Cocamidopropyl betaine è un composto chimico zwitterionico pseudo anfotero con un catione ammonico quaternario che viene prodotto industrialmente e ricavato dall'olio di cocco e dalla dimetilamminopropilammina. 

E' un tensioattivo sintetico derivato dall'olio di cocco, ampiamente utilizzato nei prodotti per la cura personale, nei detergenti per la casa e in alcune applicazioni industriali. È un composto anfotero, il che significa che possiede sia cariche positive che negative, permettendogli di agire come un detergente delicato, potenziatore della schiuma e agente condizionante. Si trova in prodotti come shampoo, bagnoschiuma e saponi liquidi, grazie alla sua capacità di migliorare la schiuma, detergere delicatamente e ridurre l'irritazione rispetto ai tensioattivi più aggressivi.

Composizione chimica e struttura
La Cocamidopropyl Betaine è ottenuta dagli acidi grassi dell'olio di cocco, principalmente l'acido laurico, che viene fatto reagire con 3-dimetilaminopropilammina per formare una struttura amidica. Il prodotto risultante viene ulteriormente trattato con acido cloroacetico per produrre la parte betainica. La sua formula chimica è C19H38N2O3 e il composto contiene una parte idrofila (che attira l'acqua) e una parte idrofoba (che respinge l'acqua), rendendolo un tensioattivo efficace.

Proprietà fisiche
La Cocamidopropyl Betaine si presenta solitamente come un liquido di colore giallo chiaro o ambra pallida. È solubile in acqua, il che le permette di miscelarsi bene con altri ingredienti nelle formulazioni. CAPB è nota per essere un tensioattivo delicato che aiuta a formare schiuma, rendendola ideale per l'uso in prodotti che richiedono una schiuma ricca, come shampoo e bagnoschiuma.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Cocamidopropyl è un composto derivato dall'olio di cocco e dalla dimetilaminopropilammina. Contiene una lunga catena di atomi di carbonio (provenienti dagli acidi grassi dell'olio di cocco), un atomo di azoto (N) e tre atomi di idrogeno che formano un gruppo amminico (-NH₂).
• betaine è un composto noto come zwitterione, che presenta cariche positive e negative ma è complessivamente neutro. In Cocamidopropyl betaine, la parte betaina della molecola è derivata dalla parte cocamidopropilica sostituendo uno degli atomi di idrogeno del gruppo amminico con un gruppo carbossilico (-COO-).

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Estrazione. Le materie prime sono l'olio di cocco e la betaina. L'olio di cocco viene estratto dalle  noci di cocco mature, mentre la betaina viene solitamente ricavata dalle barbabietole da zucchero.
• Produzione della cocamide. Gli acidi grassi dell'olio di cocco vengono isolati e poi fatti reagire con la dimetilaminopropilammina per produrre la cocamidopropilammina.
• Reazione. La cocamidopropilammina viene fatta reagire con la betaina e con un catalizzatore acido per produrre la cocamidopropil betaina.
• Depurazione. Il prodotto risultante, con una serie di passaggi che possono includere la distillazione e la filtrazione, è depurato per rimuovere tutti i materiali e i sottoprodotti non reagiti.
• Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi gli standard di qualità.

Si presenta in forma di liquido trasparente con colore da chiaro a giallo pallido oppure come polvere bianca fine. Si scioglie facilmente in acqua (sua soluzione al 10 %), ha una reazione acida con un pH a 5-7.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Come tensioattivo (rimuove le particelle di sporco) di origine sintetica viene impiegato in prodotti di cosmesi e detergenti per il corpo con funzione antimicrobica e schiumogena. Ammorbidisce i capelli e riduce l'elettricità statica nei balsami. Addensante in prodotti per la cura personale e in detergenti. Migliora le funzioni di condizionamento degli altri tensioattivi, ha buone prestazioni contro la durezza dell'acqua è antistatico e biodegradabile. Buona compatibilità con altri tensioattivi anfoteri e tensioattivi cationici, anionici, non ionici.

