PEG-90 Glyceryl Isostearate è un composto chimico, un etere polietilene glicolico del Gliceril stearato.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• PEG-90. PEG sta per polietilene glicole. Il numero 90 indica il peso molecolare medio della porzione di polietilenglicole della molecola. Polietilenglicole è un polimero a base di ossido di etilene, ed è spesso usato come solvente, addensante, o umidità-vettore in vari prodotti.
• Glyceryl si riferisce ad un gruppo derivato dalla glicerina, un semplice composto di polioli. Il glicerolo è un liquido incolore, inodore e viscoso che ha un sapore dolce e non tossico.
• Isostearate si riferisce all'estere o alla forma salina dell'acido isostearico, un tipo di acido grasso. Gli acidi grassi sono spesso utilizzati nei prodotti per la cura della pelle per le loro proprietà idratanti ed emollienti.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione:

• Polietilene Glicole (PEG) è un polimero derivato dall'ossido di etilene. Il numero 90 in PEG-90 Gliceril Isostearato si riferisce al peso molecolare medio del componente polietilene glicole.
• Gliceril Isostearato è un estere derivato dalla glicerina e dall'acido isostearico. È comunemente utilizzato in cosmetica come agente condizionante ed emolliente.

Il procedimento sintetizzato di estrazione si svolge in diverse fasi:

• Estrazione. Il processo inizia con l'estrazione degli acidi grassi da fonti naturali come oli vegetali o grassi animali. Spesso si utilizza l'acido isostearico, un acido grasso a catena ramificata.
• Esterificazione. L'acido isostearico viene fatto reagire con la glicerina in un processo noto come esterificazione per formare l'isostearato di glicerile. Questa reazione prevede che l'acido isostearico reagisca con un alcol (glicerina) per formare un estere (isostearato di glicerile).
• Etossilazione. L'isostearato di glicerile viene quindi fatto reagire con l'ossido di etilene in un processo noto come etossilazione. Questa reazione attacca una catena di unità di ossido di etilene alla molecola di isostearato di glicerile. Il numero 90 in PEG-90 Glyceryl Isostearate indica che in media 90 unità di ossido di etilene sono attaccate a ciascuna molecola di isostearato di glicerile.

E' tipicamente presente in forma liquida quando viene utilizzato in formulazioni cosmetiche e per la cura della persona. Nella sua forma pura, è solitamente un liquido chiaro o leggermente giallastro.

Tuttavia, l'aspetto del prodotto finale in cui viene utilizzato il PEG-90 Glyceryl Isostearate può variare notevolmente a seconda degli altri ingredienti utilizzati nella formulazione.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Composto chimico tensioattivo anionico con funzione emulsionante, cioè una sostanza che tende a ridurre la tensione superficiale di un liquido in cui è disciolto e funziona da emolliente e viene usato in cosmetica come tensioattivo cioè agente di pulizia.

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Applicazioni :

• shampoo
• detergenti
• rossetti
• ed altro

Medicina

Somministrazione di farmaci

Sicurezza

E' un prodotto etossilato, tuttavia poiché 90 unità di ossido di etilene non sono facilmente assorbibili attraverso lo strato corneo, sembra improbabile che la penetrazione cutanea possa causare danni.

Studi

Le nanoparticelle lipidiche solide (SLN) rappresentano un sistema conveniente di somministrazione di farmaci, facilmente scalabile, stabile e biocompatibile con un elevato rapporto farmaco/lipidi che migliora anche la solubilità dei farmaci poco solubili. Le nanoparticelle lipidiche solide sono state sviluppate usando Gliceril monostearato come singolo lipide in presenza di surfattante Poloxamer 188 ed è stata valutata l'efficienza delle SLN per la somministrazione del carico terapeutico, la curcumina. I risultati forniscono una forte motivazione per un'ulteriore esplorazione del rapporto SLN/Curcumina da utilizzare come potente agente chemioterapico nella terapia del cancro (1).

Il prodotto risulterebbe sicuro per la salute umana (2).

