PEG-40 Hydrogenated Castor Oil  è una cera vegetale fragile e dura. l PEG-40 Olio di Ricino Idrogenato è un polietilenglicole derivato dall'olio di ricino. È utilizzato come emulsionante e tensioattivo in vari prodotti cosmetici e di cura personale. La sua funzione principale è quella di aiutare a mescolare l'acqua con oli e altri ingredienti che normalmente non si mescolerebbero.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• PEG-40. PEG sta per polietilenglicole, un composto polietere formato da unità ripetute di glicole etilenico. Il "40" indica il numero medio di unità di glicole etilenico nella catena polimerica. I PEG sono ampiamente utilizzati in cosmetici e prodotti per la cura personale per le loro proprietà emulsionanti, solubilizzanti e idratanti.
• Hydrogenated Castor Oil. L'olio di ricino è un olio vegetale ottenuto dai semi della pianta di ricino (Ricinus communis) e prodotto dal processo di idrogenazione, che aggiunge atomi di idrogeno all'olio per aumentarne la stabilità e modificarne le proprietà fisiche. L'olio di ricino idrogenato è spesso utilizzato nelle formulazioni cosmetiche come agente emolliente, addensante e tensioattivo.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Idrogenazione. L'olio di ricino è un olio vegetale ottenuto dalla spremitura dei semi della pianta di ricino. L'olio viene poi idrogenato, il che prevede l'aggiunta di idrogeno (H2) in presenza di un catalizzatore. Questo processo aumenta il punto di fusione dell'olio, rendendolo un solido a temperatura ambiente.
• PEGilazione. L'olio di ricino idrogenato viene fatto reagire con ossido di etilene in un processo noto come pegilazione. Questo processo collega le catene di polietilenglicole (PEG) all'olio di ricino idrogenato, aumentandone la solubilità in acqua e migliorandone le proprietà tensioattive.

Quindi combinazione di polietilenglicole sintetico (PEG) ottenuto per idrogenazione catalitica dell'olio di ricino prodotto chimicamente con procedimento di etossilazione con una reazione chimica in cui l'ossido di etilene viene aggiunto a un substrato di olio di ricino. Viene mescolato attraverso procedimenti di eterificazione ed esterificazione di gliceridi dell'olio di ricino idrogenato e acidi grassi, con quaranta unità di ossido di etilene. Il numero 40 che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.

Sinteticamente si presenta in forma di scaglie bianche o liquido trasparente oleoso. Infiammabile. Incompatibile con agenti ossidanti forti. Insolubile in acqua e odore caratteristico. Contiene 40 mol di ossido di etilene.

A cosa serve e dove si usa

L'olio di ricino idrogenato è utilizzato in acqua per solubilizzare spezie sintetiche e oli essenziali miscelando la sostanza solubilizzante richiesta nella proporzione di 1: 1-3 mescolando fino a raggiungimento di una miscela trasparente.

Cosmetica

Tensioattivo non ionico, additivo reologico per creme solari, produzione e fabbricazione di vari prodotti a base d'acqua per il lavaggio, il trucco, ricco di acidi grassi omega possiede attività antifungina ed antibatterica. E' un emulsionante ed idratante utilizzato in formulazioni cosmetiche per saponi liquidi, shampoo, creme abbronzanti ed altro. Utile nel trattamento della forfora e come balsamo per capelli secchi.

Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche. 

Stabilizzatore di emulsione. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili. Gli stabilizzatore di emulsione migliorano la formazione e la stabilità delle singole e delle doppie emulsioni. E' da notare che nella relazione struttura-funzione, la massa molare svolge un ruolo importante.

Agente condizionante della pelle. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.

Medicina

E' in grado di rimuovere parzialmente le cicatrici prodotte dall'acne.

Altri usi

Si utilizza in insetticidi, aromi idrosolubili, fungicidi, refrigeranti, repellenti per zanzare.

L'olio di ricino idrogenato è un derivato dall'olio di ricino ed è ottenuto per idrogenazione catalitica dell'olio di ricino. Riduce notevolmente il doppio legame insaturo nelle molecole di olio di ricino, in modo che diminuisca la possibilità di doppio legame che induce l'ingiallimento delle pelli animali usate per abbigliamento (1).

Una valutazione sull'uso sicuro di alta concentrazione di olio di ricino idrogenato (PEG-40) come tensioattivo per nanoemulsione orale è stata eseguita in topi Webster. In particolare, considerando i dati in vivo, si suggerisce che la nanoemulsione composta con una quantità elevata di olio di ricino idrogenato PEG-40 sia accettabile per il rilascio orale di composti attivi (2).

Migliora la resistenza alla corrosione dell'acciaio al carbonio nell'etanolo simulato per carburanti (3).

Utilizzato come agente coadiuvante per  rivestimenti.

