.