Linalolo (3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol) è un un alcol monoterpenico che viene estratto da piante aromatiche come Lavandula sp., Ocinum Basilicum L. ed altre piante delle famiglie Lamiaceae e Rutaceae.  Viene anche estratto per sintesi organica da α, β-pinene o altri terpeni e isolato dalle Plantaginaceae, olio di palissandro, olio di carragenina, olio di coriandolo e olio di eucalipto. Il linalolo viene ossidato per formare il Citral, una sostanza che può anche essere usata per produrre, con procedimento chimico, molti altri aromi.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Linal deriva da "linaloe", che è un tipo di legno proveniente da alberi appartenenti alla famiglia delle Burseraceae. Il linalolo è stato isolato per la prima volta dall'olio di linaloe, da cui il nome.
• ool è un suffisso utilizzato in chimica organica per indicare le sostanze che sono alcoli. Nel caso del linalolo, si riferisce alla presenza di un gruppo funzionale idrossile (-OH) nella molecola.

Sintesi chimica naturale:

• Il linalool viene prodotto naturalmente dalle piante durante la fotosintesi. È sintetizzato come parte del metabolismo delle piante ed è responsabile dell'emissione del loro aroma caratteristico.

Il procedimento di sintesi  industriale si svolge in diverse fasi:

• Estrazione delle materie prime. Il linalolo viene estratto da piante che lo producono in quantità elevate, come lavanda, menta e coriandolo. Il materiale vegetale viene raccolto e preparato per l'estrazione.
• Distillazione. Il materiale vegetale viene sottoposto a distillazione in corrente di vapore, un processo in cui il vapore provoca la rottura delle cellule vegetali e il rilascio degli oli, tra cui il linalolo.
• Condensazione e separazione. La miscela di vapore e olio viene raffreddata e condensata e il liquido risultante è una miscela di acqua e olio, che può essere separata perché olio e acqua non si mescolano. Lo strato di olio, che contiene linalolo, viene raccolto.
• Depurazione.  L'olio viene ulteriormente purificato per isolare il linalolo con vari metodi, tra cui la distillazione frazionata, in cui l'olio viene riscaldato e i componenti che vaporizzano a temperature diverse vengono separati.
• Controllo di qualità.  Il linalolo, viene testato per garantire che soddisfi gli standard di qualità necessari.

Si presenta in forma di liquido chiaro da incolore a giallo pallido, relativamente solubile in acqua e altamente solubile in molti solventi organici.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Per il suo alto potenziale di penetrazione e le sue affinità per le membrane cellulari ha la capacità di legarsi a diverse strutture molecolari come glicoproteine proteine.  Esiste in due enantiomerici  con diversi effetti farmacologici: (R)-linalool funziona come antistress, (S)-linalool  aumenta la frequenza cardiaca. 

E' noto per avere proprietà antinfiammatorie, antitumorali, antiiperlipidemia, antibatteriche e neuroprotettive (1).

Alimentazione

E' un ingrediente approvato dalla Food and Drug Administration (FDA) come GRAS per cui è riconosciuto come additivo alimentare sicuro e viene inserito per conferire profumo ai prodotti alimentari in cui è inserito. E frequentemente usato come aroma di burro, uva, albicocche, ananas. Occorre evitarne l'ossidazione.

Cosmetica

• Fragranza. E' un componente chimico intermedio. Fragranza inserita in dentifrici, creme solari, rossetti, deodoranti, balsami per labbra. E' un componente ritenuto sicuro se non ossidato, quindi ricordarsi di richiudere bene il tappo della confezione in cui è inserito per evitare che l'aria penetri a lungo all'interno e provochi l'ossidazione non solo di questo, ma anche di altri eventuali componenti sensibili. 
• Agente deodorante. Quando in formulazioni cosmetiche sono inserite sostanze che emanano un odore sgradevole (tipici esempi sono  il metil mercaptano e l'idrogeno solforato derivati dall'aglio) i deodoranti attenuano o cancellano le esalazioni sgradevoli. Contribuisce a contrastare la formazione di cattivi odori sulle superfici corporee.
• Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Farmaceutica

Fragranza in diverse formulazioni di farmaci  ad esempio anti carie.

