Decyl Glucoside è un tensioattivo non ionico delicato derivato da fonti naturali, specificamente dal glucosio del mais e da alcoli grassi. È ampiamente utilizzato nelle formulazioni cosmetiche e per la cura personale per le sue proprietà detergenti ed emulsionanti, adatto per pelli sensibili. 

Composizione Chimica e Struttura

La composizione chimica del Decyl Glucoside include:

• Alcol Decilico: Un alcol grasso che fornisce proprietà di emulsionamento e tensioattivo.
• Glucosio: Uno zucchero che migliora la delicatezza e la compatibilità con la pelle del prodotto.

Strutturalmente, il Decyl Glucoside è un glucoside, composto da un gruppo decilico legato a una molecola di glucosio, che contribuisce alle sue proprietà di tensioattivo.

Proprietà Fisiche

• Aspetto: Tipicamente un liquido chiaro o leggermente giallo.
• Solubilità: Solubile in acqua; forma una soluzione stabile.
• pH: Generalmente neutro o leggermente acido, attorno a 6-7.
• Odore: Leggero, caratteristico degli ingredienti di origine vegetale.
• Stabilità: Stabile in condizioni di stoccaggio normali; deve essere protetto da temperature estreme.

Processo di Produzione

• Sintesi: Il Decyl Glucoside è prodotto attraverso la glicosilazione dell'alcol decilico con glucosio, utilizzando condizioni di reazione delicate per preservare l'integrità dei componenti.
• Purificazione: Il prodotto risultante viene purificato per rimuovere eventuali materiali non reagiti e sottoprodotti.
• Formulazione: Il Decyl Glucoside purificato è incorporato in vari prodotti cosmetici, spesso combinato con altri tensioattivi e ingredienti per migliorare le prestazioni.

Applicazioni

• Medico: Uso limitato in formulazioni che richiedono una pulizia delicata.
• Cosmetici: Comunemente incluso in shampoo, bagnoschiuma, detergenti per il viso e altri prodotti per la cura personale per le sue proprietà detergenti e di formazione di schiuma.

Funzioni INCI:

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Tensioattivo alchil poliglucoside non ionico, stabilizzante, PEG-free, studiato per la stabilizzazione di nanoparticelle (1). Stabile schiumogeno, rapidamente biodegradabile, bassa tossicità, bassa viscosità, basso livello di sali di sodio. Possiede una buona tolleranza agli alcali e tolleranza agli elettroliti.

Utilizzato in cosmetica nei saponi liquidi e shampoo come secondo tensioattivo con un'eccellente stabilità caustica e solubilità in soluzione salina, alcalina e tensioattiva altamente concentrata. In genere è presente l'ossido di magnesio ed il magnesio in misura variabile da 100 ppm a 400 ppm.

Altri usi:

• Industria chimica
• industria estrattiva del petrolio 
• industria dei pesticidi

Sicurezza

L'estrogenicità del decil glucoside è stata confermata. (2).

Il gruppo di esperti sul controllo degli ingredienti cosmetici (CIR) ha valutato la sicurezza di 19 alchil glucosidi nel modo in cui vengono utilizzati nei cosmetici ed ha concluso che questi ingredienti sono sicuri nelle pratiche attuali di uso e concentrazioni quando formulati per essere non irritanti.(3).

Per approfondimenti:

Decyl Glucoside studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Caprylyl/Capryl Glucoside

• Formula molecolare C₁₆H₃₂O₆
• Peso molecolare 320.22 g/mol
• Massa esatta   320.219879
• CAS :   68515-73-1  141464-42-8   54549-25-6
• UNII 
• EC Number   500-220-1
• DSSTox Substance ID    DTXSID70872594
• MDL number  
• PubChem Substance ID 
• IUPAC  (3R,4S,5S,6R)-2-decoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-trio
• InChI=1S/C16H32O6/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-21-16-15(20)14(19)13(18)12(11-17)22-16/h12-20H,2-11H2,1H3/t12-,13-,14+,15-,16?/m1/s1 
• InChl Key      JDRSMPFHFNXQRB-IWQYDBTJSA-N
• SMILES    CCCCCCCCCCOC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O
• SCHEMBL   43196

Sinonimi :

