Alpha-Isomethyl Ionone è un composto chimico ottenuto con procedimento chimico ad alta temperatura. E' anche conosciuto come Acetone o come Methyl ionone. E' utilizzato in profumeria a causa del suo profumo floreale e legnoso. È presente in molte fragranze e prodotti cosmetici.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Alpha. Questo termine è spesso usato in chimica organica per indicare la posizione di un gruppo funzionale o sostituente. In questo caso, si riferisce alla posizione del gruppo isometile nella molecola dello ionone.
• Isomethyl si riferisce ad un isomero di un gruppo metilico. Un isomero è un composto con la stessa formula molecolare di un altro composto ma una diversa disposizione degli atomi nello spazio.
• Ionone. Questo è un termine usato per descrivere una varietà di sostanze fragranti presenti in una vasta gamma di oli essenziali. Iononi sono spesso utilizzati in profumeria e cosmetici per il loro profumo piacevole.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione:

• Citral - Un composto organico utilizzato come punto di partenza nella sintesi dell'ionone. È presente in molte oli essenziali e ha un profumo di limone.
• Idrogeno e catalizzatori - Utilizzati per la riduzione del citral a iononi.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione. Methylheptenone può essere sintetizzato facendo reagire l'isoprene con Methacrolein in presenza di un catalizzatore acido.
• Ciclizzazione. Il methylheptenone è ciclizzato, usando un catalizzatore acido, per formare una miscela degli iononi isomerici, compreso lo ione alfa-isometile.

Si presenta come  liquido incolore e da bianco al giallo chiaro dal tipico odore di violetta.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Alpha-Isomethyl Ionone è un ingrediente soggetto a restrizioni III/90 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009.

E' una fragranza chimica che viene aggiunta ai prodotti tipo saponi liquidi, shampoo ed altro per aggiungere un profumo di violetta.

• Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.
• Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

E' un prodotto che può dare allergia e per questa ragione deve essere indicato in etichetta.

Altri usi

Utilizzato come plastificante resistente al freddo,  fissativo per gascromatografia, principale plastificante di materie plastiche.

Per approfondire:

"Alpha-Isomethyl Ionone, studi"

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Alpha-Isomethyl Ionone

Appearance	Colorless or Yellow liquid
Boiling Point	285.3±29.0°C at 760 mmHg
Flash Point	122.1±17.5°C
Density	0.9±0.1 g/cm3
Vapor Pressure	0.0±0.6 mmHg at 25°C
Refraction Index	1.508
Specific Gravity	0.925
PSA	17.07000
LogP	4.41
Storage	Room Temperature
Chemical Safety

Prezzo:

50ml/1.70 oz          $14.50

1000ml/33.80oz     $208.00

• Formula molecolare     C₁₄H₂₂O
• Peso molecolare      206.32
• Massa esatta      206.167068
• CAS  127-51-5
• UNII    9XP4LC555B
• EC Number   204-846-3
• DSSTox Substance ID  DTXSID7027047      DTXSID10859248
• IUPAC  (E)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one
• InChl=1S/C14H22O/c1-10-7-6-8-14(4,5)13(10)9-11(2)12(3)15/h7,9,13H,6,8H2,1-5H3/b11-9+
• InChl Key      JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N
• SMILES   CC1=CCCC(C1C=C(C)C(=O)C)(C)C
• MDL number  MFCD00034582
• PubChem Substance ID    329751380
• ChEBI  179835
• SCHEMBL     891912
• NSC     66432
• FEMA     2714
• JECFA     404
• NACRES  NA.24
• HS Code       2914299000   

Sinonimi :

• 3-methyl-4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-buten-2-one
• 4-(2,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-3-buten-2-one
• Isoraldeine
• Methyl ionone
• Alpha-cetone
• Methyl ionone gamma
• Acetone 99,5%
• α-Cetone
• α−Isomethyl ionone
• Iso-.alpha.-methyl ionone
• Gamma Methyl Ionone
• AC1NS9PL

Bibliografia__________________________________________________________________________

Yamazaki Y, Hayashi Y, Arita M, Hieda T, Mikami Y. Microbial Conversion of alpha-Ionone, alpha-Methylionone, and alpha-Isomethylionone. Appl Environ Microbiol. 1988 Oct;54(10):2354-60. doi: 10.1128/aem.54.10.2354-2360.1988. PMID: 16347747; PMCID: PMC204258.

Abstract. alpha-Ionone, alpha-methylionone, and alpha-isomethylionone were converted by Aspergillus niger JTS 191. The individual bioconversion products from alpha-ionone were isolated and identified by spectrometry and organic synthesis. The major products were cis-3-hydroxy-alpha-ionone, trans-3-hydroxy-alpha-ionone, and 3-oxo-alpha-ionone. 2,3-Dehydro-alpha-ionone, 3,4-dehydro-beta-ionone, and 1-(6,6-dimethyl-2-methylene-3-cyclohexenyl)-buten-3-one were also identified. Analogous bioconversion products from alpha-methylionone and alpha-isomethylionone were also identified. From results of gas-liquid chromatographic analysis during the fermentation, we propose a metabolic pathway for alpha-ionones and elucidation of stereochemical features of the bioconversion.

Avonto C, Wang M, Chittiboyina AG, Vukmanovic S, Khan IA. Chemical stability and in chemico reactivity of 24 fragrance ingredients of concern for skin sensitization risk assessment. Toxicol In Vitro. 2018 Feb;46:237-245. doi: 10.1016/j.tiv.2017.09.007. 

An S, Lee AY, Lee CH, Kim DW, Hahm JH, Kim KJ, Moon KC, Won YH, Ro YS, Eun HC. Fragrance contact dermatitis in Korea: a joint study. Contact Dermatitis. 2005 Dec;53(6):320-3. doi: 10.1111/j.0105-1873.2005.00720.x. 

Abstract. The purpose of this study is to determine the frequency of responses to selected fragrances in patients with suspected fragrance allergy and to evaluate the risk factors. 9 dermatology departments of university hospitals have participated in this study for the past 1 year. To determine allergic response to fragrances, 18 additional fragrances in addition to the Korean standard and a commercial fragrance series were patch-tested in patients with suspecting cosmetic contact dermatitis. Over 80% of the patients were women, and the most common site was the face. Cinnamic alcohol and sandalwood oil (Santalum album L.) showed high frequencies of positive responses. Of the specific fragrances, ebanol, alpha-isomethyl-ionone (methyl ionone-gamma) and Lyral (hydroxyisohexyl 3-cyclohexane carboxdaldehyde) showed high positive responses. We compared the results obtained during this study with those of other studies and concluded that including additional fragrance allergens may be useful for the detection of fragrance allergy.

Ishizaki S, Itoh M, Komai T, Honda T, Kitahara T. Biotransformation of alpha-isomethylionone to 1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)propan-2-one. Biosci Biotechnol Biochem. 2004 May;68(5):1164-6. doi: 10.1271/bbb.68.1164. 

Abstract. The main biodegradation product of (+/-)-alpha-isomethylionone (2) with standard activated sludge was characterized as (+/-)-1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)propan-2-one (1) by its analysis and synthesis. Both enantiomers (1a and 1b) of 1 were synthesized by starting from (R)- and (S)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol (3a and 3b), respectively.