In questo studio è stato prodotto un sistema di emulsione stabilizzato da un copolimero casuale anfifilico, metossipolietilenglicole-23 metacrilato/gliceril diisostearato (Glyceryl Isostearate) metacrilato copolimero (MPM-GDM). I risultati combinati della tensione statica superficiale e della microscopia elettronica a trasmissione con tecnica di congelamento (FF-TEM) hanno suggerito che questo copolimero forma aggregati in soluzioni acquose. Il metodo di emulsionamento a membrana ha prodotto un'emulsione olio-in-acqua nella miscela di squalano, acqua e MPM-GDM, dove la concentrazione di squalano era impostata a 10 - 60% in peso e la concentrazione di MPM-GDM era o 1 o 5% in peso. L'emulsione preparata era stabile contro la coalescenza a causa della formazione di uno strato di adsorbimento di MPM-GDM. Sulla base dei risultati FF-TEM, si conferma che una struttura a forma di isola relativamente grande è formata sulla superficie della gocciolina di emulsione. Inoltre, MPM-GDM può agire come agente addensante della fase liquida continua, che migliora la stabilità contro la scrematura. I due effetti cooperanti migliorano la stabilità del sistema di emulsione senza aggiungere co-stabilizzanti come tensioattivi a basso peso molecolare (3).

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Glyceryl Isostearate studi

Caratteristiche generali:

• Form Crystals; color< 6 on Gardner scale 
• Odor Faint
• Specific gravity at 20◦C 0.930 to 0.970 
• Refractive index at 20◦C 1.455 to 1.475 
• Viscosity at 20◦C 0.7 to 1.2 Pa 
• Hydroxyl value 180–280 mg KOH/g 
• Iodine value <15 g/100 g (based on I2) 
• Saponification value 150–170 mg 
•  Acid value <4 mg KOH/g

Sinonimi:

(1)-2,3-Dihydroxypropyl stearate.alpha.-Monostearin1379-EP2270002A11379-EP2270006A11379-EP2270011A11379-EP2277861A11379-EP2277865A11379-EP2281823A21379-EP2289892A11-Glyceryl stearate1-Monostearoylglycerol1-octadecanoylglycerol1-octadecanoyl-rac-glycerol1-O-stearoylglycerol2,3-Dihydroxypropyl 16-methylheptadecanoate2,3-Dihydroxypropyl isooctadecanoate2,3-dihydroxypropyl octadecanoate2,3-Dihydroxypropyl stearate342394-34-737349-34-13-Stearoyloxy-1,2-propanediol8029-22-983138-62-985666-92-8AB1009437Abracol S.L.G.AK175522Aldo 33Aldo 75Aldo MSDAldo MSLGalpha-MonostearinAN-22932Arlacel 165CAS-11099-07-3CAS-123-94-4CC-06953DL-|A-StearinDSSTox_CID_9160DSSTox_GSID_29160DSSTox_RID_78691Eastman 600EINECS 204-664-4EINECS 245-121-1Emerest 2407FEMA No. 2527FT-0626740FT-0626748G0085Glycerin 1-monostearateGlycerin 1-stearateGlycerol .alpha.-monostearateGlycerol 1-monostearateglycerol 1-octadecanoateGlycerol 1-stearateGlycerol alpha-monostearateGlycerol Mono StearateGlycerol monoisostearateGlycerol stearate, pureGlyceryl 1-monostearateGlyceryl 1-octadecanoateGlyceryl monoisostearateGlyceryl monostearateGlyceryl monostearate [JAN:NF]Glyceryl Stearate SEGlyceryl-1-monostearateIsooctadecanoic acid, monoester with 1,2,3-propanetriolIsooctadecanoic acid,ester with 1,2,3-propanetriolIsooctadecanoicacid,esterwith1,2,3-propanetriolLS-164168MONOSTEARIN (L)Monostearin (Related)NCGC00164529-01NSC 3875NSC3875Octadecanoic acid, 2,3-dihydroxypropyl esterP566Polyglyceryl-3 stearateQ-201168rac-Glycerol 1-stearaterac-glyceryl monostearaterac-octadecanoylglycerolS-7950Sandin EUSC-19844SC-79530ST51037333Stearic acid 1-monoglycerideStearic acid alpha-monoglycerideStearin, 1-mono-Stearin, mono-Tegin (Related)Tegin 515Tegin 55GTEGIN 90Triglyceryl monostearateW-110285

Bibliografia_____________________________________________________________

(1) Bhatt H, Rompicharla SVK, Komanduri N, Aashma S, Paradkar S, Ghosh B, Biswas S. Development of Curcumin-Loaded Solid Lipid Nanoparticles Utilizing Glyceryl Monostearate as Single Lipid Using QbD Approach: Characterization and Evaluation of Anticancer Activity Against Human Breast Cancer Cell Line. Curr Drug Deliv. 2018;15(9):1271-1283. doi: 10.2174/1567201815666180503120113.