• Alkyl Polyglycoside
• APG
• Glucoside, decyl
• Decyl D-glucoside
• Decyl D-glucopyranoside
• decyl-d-glucoside
• (3R,4S,5S,6R)-2-decoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• (3R,4S,5S,6R)-2-(Decyloxy)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-triol

Bibliografia______________________________

(1) Kovačević AB, Müller RH, Keck CM. Formulation development of lipid nanoparticles: Improved lipid screening and development of tacrolimus loaded nanostructured lipid carriers (NLC). Int J Pharm. 2020 Feb 25;576:118918. doi: 10.1016/j.ijpharm.2019.118918

Abstract. Lipid nanoparticles are well-known nanocarriers for improved drug delivery. Their formulation development typically involves three formulations steps. In the first part a suitable lipid mixture which enables a high loading capacity and high encapsulation efficacy of the active needs to be identified (lipid screening). In the second step suitable stabilizers that enable the production of small-sized lipid nanoparticles with narrow size distribution and sufficient physical stability need to be identified (stabilizer screening, optimization of production parameters) and in the third step the biopharmaceutical efficacy needs to be evaluated. Based on the results obtained the formulations will require further optimization. The classical formulation development of lipid nanoparticles and especially the classical lipid screening is tedious. Therefore, in this study, a novel approach for the lipid screening that was based on the determination of the Hansen solubility parameters was evaluated and the results obtained were compared to the results from the classical model. Tacrolimus was used as a model drug. Results showed that both lipid screenings led to similar results, indicating that the new approach can be used for future developments. The optimized formulation was composed of a lipid matrix system that contained waxes, triglycerides and monoacylglycerols with various carbon chain lengths (C8, C10, C16, C18) and enabled an encapsulation efficiency of ~99%. The stabilizer screening showed that surfactants with high HLB values, lower molecular weight, and shorter alkyl chain length tended to form smaller particles with narrower size distribution and better physical stability. The most suitable surfactant was found to be a caprylyl/capryl glucoside (Plantacare® 810), a PEG-free stabilizer, that is extremely mild for atopic skin. It led to particle sizes of about 200 nm and a zeta potential well above |30| mV. The optimized formulation contained 0.1% tacrolimus and possessed good physical stability. In conclusion, an optimized method for the selection of lipids that results in a limited number of experiments could be established and tacrolimus loaded lipid nanoparticles with similar drug load as a marketed formulation was successfully developed in this study.

(2) Chung KH, Kim H, Park YK, Kim BH, Kim SJ, Jung SC. Decyl Glucoside Synthesized by Direct Glucosidation of D-Glucose Over Zeolite Catalysts and Its Estrogenicity as Non-Endocrine Disruptive Surfactant. J Nanosci Nanotechnol. 2019 Feb 1;19(2):1172-1175. doi: 10.1166/jnn.2019.15900

Abstract. The estrogenicity of decyl glucoside was asserted as a non-endocrine disruptive surfactant with its preparation method using zeolite catalysts. Its estrogenicity was estimated using E-assay method. The decyl glucoside was synthesized by direct glucosidation from D-glucose with 1-decanol. The conversion and yield were improved with increasing of amount of acid sites of the zeolite catalysts. The decyl glucopyranoside is more hydrophilic than nonylphenol and has a high wettability. The decyl glucopyranosides exhibited extremely lower proliferation of estrogenic cell compared with nonylphenol.

(3) Fiume MM, Heldreth B, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler D, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Safety assessment of decyl glucoside and other alkyl glucosides as used in cosmetics. Int J Toxicol. 2013 Sep-Oct;32(5 Suppl):22S-48S. doi: 10.1177/1091581813497764

Abstract. The Cosmetic Ingredient Review (CIR) Expert Panel assessed the safety of 19 alkyl glucosides as used in cosmetics and concluded that these ingredients are safe in the present practices of use and concentration when formulated to be nonirritating. Most of these ingredients function as surfactants in cosmetics, but some have additional functions as skin-conditioning agents, hair-conditioning agents, or emulsion stabilizers. The Panel reviewed the available animal and clinical data on these ingredients. Since glucoside hydrolases in human skin are likely to break down these ingredients to release their respective fatty acids and glucose, the Panel also reviewed CIR reports on the safety of fatty alcohols and were able to extrapolate data from those previous reports to support safety.