Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde è una miscela sintetica composta da due isomeri.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• "Hydroxyisohexyl" si riferisce ad un gruppo dell'isoesile (una catena ramificata di 6 atomi di carbonio) con un gruppo funzionale dell'idrossile (-OH) fissato. Questa parte della molecola contribuisce alla sua solubilità e reattività.
• "3-cyclohexene" indica un cicloesano (un anello a sei membri con un doppio legame) nella terza posizione della molecola.
• "Carboxaldeide" è un gruppo funzionale costituito da un centro carbonilico (un doppio carbonio legato all'ossigeno) con l'atomo di carbonio anche legato all'atomo di idrogeno. Le aldeidi sono spesso responsabili della fragranza in vari profumi e sapori.

Il processo di sintesi avviene in diverse fasi:

• Formazione dell'anello cicloesene. L'anello cicloesene può essere sintetizzato attraverso vari metodi, uno dei quali è la ciclizzazione di un precursore adatto come 1,6-diene.
• Introduzione del gruppo idrossiisoesisile. il gruppo idrossiisoesisile può essere introdotto attraverso una reazione nota come idrossialchilazione. Ciò comporta la reazione dell'anello cicloesene con un reagente appropriato, come l'alcol isoesilico, in condizioni adeguate.
• Formazione del gruppo carbossaldeide. il gruppo carbossaldeide può essere introdotto attraverso un processo noto come ossidazione. Ciò comporta la reazione del hydroxyisohexyl-cyclohexene con un agente ossidante, che provoca la formazione del gruppo dell'aldeide.

Si presenta in forma di liquido incolore.

A cosa serve

Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde è una fragranza sintetica e, in cosmesi, un ingrediente soggetto a restrizioni II/1380 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009.

Fragranza. Riveste un ruolo decisivo ed importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico.

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli.

Applicazioni commerciali 

Ingrediente di Fragranza. L'Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde è utilizzato per profumare vari prodotti cosmetici e per la cura personale.

Stabilizzatore di Fragranza. Utilizzato per prolungare la durata del profumo nei prodotti profumati.

Agente Mascherante. Può essere utilizzato per mascherare odori sgradevoli in formulazioni cosmetiche.

Utilizzo in Profumeria. Utilizzato come componente in varie fragranze per conferire un profumo fresco e pulito.

Sicurezza

Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde è stato escluso dalla commercializzazione ed uso dal 2014 in Svezia (1). Dal 23 agosto 2019 i prodotti cosmetici contenenti tale sostanza non possono essere immessi sul mercato dell'Unione Europea e partire dal 23 agosto 2021 i prodotti cosmetici contenenti tale sostanza non saranno messi a disposizione sul mercato dell'Unione Europea (2).

Questo studio riferisce che di 6004 pazienti, 940 (15,7%, IC 95%: 14,7-16,6%) sono risultati sensibilizzati alle fragranze. Per quanto riguarda le singole fragranze, la maggior parte dei pazienti è stata sensibilizzata a Lin-OOH (3,9%), Evernia furfuracea (3,0%), Lim-OOH (2,5%) e hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde (2,1%) (2).

In un'indagine su 12377 soggetti di età compresa tra 18 e 74 anni, in cinque diversi paesi europei (Svezia, Paesi Bassi, Germania, Italia e Portogallo) Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde è stato impiegato come test (3).

• Formula molecolare   C₁₃H₂₂O₂
• Peso molecolare   210.317 g/mol

• CAS   31906-04-4    51414-25-6
• UNII    QUE43B9Z2Q
• EC number   250-863-4    257-187-9 

Sinonimi:

• 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• Lyral®
• EINECS 250-863-4
• Kovanol
• Mugonal
• Landolal
• 3-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-
• 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde
• 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-enecarbaldehyde

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Engfeldt M, Hagvall L, Isaksson M, Matura M, Mowitz M, Ryberg K, Stenberg B, Svedman C, Bruze M. Patch testing with hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde (HICC) - a multicentre study of the Swedish Contact Dermatitis Research Group.  Contact Dermatitis. 2017 Jan;76(1):34-39. doi: 10.1111/cod.12699. 

(2) Bennike NH, Zachariae C, Johansen JD. Non-mix fragrances are top sensitizers in consecutive dermatitis patients - a cross-sectional study of the 26 EU-labelled fragrance allergens. Contact Dermatitis. 2017 Nov;77(5):270-279. doi: 10.1111/cod.12822. 

(3) Diepgen TL, Ofenloch RF, Bruze M, Bertuccio P, Cazzaniga S, Coenraads PJ, Elsner P, Goncalo M, Svensson Å, Naldi L. Prevalence of contact allergy in the general population in different European regions.  Br J Dermatol. 2016 Feb;174(2):319-29. doi: 10.1111/bjd.14167.