(2) Amended final report on the safety assessment of glyceryl dilaurate, glyceryl diarachidate, glyceryl dibehenate, glyceryl dierucate, glyceryl dihydroxystearate, glyceryl diisopalmitate, glyceryl diisostearate, glyceryl dilinoleate, glyceryl dimyristate, glyceryl dioleate, glyceryl diricinoleate, glyceryl dipalmitate, glyceryl dipalmitoleate, glyceryl distearate, glyceryl palmitate lactate, glyceryl stearate citrate, glyceryl stearate lactate, and glyceryl stearate succinate. Int J Toxicol. 2007;26 Suppl 3:1-30. doi: 10.1080/10915810701663143. 

(3) Kaji M, Fujiwara S, Sakai K, Sakai H. Characterization of O/W Emulsions Prepared by PEG-Diisostearate Amphiphilic Random Copolymer. J Oleo Sci. 2017 Oct 1;66(10):1121-1128. doi: 10.5650/jos.ess17044. 

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Premessa sui PEG

Poiché la famiglia PEG (1)  è molto numerosa e si trova in molti prodotti cosmetici, di pulizia, medicina ed altro, occorre una premessa conoscitiva sull'argomento che è piuttosto complesso dal punto di vista della sicurezza perché questi prodotti non solo entrano a contatto con la pelle, ma, come nel caso della medicina, vengono ingeriti.
I PEG polimerizzano l'ossido di etilene condensato ed acqua e sono definiti glicoli polietilenici, ma in realtà sono complessi componenti chimici, polimeri legati insieme. Ad esempio, la plastica è polietilene ed ha una consistenza dura, mentre il polietilene aggregato al glicole forma un liquido.

Il numero che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.

Alcuni studi in Medicina che si riferiscono all'uso del PEG Polietilene glicole in vari campi.

Intestino

Polietilene glicole con o senza elettroliti è efficace per il trattamento della stipsi funzionale, sia negli adulti che in pazienti pediatrici, con grande sicurezza e tollerabilità. Queste preparazioni costituiscono i lassativi osmotici più efficaci (più del lattulosio) e sono il trattamento di prima linea per la stipsi funzionale nel breve e lungo termine. Essi sono efficaci quanto clisteri in fecalomi, evitano la necessità di ricovero in ospedale e sono ben tollerati dai pazienti (soprattutto quando somministrati senza elettroliti) (2).
Nella preparazione della colonscopia, le compresse di Polietilene glicole hanno confermato efficacia, accettabilità, tolleranza e sicurezza simile a quelle del Fosfato di sodio (3).
Polietilene glicole è anche utilizzato per la riparazione dei nervi periferici(4).

Occhi

La malattia dell'occhio secco è un disturbo che colpisce il 5-34% della popolazione adulta mondiale con riduzione della qualità della vita. Le lacrime artificiali o lubrificanti sono la terapia più utilizzata per il trattamento di questa malattia per il loro basso profilo di effetti collaterali, che tentano di modificare le proprietà del film lacrimale. Il Polietilene glicole ha dimostrato un'efficacia clinica nel trattamento di questa malattia (5).

Cervello.

Il Polietilene glicole facilita gli effetti neuroprotettivi del magnesio in trauma cranico (6).

Tumori

Per chemioembolizzazione transarteriosa, il Polietilene glicole è efficace e sicuro per il trattamento del cancro del fegato, come indicato da una buona tollerabilità, qualità della vita e di elevata risposta tumorale (7).

Cosmetica.

