Esil salicilato (Hexyl Salicylate) è un composto chimico, un estere dell'acido benzoico, è una fragranza aggiunta ai prodotti cosmetici per il suo aroma gradevole. 

E' un estere derivato dall'acido salicilico e dall'alcol esilico. Viene utilizzato principalmente nei prodotti cosmetici e per la cura personale per le sue proprietà profumanti e condizionanti. Grazie al suo odore floreale leggermente dolce e fruttato, Hexyl Salicylate è spesso impiegato come componente di fragranze in profumi, deodoranti, creme e lozioni.

Composizione chimica e struttura

Hexyl Salicylate è un estere formato dalla reazione tra l'acido salicilico e l'esanolo (alcol esilico). La sua struttura chimica consiste in un gruppo salicilato legato a una catena alchilica a sei atomi di carbonio, che conferisce al composto le sue proprietà profumanti e la sua moderata solubilità in oli.

Proprietà fisiche

Si presenta come un liquido incolore o leggermente giallastro, solubile in oli e leggermente solubile in acqua. Ha un profumo delicato e floreale con note fruttate, che lo rende una scelta popolare nei prodotti per la cura personale. La sua volatilità moderata lo rende adatto per fragranze di lunga durata.

Processo di produzione

Hexyl Salicylate viene prodotto attraverso una reazione di esterificazione tra l'acido salicilico e l'esanolo. Il processo di esterificazione rimuove una molecola d'acqua, creando un legame estereo tra l'acido e l'alcol, dando vita a un composto stabile e profumato.

Il nome descrive la struttura della molecola:

• Esil si riferisce al gruppo esile, un gruppo alchilico derivato dall'hexano, che è un idrocarburo a sei atomi di carbonio. Il gruppo esile conferisce al composto determinate proprietà olfattive.
• salicilato si riferisce al sale o estere dell'acido salicilico. I salicilati sono noti per le loro proprietà come filtri UV e per le loro qualità aromatiche.

Materie prime utilizzate nella produzione:

Acido Salicilico. Un acido organico utilizzato come base per la produzione dell'esilsalicilato. Contribuisce alle proprietà di assorbimento UV del composto.

Esanolo (Alcool Esilico). Un alcool grasso utilizzato per esterificare l'acido salicilico, conferendo al composto proprietà aromatiche.

Sintesi chimica industriale

• Esterificazione, reazione dell'acido salicilico con l'esanolo. Durante questa reazione, si forma un legame estere tra l'acido salicilico e l'esanolo, producendo l'esilsalicilato.
• Controllo della Reazione. La reazione di esterificazione viene monitorata per assicurare che avvenga correttamente e che il prodotto finale abbia le proprietà desiderate.
• Purificazione. Dopo la reazione, l'esilsalicilato viene purificato per rimuovere impurità e prodotti secondari.
• Controllo di Qualità. L'esilsalicilato purificato viene sottoposto a controlli di qualità per assicurare che soddisfi gli standard richiesti. Dopo il controllo, viene confezionato per l'uso in prodotti cosmetici e per la cura della pelle, dove sfrutta le sue proprietà come fragranza e filtro UV.

Forma e Colore

 L'Esilsalicilato è generalmente un liquido incolore o di colore molto chiaro.

A cosa serve e dove si usa

In genere, gli Esteri di salicilato costituiscono una classe di sostanze chimiche molto utilizzate come aromi e fragranze negli alimenti, bevande e molti prodotti di consumo. L'Esilsalicilato è utilizzato principalmente come fragranza in prodotti cosmetici e per la cura personale, come profumi, lozioni e prodotti per la pulizia del corpo. L'Esilsalicilato è noto per il suo aroma floreale e leggermente erbaceo, contribuendo a creare profumi gradevoli. È anche impiegato in alcune formulazioni solari per le sue proprietà di assorbimento dei raggi UV.

Cosmetica

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Sicurezza

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
Hexyl Salicylate è generalmente considerato sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici. Tuttavia, come per molti ingredienti profumati, può causare irritazioni cutanee in individui con pelle sensibile o allergica. È importante utilizzarlo entro le concentrazioni raccomandate, specialmente nei prodotti per la cura della pelle e dei capelli.

Reazioni allergiche
In rari casi, Hexyl Salicylate può provocare reazioni allergiche o irritazioni cutanee, in particolare in individui con pelle sensibile. Prima di utilizzare prodotti contenenti questo ingrediente, è consigliato eseguire un test cutaneo.

Tossicità e cancerogenicità
Non ci sono prove che Hexyl Salicylate sia tossico o cancerogeno. È considerato sicuro per l'uso nei cosmetici alle concentrazioni regolamentate dalle normative internazionali.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Hexyl Salicylate è un composto organico che può biodegradarsi nell'ambiente. Tuttavia, come per molti composti chimici, è importante smaltire correttamente i prodotti che lo contengono per evitare un accumulo eccessivo nell'ambiente, specialmente nei sistemi acquatici.

Stato normativo
Hexyl Salicylate è regolamentato dall'Unione Europea e dalla Food and Drug Administration (FDA) negli Stati Uniti. È approvato per l'uso nei prodotti cosmetici e per la cura personale, a condizione che venga utilizzato entro le concentrazioni sicure stabilite dalle normative vigenti.

Studi

Tuttavia alcuni prodotti per la cura della persona sono inquinanti : Ambrofix, Amyl Salicylate, Benzyl Salicylate , Hexyl Salicylate, Lemonile e Okoumal sono stati rilevati per la prima volta nell'acqua marina naturale antartica e hanno raggiunto concentrazioni totali fino a 100ngl-1 (1).

Hexyl Salicylate studi

Formula molecolare : C₁₃H₁₈O₃

Peso molecolare : 222.284 g/mol

CAS : 6259-76-3

EINECS 228-408-6

Sinonimi : 

• Hexyl 2-hydroxybenzoate
• Benzoic acid, 2-hydroxy-, hexyl ester
• 1-Hexyl salicylate
• Hexyl salicylic acid
• Salicylic acid, hexyl ester
• Hexyl 2-hydroxybenzoic acid

 Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Vecchiato M, Gregoris E, Barbaro E, Barbante C, Piazza R, Gambaro A. Fragrances in the seawater of Terra Nova Bay, Antarctica.  Sci Total Environ. 2017 Sep 1;593-594:375-379. doi: 10.1016/j.scitotenv.2017.03.197. 

Abstract. Personal Care Products are emerging pollutants whose distribution in the Antarctic and remote environments is still largely unknown. Among PCPs, long-lasting and stable Fragrance Materials were selected to perform a first pilot study on their occurrence in the coastal surface seawater of Terra Nova Bay in the Ross Sea, Antarctica. Ambrofix, Amyl Salicylate, Benzyl Salicylate, Hexyl Salicylate, Lemonile and Okoumal were detected for the first time in Antarctic natural seawater, and reached total concentrations up to 100ngL-1. Treated discharges from the Italian research station Mario Zucchelli (MZS) contain FMs, however concentrations in nearby Tethys Bay increase during the seasonal melt of the sea ice and its snow cover: variability in emissions and distribution, as well as a contribution from atmospheric (long or short-range) transport were hypothesized.