Cocamidopropyl betaine è tra i più diffusi composti chimici utilizzati in cosmetica e per l'igiene personale in detergenti, saponi liquidi, shampoo, prodotti per il trucco degli occhi, struccanti, gel da bagno, soluzioni per lenti a contatto, deodoranti roll-on. Negli shampoo la dose consigliata è 3-9% mentre in cosmetica è sufficiente 1-2%.

Ha una quantità rilevante di funzioni INCI:

• Agente antistatico. L'accumulo di elettricità statica ha un'influenza diretta sui prodotti e causa adsorbimento elettrostatico. L'ingrediente antistatico riduce l'accumulo di elettricità statica e la resistività superficiale sulla superficie della pelle e dei capelli.
• Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo. 
• Tuttavia la presenza di sale nelle soluzioni in cui è presente Cocamidopropyl betaine riduce la loro capacità di abbassare la tensione superficiale, diminuisce la concentrazione critica di micelle (mol/dm3) e aumenta i parametri di assorbimento (1).
• Agente condizionante per capelli. In uno shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura.
• Agente condizionante della pelle - Misto. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.
• Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 
• Tensioattivo - Foam booster. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua e incide sul procedimento di pulizia aiutando a spalmare il detergente. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma.
• Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta la viscosità al livello richiesto per ottenere una stabilità ottimale chimica e fisica del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni. 

Medicina

In medicina e farmaceutica è utilizzato in preparazioni per il trattamento di acne, prodotti esfolianti e peel-off, prodotti antiforfora ecc.

Altri usi

• Nell'industria dei detersivi è nei detersivi a mano, nei prodotti per lavapiatti a mano.
• Nell'industria dei pesticidi come tensioattivi al posto dei  tensioattivi alchil poliglicosidi (APG) e tensioattivi poliossietilenici amminici (TAE) che si sono rivelati piuttosto tossici per l'ambiente ed irritanti per l'epidermide umana.
• Nell'industria tessile come agente ammorbidente.

Studi

 I dentifrici con Cocamidopropyl betaine (CAPB) hanno indicato una remineralizzazione significativamente maggiore rispetto ai dentifrici con sodium dodecyl sulfate (SDS) e possono essere suggeriti per i pazienti ad alto rischio di carie. (2).

Sicurezza

Normalmente Cocamidopropyl betaine è tra i composti chimici conservanti meno allergeni, tuttavia la sua relativa allergenicità pare attribuita alle sue impurità dimetilamminopropilammina  e cocamidopropyl dimetilammina e si manifesta tipicamente come dermatite della mano (3).

L'uso ripetuto e prolungato di tensioattivi può causare irritazioni e dermatiti allergiche da contatto. (4). I risultati di questo studio sono discussi in termini di conseguenze ambientali dell'applicazione del CAPB al controllo delle proliferazioni nocive sulle alghe (5).

Cocamidopropyl betaine (CAPB) e le amidopropilbainine correlate sono zwitterioni utilizzate principalmente come tensioattivi nei cosmetici e sono sicuri per l'uso come ingredienti cosmetici nelle pratiche di uso e concentrazione di questa valutazione della sicurezza (6).

Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Cocamidopropyl betaine studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale  Cocamidopropyl betaine

• Formula molecolare   C₁₉H₃₈N₂O₃        RCONH(CH₂)₃N+(CH₃)₂CH₂COO
• Peso molecolare   342.524 g/mol
• Massa esatta   
• CAS : 61789-40-0       86438-79-1     4292-10-8
• UNII 23D6XVI233
• EC Number    263-058-8
• DSSTox Substance ID DTXSID6028072    DTXSID4041282
• MDL number  MFCD00239947
• PubChem Substance ID 
• IUPAC  2-[3-(dodecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate
• InChI=1S/C19H38N2O3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14-18(22)20-15-13-16-21(2,3)17-19(23)24/h4-17H2,1-3H3,(H-,20,22,23,24)
• InChl Key      MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N
• SMILES    CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
• SCHEMBL  22684  
• NSC   8191

Sinonimi :