Fornisce resistenza al cedimento in malte epossidiche tixotropiche  e  in rivestimenti, inchiostri e sistemi adesivi a base solvente.

Per approfondimenti:

PEG-40 Hydrogenated Castor Oil studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Hydrogenated Castor Oil

• Formula molecolare   C₅₇H₁₁₀O₉    C₂₁H₂₃ClFNO₂
• Peso molecolare  939.498
• Massa esatta    938.815002
• CAS   8001-78-3    61788-85-0  (POLYOXYETHYLENE HYDROGENATED CASTOR OIL 60)
• UNII    06YD7896S3
• EC Number   232-292-2
• DSSTox Substance ID  DTXSID8027666    DTXSID3051701
• IUPAC  2,3-bis(12-hydroxyoctadecanoyloxy)propyl 12-hydroxyoctadecanoate
• InChl=1S/C57H110O9/c1-4-7-10-31-40-51(58)43-34-25-19-13-16-22-28-37-46-55(61)64-49-54(66-57(63)48-39-30-24-18-15-21-27-36-45-53(60)42-33-12-9-6-3)50-65-56(62)47-38-29-23-17-14-20-26-35-44-52(59)41-32-11-8-5-2/h51-54,58-60H,4-50H2,1-3H3
• InChl Key      WCOXQTXVACYMLM-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCCCC(CCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCC(CCCCCC)O)OC(=O)CCCCCCCCCCC(CCCCCC)O)O
• MDL number  
• PubChem Substance ID    
• NCI    C83764
• RXCUI        1310538
• NSC      2389

Sinonimi :

• 1,2,3-Propanetriyl tris(12-hydroxyoctadecanoate)
• Glycerol tris(12-hydroxystearate)
• Thixcin,
• Glyceryl tris(12-hydroxystearate)
• 12-Hydroxystearic acid triglyceride

Nomi commerciali:

• Cremophor EL 
• Cremophor RH 

Bibliografia____________________________________________________

(1)  Ma J, Duan L, Lu J, Lyu B, Gao D, Wu X. Fabrication of modified hydrogenated castor oil/GPTMS-ZnO composites and effect on UV resistance of leather. Sci Rep. 2017 Jun 16;7(1):3742. doi: 10.1038/s41598-017-03879-3.

(2) Rachmawati H, Novel MA, Ayu S, Berlian G, Tandrasasmita OM, Tjandrawinata RR, Anggadiredja K. The In Vitro-In Vivo Safety Confirmation of PEG-40 Hydrogenated Castor Oil as a Surfactant for Oral Nanoemulsion Formulation. Sci Pharm. 2017 Mar 31;85(2):18. doi: 10.3390/scipharm85020018. 

(3) Deyab MA. Utilization of a nonionic surfactant for improved corrosion resistance of carbon steel in simulated fuel-grade ethanol. RSC Adv. 2018 Jun 7;8(37):20996-21001. doi: 10.1039/c8ra02936a. 

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Premessa sui PEG

Poiché la famiglia PEG (1)  è molto numerosa e si trova in molti prodotti cosmetici, di pulizia, medicina ed altro, occorre una premessa conoscitiva sull'argomento che è piuttosto complesso dal punto di vista della sicurezza perché questi prodotti non solo entrano a contatto con la pelle, ma, come nel caso della medicina, vengono ingeriti.
I PEG polimerizzano l'ossido di etilene condensato ed acqua e sono definiti glicoli polietilenici, ma in realtà sono complessi componenti chimici, polimeri legati insieme. Ad esempio, la plastica è polietilene ed ha una consistenza dura, mentre il polietilene aggregato al glicole forma un liquido.

Il numero che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.

Alcuni studi in Medicina che si riferiscono all'uso del PEG Polietilene glicole in vari campi.

Intestino

Polietilene glicole con o senza elettroliti è efficace per il trattamento della stipsi funzionale, sia negli adulti che in pazienti pediatrici, con grande sicurezza e tollerabilità. Queste preparazioni costituiscono i lassativi osmotici più efficaci (più del lattulosio) e sono il trattamento di prima linea per la stipsi funzionale nel breve e lungo termine. Essi sono efficaci quanto clisteri in fecalomi, evitano la necessità di ricovero in ospedale e sono ben tollerati dai pazienti (soprattutto quando somministrati senza elettroliti) (2).
Nella preparazione della colonscopia, le compresse di Polietilene glicole hanno confermato efficacia, accettabilità, tolleranza e sicurezza simile a quelle del Fosfato di sodio (3).
Polietilene glicole è anche utilizzato per la riparazione dei nervi periferici(4).

Occhi

La malattia dell'occhio secco è un disturbo che colpisce il 5-34% della popolazione adulta mondiale con riduzione della qualità della vita. Le lacrime artificiali o lubrificanti sono la terapia più utilizzata per il trattamento di questa malattia per il loro basso profilo di effetti collaterali, che tentano di modificare le proprietà del film lacrimale. Il Polietilene glicole ha dimostrato un'efficacia clinica nel trattamento di questa malattia (5).