Altri usi

Tabacco, insetticidi

Per approfondire l'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti ed il relativo abstract:

Studi su Linalool

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Linalool

Appearance	Clear colourless to pale yellow liquid
Boiling point	194-197 °C/720 mmHg (lit.)
Melting Point	25°C
Density	0.87 g/mL at 25 °C (lit.)      0.9±0.1 g/cm3
Flash Point	76.1±0.0 °C
Vapour Pressure	0.1±0.8 mmHg at 25°C
pH	4.5 (1.45g/l, H2O, 25℃)
pka	14.51±0.29
Specific Gravity	0.860 (20/4℃)
Explosive Limit	0.9-5.2%(V)
Water Solubility	1.45 g/L (25ºC)
PSA	20.23000
LogP	3.28
Storage	2-8°C
Safety

• Formula molecolare  C₁₀H₁₈O    (CH₃)₂C=CH(CH₂)₂C(CH₃)(OH)CH=CH₂
• Peso molecolare  154.25
• Massa esatta    154.135757
• CAS    78-70-6
• UNII    D81QY6I88E
• EC Number   201-134-4
• DSSTox Substance ID     DTXSID7025502
• IUPAC  3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
• InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3  
• InChl Key      CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC(=CCCC(C)(C=C)O)C
• MDL number   MFCD00008906
• PubChem Substance ID    24896318
• Beilstein    1721488
• NACRES  NA.22
• ChEBI  17580
• ICSC    0912
• JECFA    356
• FEMA    2635 
• RTECS   RG5775000

Sinonimi :

• 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol
• Linalol
• 1,6-Octadien-3-ol, 3,7-dimethyl-
• 2,6-Dimethyl-2,7-octadien-6-ol
• 3,7-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol
• 2,7-Octadien-6-ol, 2,6-dimethyl-
• (1)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol
• dl-3,7-Dimethyl-3-hydroxy-1,6-octadiene

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Pereira I, Severino P, Santos AC, Silva AM, Souto EB. Linalool bioactive properties and potential applicability in drug delivery systems. Colloids Surf B Biointerfaces. 2018 Nov 1;171:566-578. doi: 10.1016/j.colsurfb.2018.08.001.

An Q, Ren JN, Li X, Fan G, Qu SS, Song Y, Li Y, Pan SY. Recent updates on bioactive properties of linalool. Food Funct. 2021 Nov 1;12(21):10370-10389. doi: 10.1039/d1fo02120f. PMID: 34611674.

Abstract. Natural products, including essential oils and their components, have been used for their bioactivities. Linalool (2,6-dimethyl-2,7-octadien-6-ol) is an aromatic monoterpene alcohol that is widely found in essential oils and is broadly used in perfumes, cosmetics, household cleaners and food additives. This review covers the sources, physicochemical properties, application, synthesis and bioactivities of linalool. The present study focuses on the bioactive properties of linalool, including anticancer, antimicrobial, neuroprotective, anxiolytic, antidepressant, anti-stress, hepatoprotective, renal protective, and lung protective activity and the underlying mechanisms. Besides this, the therapeutic potential of linalool and the prospect of encapsulating linalool are also discussed. Linalool can induce apoptosis of cancer cells via oxidative stress, and at the same time protects normal cells. Linalool exerts antimicrobial effects through disruption of cell membranes. The protective effects of linalool to the liver, kidney and lung are owing to its anti-inflammatory activity. On account of its protective effects and low toxicity, linalool can be used as an adjuvant of anticancer drugs or antibiotics. Therefore, linalool has a great potential to be applied as a natural and safe alternative therapeutic.

Singh S, Mishra A. Linalool: Therapeutic Indication And Their Multifaceted Biomedical Applications. Drug Res (Stuttg). 2024 Jul;74(6):255-268. doi: 10.1055/a-2321-9571. Epub 2024 Jul 5. PMID: 38968949.

Abstract. This comprehensive review endeavors to illuminate the nuanced facets of linalool, a prominent monoterpene found abundantly in essential oils, constituting a massive portion of their composition. The biomedical relevance of linalool is a key focus, highlighting its therapeutic attributes observed through anti-nociceptive effects, anxiolytic properties, and behavioral modulation in individuals affected by dementia. These findings underscore the compound's potential application in biomedical applications. This review further explores contemporary formulations, delineating the adaptability of linalool in nano-emulsions, microemulsions, bio-capsules, and various topical formulations, including topical gels and lotions. This review covers published and granted patents between 2018-2024 and sheds light on the evolving landscape of linalool applications, revealing advancements in dermatological, anti-inflammatory, and antimicrobial domains. Thieme. All rights reserved.

Letizia CS, Cocchiara J, Lalko J, Api AM. Fragrance material review on linalool. Food Chem Toxicol. 2003 Jul;41(7):943-64. doi: 10.1016/s0278-6915(03)00015-2.