• Lauroylamide propylbetaine
• EINECS 224-292-6
• Dimethyl(lauramidopropyl)betaine
• Lauroylaminopropyldimethylaminoacetate
• N-Laurylamidopropyl-N,N-dimethylbetaine
• 3-Lauroylamidopropyl betaine
• [3-(Lauroylamino)propyl]dimethylaminoacetic acid
• (3-(Lauroylamino)propyl)dimethylaminoacetic acid
• Cocoamphocarboxypropionate
• 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-, inner salt
• Lauroylamidopropylbetaine
• 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl- 3-[(1-oxododecyl)amino]-, hydroxide, inner salt
• (3-Laurylaminopropyl)dimethylaminoacetic acid, hydroxide, inner salt
• (3-Lauramidopropyl)dimethylbetaine
• N,N-Dimethyl-N-dodecanoylaminopropylbetaine
• 2-[(3-Dodecanamidopropyl)dimethylaminio]acetate
• N-(Dodecylamidopropyl)-N,N-dimethylammonium betaine
• 2-[3-(dodecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate
• {[3-(Dodecanoylamino)propyl](dimethyl)ammonio}acetate
• (3-Laurylaminopropyl)dimethylaminoacetic acid, inner salt
• 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-, hydroxide, inner salt
• N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-1-propanaminium Hydroxide Inner Salt
• Ammonium, (carboxymethyl)(3-lauramidopropyl)dimethyl-, hydroxide, inner salt
• (Carboxymethyl)(3-lauramidopropyl)dimethylammonium Hydroxide Inner Salt
• 1-Propanaminium,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-, hydroxide, inner salt
• beta-Alanine, N-(2-aminoethyl)-N-(2-(2-carboxyethoxy)ethyl)-, norcoco acyl derivs., disodium salts
• N-(2-Aminoethyl)-N-(2-(2-carboxyethoxy)ethyl) beta-alanine, norcoco acyl derivs., disodium salts
• N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxococonut)amino)-1-propanam- inium hydroxide, inner salt
• N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-1-propanam- inium hydroxide, inner salt
• Quaternary ammonium compounds, (carboxymethyl)(3-cocoamidopropyl)dimethyl, hydroxides, inner salts

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Staszak K, Wieczorek D, Michocka K. Effect of Sodium Chloride on the Surface and Wetting Properties of Aqueous Solutions of Cocamidopropyl Betaine. J Surfactants Deterg. 2015;18(2):321-328. doi: 10.1007/s11743-014-1644-8.

Abstract. Surfactants are important ingredients of personal care products and household products. The main characteristic of these compounds is to decrease the surface tension of solvent and resulting many properties such as contact angle, foam properties etc. The coexistence of other ingredients in the product may affect the properties of surfactants. One of the main components contained in almost every personal care and household product is sodium chloride. The main aim of this work was to determine the effect of this salt on some surface and usage properties of cocamidopropyl betaine (CAPB). From our experiments it was shown that the effect of added sodium chloride in the aqueous solutions of CAPB on the properties is the opposite to the one described in the literature for cationic and anionic surfactants, i.e., CMC increases with increasing ionic strength, foam height decreases with increasing salt concentration. Our investigation showed that sodium chloride makes worse the properties of the CAPB solutions examined in this work.

(2) Almohefer SA, Levon JA, Gregory RL, Eckert GJ, Lippert F. Caries lesion remineralization with fluoride toothpastes and chlorhexidine - effects of application timing and toothpaste surfactant. J Appl Oral Sci. 2018 Jun 11;26:e20170499. doi: 10.1590/1678-7757-2017-0499.

Abstract. Introduction: Habitual toothbrushing with fluoridated toothpaste followed by rinsing with antibacterial mouthwashes is a method to maintain good oral hygiene and to diminish the occurrence and severity of dental caries and periodontal disease. However, our understanding of how antimicrobial agents in mouthwashes affect fluoride-mediated caries lesion remineralization is still poor. Objective: The objectives of this in vitro study were a) to determine the effects of the waiting period of chlorhexidine (CHX) rinsing after fluoride toothpaste use and b) to further determine the effect of the type of toothpaste surfactant [sodium dodecyl sulfate (SDS) or cocamidopropyl betaine (CAPB)] on caries lesion remineralization associated with CHX rinsing....Conclusions: The absence of CHX as an adjunct to fluoride toothpastes led to greater remineralization of enamel lesions compared with the immediate use of CHX treatment for both SDS- and CAPB-toothpastes. CAPB-toothpastes indicated significantly greater remineralization than SDS-toothpastes, and can be suggested for patients at high risk of caries. A 30-minute waiting time for CHX treatment is recommended after brushing.

