Sodio propilparaben (Sodium Propyl Parahydroxybenzoate) 

è un composto chimico, sale di sodio dell'acido propilparaidrossibenzoico che appartiene alla famiglia dei Parabeni.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Sodium indica la presenza di uno ione sodio. Il sodio è un metallo alcalino e in questo contesto è utilizzato per formare un sale con l'acido paraidrossibenzoico, rendendo la molecola solubile in acqua.
• Propyl  indica il gruppo propile, una catena alchilica con tre atomi di carbonio. È la parte lipofila (o idrofobica) della molecola, il che significa che ha una preferenza per le sostanze oleose o grasse.
• Parahydroxybenzoate (Paraidrossibenzoato) è la parte principale della molecola e indica che si tratta di un derivato dell'acido paraidrossibenzoico, un tipo di acido benzoico che ha un gruppo idrossi in posizione para sul nucleo benzenico.

Materie prime utilizzate nella produzione:

L'acido propilparaidrossibenzoico è derivato da acido benzoico, che può essere ottenuto da benzoino o sintetizzato chimicamente.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo:

• Sintesi. L'acido benzoico viene fatto reagire con alcool propilico per ottenere l'estere propilparaidrossibenzoato.
• Neutralizzazione. L'estere viene poi neutralizzato con idrossido di sodio (NaOH) per formare il sale, Sodium Propyl Parahydroxybenzoate.
• Purificazione. Il prodotto viene purificato attraverso vari metodi come filtrazione e cristallizzazione per rimuovere impurità.

Forma e Colore.

Si presenta come una polvere cristallina di colore bianco o quasi bianco.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni  V/12 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Butyl 4-hydroxy­benzoate and its salts Propyl 4-hydroxy­benzoate and its salts. 

• Concentrazione massima in un preparato pronto all'uso - 0,14% (come acido) per la somma delle singole concentrazioni - 0,8% (come acido) per le miscele di sostanze di cui alle voci 12 e 12a; in questo caso la somma delle singole concentrazioni di butile e propilparabene e dei loro sali non supera lo 0,14%.
• Altro Da non utilizzare nei prodotti leave-on destinati all'applicazione sulla zona del pannolino dei bambini di età inferiore ai tre anni.
• Formulazione delle condizioni d'uso e delle avvertenze Per i prodotti da non utilizzare destinati ai bambini di età inferiore ai tre anni: "Non utilizzare sulla zona del pannolino".

E' un additivo con funzioni di conservante e battericida usato in vari campi tra i quali quello cosmetico e serve a contrastare batteri, funghi, lieviti e muffe.

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Applicazioni commerciali

Industria cosmetica. Il Propilparaben Sodico è un conservante ampiamente utilizzato nei cosmetici e nei prodotti per la cura della pelle. Aiuta a prevenire la crescita di microrganismi, prolungando così la durata dei prodotti.

Industria alimentare. Viene anche utilizzato come conservante in alcuni prodotti alimentari per impedire la crescita di batteri, muffe e lieviti.

Medicina. Può essere usato in alcune formulazioni farmaceutiche come conservante.

Sicurezza

11-6-2019 Avevo scritto alla Direzione europea per la salute e la sicurezza alimentare (DG SANTE) riproponendo i dubbi sulla sicurezza dei parabeni e dell'E11 titanio diossido. Finalmente anche da questo ente è arrivata la risposta che chiarisce ogni dubbio:

"Per quanto riguarda l'uso di metil- e propilparaben come eccipienti nei medicinali per uso umano per uso orale, vi consiglierei di guardare le informazioni fornite dall'Agenzia Europea dei Medicinali su https://www.ema.europa.eu/en/use-methyl-propylparaben-excipients-human-medicinal-products-oral-use Questo documento di riflessione si occupa di metil- e propilparaben, poiché questi sono i parabeni usati prevalentemente nelle formulazioni farmaceutiche orali. Il focus di questo documento è sui possibili effetti di interferenza endocrina negli esseri umani.

I parabeni sono componenti discussi e sulla cui sicurezza si sono avanzati molti dubbi, anche per i danni che produrrebbero all'ambiente acquatico dove vengono scaricati dopo l'uso (1).

I parabeni possono contribuire all'obesità (2).