Cervello.

Il Polietilene glicole facilita gli effetti neuroprotettivi del magnesio in trauma cranico (6).

Tumori

Per chemioembolizzazione transarteriosa, il Polietilene glicole è efficace e sicuro per il trattamento del cancro del fegato, come indicato da una buona tollerabilità, qualità della vita e di elevata risposta tumorale (7).

Cosmetica.

Molti tipi di PEG sono idrofili e vengono utilizzati come creme, come preparati dermatologici topici e sono ampiamente utilizzati nei prodotti cosmetici quali tensioattivi, emulsionanti, detergenti, umettanti e condizionatori per la pelle.
La sicurezza varia da tipo a tipo data la complessità strutturale (8).

Bibliografia_________________________

(1) Fruijtier-Pölloth C. Safety assessment on polyethylene glycols (PEGs) and their derivatives as used in cosmetic products. Toxicology. 2005 Oct 15;214(1-2):1-38. doi: 10.1016/j.tox.2005.06.001.

(2) Mínguez M, López Higueras A, Júdez J. Use of polyethylene glycol in functional constipation and fecal impaction. Rev Esp Enferm Dig. 2016 Dec;108(12):790-806. doi: 10.17235/reed.2016.4571/2016.

Santos-Jasso KA, Arredondo-García JL, Maza-Vallejos J, Lezama-Del Valle P. Effectiveness of senna vs polyethylene glycol as laxative therapy in children with constipation related to anorectal malformation. J Pediatr Surg. 2017 Jan;52(1):84-88. doi: 10.1016/j.jpedsurg.2016.10.021.

(3) Chaussade S, Schmöcker C, Toulemonde P, Muñoz-Navas M, O'Mahony V, Henri F. Phosphate tablets or polyethylene glycol for preparation to colonoscopy? A multicentre non-inferiority randomized controlled trial. Surg Endosc. 2017 May;31(5):2166-2173. doi: 10.1007/s00464-016-5214-1.
Tsunoda T, Sogo T, Iwasawa K, Umetsu S, Oikawa-Kawamoto M, Inui A, Fujisawa T. Feasibility and safety of bowel cleansing using low-volume polyethylene glycol with ascorbic acid before pediatric colonoscopy: A pilot study. Dig Endosc. 2017 Mar;29(2):160-167. doi: 10.1111/den.12756.

(4) Hoffman AN, Bamba R, Pollins AC, Thayer WP. Analysis of polyethylene glycol (PEG) fusion in cultured neuroblastoma cells via flow cytometry: Techniques & optimization. J Clin Neurosci. 2017 Feb;36:125-128. doi: 10.1016/j.jocn.2016.10.032.

(5) Pérez-Balbuena AL, Ochoa-Tabares JC, Belalcazar-Rey S, Urzúa-Salinas C, Saucedo-Rodríguez LR, Velasco-Ramos R, Suárez-Sánchez RG, Rodríguez-Carrizalez AD, Oregón-Miranda AA. Efficacy of a fixed combination of 0.09 % xanthan gum/0.1 % chondroitin sulfate preservative free vs polyethylene glycol/propylene glycol in subjects with dry eye disease: a multicenter randomized controlled trial. BMC Ophthalmol. 2016 Sep 20;16(1):164. doi: 10.1186/s12886-016-0343-9.

Labetoulle M, Messmer EM, Pisella PJ, Ogundele A, Baudouin C. Safety and efficacy of a hydroxypropyl guar/polyethylene glycol/propylene glycol-based lubricant eye-drop in patients with dry eye. Br J Ophthalmol. 2017 Apr;101(4):487-492. doi: 10.1136/bjophthalmol-2016-308608.

(6) Busingye DS, Turner RJ, Vink R. Combined Magnesium/Polyethylene Glycol Facilitates the Neuroprotective Effects of Magnesium in Traumatic Brain Injury at a Reduced Magnesium Dose. CNS Neurosci Ther. 2016 Oct;22(10):854-9. doi: 10.1111/cns.12591.

(7) Aliberti C, Carandina R, Sarti D, Mulazzani L, Catalano V, Felicioli A, Coschiera P, Fiorentini G. Hepatic Arterial Infusion of Polyethylene Glycol Drug-eluting Beads for Primary and Metastatic Liver Cancer Therapy. Anticancer Res. 2016 Jul;36(7):3515-21.

(8) Jang HJ, Shin CY, Kim KB. Safety Evaluation of Polyethylene Glycol (PEG) Compounds for Cosmetic Use. Toxicol Res. 2015 Jun;31(2):105-36. doi: 10.5487/TR.2015.31.2.105.