(3) Suuronen K, Pesonen M, Aalto-Korte K. Occupational contact allergy to cocamidopropyl betaine and its impurities. Contact Dermatitis. 2012 May;66(5):286-92. doi: 10.1111/j.1600-0536.2011.02036.x. 

(4) Fowler JF Jr, Shaughnessy CN, Belsito DV, DeKoven JG, Deleo VA, Fransway AF, Maibach HI, Marks JG, Mathias CG, Pratt M, Sasseville D, Taylor JS, Warshaw EM, Zirwas MJ, Zug KA, Lorenz D. Cutaneous Delayed-Type Hypersensitivity to Surfactants. Dermatitis. 2015 Nov-Dec;26(6):268-70. doi: 10.1097/DER.0000000000000150. 

Abstract. Background: Repeated and prolonged use of surfactants can cause irritant as well as allergic contact dermatitis. Objective: This study reports the frequency of positive patch test results to surfactants tested on the North American Contact Dermatitis Group screening series including cocamidopropyl betaine (CAPB), amidoamine (AA), dimethylaminopropylamine (DMAPA), oleamidopropyl dimethylamine (OPD), and cocamide diethanolamide (CDEA), and correlations of positive reactions between CAPB and the other surfactants.....Conclusions: The OPD had the highest rate of positive patch reactions (2.3%) followed by DMAPA (1.7%), and CAPB (1.4%). The AA and CDEA had the lowest rate of positive reactions (0.8%). There was a high degree of overlap in positive patch tests between the surfactants. The CDEA was the least likely to coreact with another surfactant.

(5) Vonlanthen S, Brown MT, Turner A. Toxicity of the amphoteric surfactant, cocamidopropyl betaine, to the marine macroalga, Ulva lactuca. Ecotoxicology. 2011 Jan;20(1):202-7. doi: 10.1007/s10646-010-0571-3.

Abstract. The degradation of the synthetic, amphoteric surfactant, cocamidopropyl betaine (CAPB) and its toxicity to the marine macroalga, Ulva lactuca, has been evaluated using several different physiological test end-points over different periods of exposure up to 120 h. Droplet surface angle measurements revealed that, following a period of acclimation of about 24 h, CAPB began to degrade and that primary degradation was complete within 120 h. Effective quantum yield (∆F/F(m)') and relative growth rates (RGRs) were the most sensitive measures of phytotoxicity, with CAPB concentrations at and above 10 mg l(-1) eliciting irreversible, time-dependent and/or dose-dependent responses. Cell membrane damage, estimated from measurements of ion leakage, was detected only at a concentration of 40 mg l(-1) after 48 h of exposure to CAPB but by 120 h damage was evident at all measured concentrations above 10 mg l(-1). These observations suggest that both CAPB and its metabolites are intrinsically toxic to U. lactuca. The findings of this study are discussed in terms of the environmental consequences of applying CAPB to control harmful algal blooms.

(6) Burnett CL, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler D, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Final report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the safety assessment of cocamidopropyl betaine (CAPB). Int J Toxicol. 2012 Jul-Aug;31(4 Suppl):77S-111S. doi: 10.1177/1091581812447202.

Abstract Cocamidopropyl betaine (CAPB) and related amidopropyl betaines are zwitterions used mainly as surfactants in cosmetics. These cosmetic ingredients are similar in their chemistry, in particular with respect to the presence of 3,3-dimethylamino-propylamine (DMAPA) and fatty acid amidopropyl dimethylamine (amidoamine) impurities, which are known as sensitizers. The CIR Expert Panel concluded that because these ingredients present no other significant toxicity, when formulated to be nonsensitizing (which may be based on a quantitative risk assessment), these ingredients are safe for use as cosmetic ingredients in the practices of use and concentration of this safety assessment.