I Parabeni sono composti chimici conservanti che sono stati oggetto di attenzione da parte della letteratura scientifica quali possibili interferenti endocrini (in particolare propylparaben e butiylparabene) cioè con possibilità di danneggiare le ghiandole del nostro corpo che producono ormoni, in particolare nel seno. Lo studio di Darbre ed altri del 2004 poneva in evidenza come i parabeni rimangano nel nostro corpo come esteri intatti. Dopo questo studio, una parte della letteratura scientifica, nel 2005 e nel 2006, ha sollevato dubbi sulle conclusioni di Darbre sostenendone la limitatezza. Tuttavia, sia la FDA statunitense che l'SCCP europeo hanno autorizzato nel 2006 l'uso di un parabene singolo in prodotti cosmetici nella concentrazione dello 0,4% e l'uso di parabeni totali nella concentrazione di 0,8%. Non mancano comunque gli studi che ritengono inutili le limitazioni: M. G. Kirchhof ed altri, nel 2013, ritiene che i parabeni siano tra i conservanti più sicuri e ben tollerati e che i dati attuali non supportino  regolamenti drastici o restrizioni personali all'esposizione. Darbre nel 2014 ha pubblicato un ulteriore studio in cui ha dimostrato come i parabeni possano causare danni al DNA (3).

Sodium Propylparaben studi

• Formula molecolare  C₁₀H₁₁NaO₃
• Peso molecolare   202.185 g/mol
• CAS    35285-69-9
• EC number     252-488-1
• UNII   625NNB0G9N
• DTXSID3042348
• Nikkaji    J42.046H

Sinonimi :

• sodium propyl p-hydroxybenzoate
• Benzoic acid, 4-hydroxy-, propyl ester, sodium salt
• Sodium 4-propoxycarbonylphenoxide
• Sodium propylparaben
• Propylparaben sodium
• EINECS 252-488-1
• sodium;4-propoxycarbonylphenolate
• Sodium Propyl Parahydroxybenzoate
• sodium;4-propoxycarbonylphenolate
• Sodium propyl hydroxybenzoate
• Sodium Propyl Parahydroxybenzoate

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Terasaki M, Abe R, Makino M, Tatarazako N. Chronic toxicity of parabens and their chlorinated by-products in Ceriodaphnia dubia. Environ Toxicol. 2015 May-Jun;30(6):664-73. doi: 10.1002/tox.21944. Epub 2013 Dec 27. PMID: 24376163.

Popa DS, Bolfa P, Kiss B, Vlase L, Păltinean R, Pop A, Cătoi C, Crişan G, Loghin F. Influence of Genista tinctoria L. or methylparaben on subchronic toxicity of bisphenol A in rats. Biomed Environ Sci. 2014 Feb;27(2):85-96. doi: 10.3967/bes2014.021. 

(2) Hu P, Chen X, Whitener RJ, Boder ET, Jones JO, Porollo A, Chen J, Zhao L. Effects of parabens on adipocyte differentiation. Toxicol Sci. 2013 Jan;131(1):56-70. doi: 10.1093/toxsci/kfs262. 

Abstract. Parabens are a group of alkyl esters of p-hydroxybenzoic acid that include methylparaben, ethylparaben, propylparaben, butylparaben, and benzylparaben. Paraben esters and their salts are widely used as preservatives in cosmetics, toiletries, food, and pharmaceuticals. Humans are exposed to parabens through the use of such products from dermal contact, ingestion, and inhalation. However, research on the effects of parabens on health is limited, and the effects of parabens on adipogenesis have not been systematically studied. Here, we report that (1) parabens promote adipogenesis (or adipocyte differentiation) in murine 3T3-L1 cells, as revealed by adipocyte morphology, lipid accumulation, and mRNA expression of adipocyte-specific markers; (2) the adipogenic potency of parabens is increased with increasing length of the linear alkyl chain in the following potency ranking order: methyl- < ethyl- < propyl- < butylparaben. The extension of the linear alkyl chain with an aromatic ring in benzylparaben further augments the adipogenic ability, whereas 4-hydroxybenzoic acid, the common metabolite of all parabens, and the structurally related benzoic acid (without the OH group) are inactive in promoting 3T3-L1 adipocyte differentiation; (3) parabens activate glucocorticoid receptor and/or peroxisome proliferator-activated receptor γ in 3T3-L1 preadipocytes; however, no direct binding to, or modulation of, the ligand binding domain of the glucocorticoid receptor by parabens was detected by glucocorticoid receptor competitor assays; and lastly, (4) parabens, butyl- and benzylparaben in particular, also promote adipose conversion of human adipose-derived multipotent stromal cells. Our results suggest that parabens may contribute to obesity epidemic, and the role of parabens in adipogenesis in vivo needs to be examined further.

(3) Darbre PD, Harvey PW. Parabens can enable hallmarks and characteristics of cancer in human breast epithelial cells: a review of the literature with reference to new exposure data and regulatory status. J Appl Toxicol. 2014 Sep;34(9):925-38. doi: 10.1002/jat.3027.