Molti tipi di PEG sono idrofili e vengono utilizzati come creme, come preparati dermatologici topici e sono ampiamente utilizzati nei prodotti cosmetici quali tensioattivi, emulsionanti, detergenti, umettanti e condizionatori per la pelle.
La sicurezza varia da tipo a tipo data la complessità strutturale (8).

Bibliografia_________________________

(1) Fruijtier-Pölloth C. Safety assessment on polyethylene glycols (PEGs) and their derivatives as used in cosmetic products. Toxicology. 2005 Oct 15;214(1-2):1-38. doi: 10.1016/j.tox.2005.06.001.

(2) Mínguez M, López Higueras A, Júdez J. Use of polyethylene glycol in functional constipation and fecal impaction. Rev Esp Enferm Dig. 2016 Dec;108(12):790-806. doi: 10.17235/reed.2016.4571/2016.

Santos-Jasso KA, Arredondo-García JL, Maza-Vallejos J, Lezama-Del Valle P. Effectiveness of senna vs polyethylene glycol as laxative therapy in children with constipation related to anorectal malformation. J Pediatr Surg. 2017 Jan;52(1):84-88. doi: 10.1016/j.jpedsurg.2016.10.021.

(3) Chaussade S, Schmöcker C, Toulemonde P, Muñoz-Navas M, O'Mahony V, Henri F. Phosphate tablets or polyethylene glycol for preparation to colonoscopy? A multicentre non-inferiority randomized controlled trial. Surg Endosc. 2017 May;31(5):2166-2173. doi: 10.1007/s00464-016-5214-1.
Tsunoda T, Sogo T, Iwasawa K, Umetsu S, Oikawa-Kawamoto M, Inui A, Fujisawa T. Feasibility and safety of bowel cleansing using low-volume polyethylene glycol with ascorbic acid before pediatric colonoscopy: A pilot study. Dig Endosc. 2017 Mar;29(2):160-167. doi: 10.1111/den.12756.

(4) Hoffman AN, Bamba R, Pollins AC, Thayer WP. Analysis of polyethylene glycol (PEG) fusion in cultured neuroblastoma cells via flow cytometry: Techniques & optimization. J Clin Neurosci. 2017 Feb;36:125-128. doi: 10.1016/j.jocn.2016.10.032.

(5) Pérez-Balbuena AL, Ochoa-Tabares JC, Belalcazar-Rey S, Urzúa-Salinas C, Saucedo-Rodríguez LR, Velasco-Ramos R, Suárez-Sánchez RG, Rodríguez-Carrizalez AD, Oregón-Miranda AA. Efficacy of a fixed combination of 0.09 % xanthan gum/0.1 % chondroitin sulfate preservative free vs polyethylene glycol/propylene glycol in subjects with dry eye disease: a multicenter randomized controlled trial. BMC Ophthalmol. 2016 Sep 20;16(1):164. doi: 10.1186/s12886-016-0343-9.

Labetoulle M, Messmer EM, Pisella PJ, Ogundele A, Baudouin C. Safety and efficacy of a hydroxypropyl guar/polyethylene glycol/propylene glycol-based lubricant eye-drop in patients with dry eye. Br J Ophthalmol. 2017 Apr;101(4):487-492. doi: 10.1136/bjophthalmol-2016-308608.

(6) Busingye DS, Turner RJ, Vink R. Combined Magnesium/Polyethylene Glycol Facilitates the Neuroprotective Effects of Magnesium in Traumatic Brain Injury at a Reduced Magnesium Dose. CNS Neurosci Ther. 2016 Oct;22(10):854-9. doi: 10.1111/cns.12591.

(7) Aliberti C, Carandina R, Sarti D, Mulazzani L, Catalano V, Felicioli A, Coschiera P, Fiorentini G. Hepatic Arterial Infusion of Polyethylene Glycol Drug-eluting Beads for Primary and Metastatic Liver Cancer Therapy. Anticancer Res. 2016 Jul;36(7):3515-21.

(8) Jang HJ, Shin CY, Kim KB. Safety Evaluation of Polyethylene Glycol (PEG) Compounds for Cosmetic Use. Toxicol Res. 2015 Jun;31(2):105-36. doi: 10.5487/TR.2015.31.2.105.