Hexyl cinnamal è un composto chimico derivato dalla cinnamaldehide ed è ottenuto da ottanale e benzaldeide oppure tramite esterificazione dell'alcol esilico con l'acido cinnamico. Può essere ricavato da fonti naturali dove è un costituente minore di oli essenziali di gelsomino (Jasminum L.), cannella  (Cinnamomum verum, Cinnamomum zeylanicum Blume), camomilla (Matricaria recutita).

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Hexyl si riferisce ad una catena del sei atomi di carbonio che è fissata al resto della molecola. I gruppi esilici sono spesso utilizzati in chimica organica per modificare le proprietà di un composto, come la sua solubilità o reattività.
• Cinnamal  è una forma abbreviata di cinnamaldeide, che è il composto organico che dà alla cannella il suo sapore e odore. Nel contesto di Hexyl Cinnamal  questa parte della molecola è responsabile della fragranza.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione dei materiali di partenza. La prima fase inizia con due ingredienti primari: hexanal e cinnamaldehyde. Hexanal  è un'aldeide con una catena a sei atomi di carbonio, e cinnamaldehyde è un'aldeide aromatica derivata dall'olio di cannella.
• Aldol Condensation. Il passo successivo è una reazione di condensazione aldol. In questa reazione, hexanal e cinnamaldehyde sono immessi in condizioni specifiche per formare una molecola più grande. Questa reazione richiede tipicamente un catalizzatore di base e calore.
• Depurazione. La fase finale del processo di sintesi comprende la rimozione dei materiali e dei sottoprodotti non reagiti dalla miscela di reazione per ottenere hexyl cinnamal puro.

Si presenta in forma di liquido da incolore a giallastro con un odore forte, dolce.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/87 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Ingrediente a rischio: 2-Benzylideneoctanal. La presenza della sostanza deve essere indicata nell'elenco degli ingredienti di cui all'articolo 19, paragrafo 1, lettera g), quando la sua concentrazione supera lo 0,001% nei prodotti per la pulizia:

- 0,001% nei prodotti da lasciare in posa

- 0,01% nei prodotti da risciacquo 

Un profumo che viene aggiunta in campo cosmetico ai saponi liquidi, shampoo ed altro.

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli.

Applicazioni commerciali in dettaglio

• Ingrediente profumato nei cosmetici: È un componente comune dei cosmetici profumati e dei prodotti per la cura personale. Esempi includono lozioni, shampoo, balsami, gel doccia e molti altri prodotti.
• Profumi: A causa del suo profumo simile al gelsomino, l'hexyl cinnamal è ampiamente utilizzato nei profumi, sia come nota primaria che secondaria per esaltare altri aromi.
• Saponi e detergenti: A volte è utilizzato per conferire un piacevole profumo a saponi, detersivi e prodotti per la pulizia.
• Candele e deodoranti per ambienti: L'Hexyl cinnamal può anche essere trovato in candele profumate, spray per ambienti e altri prodotti profumati per la casa.
• Prodotti per la cura dei capelli: Il piacevole profumo dell'hexyl cinnamal lo rende un ingrediente ricercato nelle formulazioni per la cura dei capelli, come lacche, sieri e mousse.
• Dopo barba e colonie: I prodotti da toeletta maschili, come dopobarba e colonie, possono anche contenere hexyl cinnamal come ingrediente profumato.

Studi più significativi

Hexyl cinnamal ha dimostrato, in studi scientifici, bassa capacità di indurre sensibilizzazione sulla pelle (1)  si è rivelato , complessivamente, un prodotto che può essere utilizzato più volte al giorno (2).

L'α-Hexylcinnamaldehyde (HCA), un composto derivato dalla cinnamaldehide, è stato valutato per le sue potenziali proprietà chemosensitizzanti. Nonostante una bassa citotossicità, HCA ha aumentato l'effetto antiproliferativo di doxorubicina in tutte le linee cellulari testate, particolarmente efficaci in CCRF/CEM. Il composto ha inoltre ridotto l'efflux di rodamina123 nelle cellule Caco-2 e CEM / ADR5000, suggerendo una possibile interferenza con la funzionalità del trasportatore ABC (3).

• Formula molecolare: C₁₅H₂₀O
• Peso molecolare: 216.32 g/mol
• CAS: 101-86-0
• UNII:  E9947QRR9O
• EC number:       202-983-3

Sinonimi: alpha-Hexylcinnamaldehyde, HCA, HEXYL CINNAMIC ALDEHYDE, CYCLOHEXYL-2-PHENETHYL KETONE, 3,3-dimethyl-5-tert-butyl-2H-inden-1-one, 1-(4-cyclohexylphenyl)-1-propanone

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Basketter D, White IR, McFadden JP, Kimber I. Hexyl cinnamal: consideration of skin-sensitizing properties and suitability as a positive control. Cutan Ocul Toxicol. 2015;34(3):227-31. doi: 10.3109/15569527.2014.933973..

Abstract. Background: Hexyl cinnamal (HCA) is a widely used fragrance chemical, the low skin-sensitizing potency of which has made it a common choice for the use as a positive control for predictive toxicology assays. However, HCA is commonly negative in current candidate in vitro alternatives testConclusions: Using GHS criteria (and applying a precautionary approach) HCA would classify as a weaker skin sensitizer than predicted by the local lymph node assay (LLNA). However, given the human experience, it is necessary to consider whether HCA is the most appropriate choice for use as a positive regulatory control.

(2) Yazar K, Johnsson S, Lind ML, Boman A, Lidén C. Preservatives and fragrances in selected consumer-available cosmetics and detergents. Contact Dermatitis. 2011 May;64(5):265-72. doi: 10.1111/j.1600-0536.2010.01828.x. 

(3) DI Giacomo S, DI Sotto A, El-Readi MZ, Mazzanti G, Wink M. α-Hexylcinnamaldehyde Synergistically Increases Doxorubicin Cytotoxicity Towards Human Cancer Cell Lines. Anticancer Res. 2016 Jul;36(7):3347-51.