Benzophenone-4 (Sulisobenzone)  è un composto chimico,  sale di sodio dell'acido benzensolfonico.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Benzene è un semplice anello aromatico (un anello esagonale di atomi di carbonio) con legami singoli e doppi alternati. È una delle strutture fondamentali nella chimica organica. Il benzene è utilizzato nella produzione di un'ampia varietà di sostanze chimiche ed è anche un componente naturale del petrolio greggio.
• Phenone si riferisce ad un composto che contiene un gruppo carbonilico (C=O) attaccato a due atomi di carbonio, uno dei quali fa parte di un anello aromatico. Il gruppo carbonilico è un gruppo funzionale caratterizzato da un doppio legame carbonio-ossigeno. I fenoni sono spesso utilizzati in chimica organica come elementi costitutivi per molecole più complesse.
• Sulfonyl group (SO₂) è un gruppo funzionale costituito da un atomo di zolfo legato a due atomi di ossigeno (doppi legami) e ad un atomo di carbonio dell'anello benzenico. I gruppi solfonilici si trovano spesso nei composti organici dello zolfo, compresi alcuni farmaci e coloranti.
• Hydroxyl group (-OH) è costituito da un atomo di ossigeno legato ad un atomo di idrogeno. È un gruppo funzionale comune nella chimica organica ed è caratteristico degli alcoli. I gruppi ossidrilici possono aumentare la polarità delle molecole organiche e migliorare la loro solubilità in acqua.
• Secondo anello di benzene è attaccato al gruppo solfonile. Come accennato in precedenza, il benzene è una struttura fondamentale nella chimica organica e viene utilizzato nella produzione di un'ampia varietà di sostanze chimiche.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione del benzofenone. il benzofenone può essere sintetizzato dall'acilazione di Friedel-Crafts del benzene con il cloruro di benzoile in presenza di acido di Lewis tipicamente il cloruro di alluminio (AlCl₃).
• Solfonazione del benzofenone. Il benzophenone è solfonato facendo uso di acido solforico (H₂SO₄) per formare l'acido benzophenone-4-sulfonic.
• Neutralizzazione. L'acido benzofenone-4-solfonico viene quindi neutralizzato con una base come l'idrossido di sodio (NaOH) per formare il sale di sodio, il benzofenone-4.

Si presenta in forma di polvere bianca

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' ampiamente utilizzato come filtro UV in creme solari, ma è un ingrediente soggetto a restrizioni VI/22 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009.

Ha le seguenti funzioni INCI:

Light stabilizer. Impedisce alla luce di degradare i componenti sensibili alla luce e rallenta le reazioni di degradazione già iniziate. Il meccanismo è, in un certo senso, simile agli antiossidanti e l'efficacia dipende dalla complessità della formulazione e dalla densità del prodotto.

Assorbente UV. Interviene intercettando la luce ultravioletta prima che possa causare danni riducendone l'energia con la dissipazione e riportandola ad uno stato energetico più basso.

Filtro UV. E' l'ingrediente caratterizzante delle creme solari in grado di attenuare le radiazioni solari ultraviolette (UV) che costituiscono un fattore di rischio elevato per lo sviluppo di cancro della pelle, eritemi e fotoinvecchiamento. 

Altri usi

Inoltre questa sostanza è utilizzata nei seguenti prodotti: 

• cosmetici e prodotti per la cura personale
• lavaggio e prodotti per la pulizia
• prodotti per il trattamento della pelle
• prodotti farmaceutici
• lucidanti e cere
• prodotti di rivestimento
• adesivi e sigillanti
• prodotti per la cura dell'aria
• prodotti fitosanitari
• lavare in lavatrice liquidi / detergenti
• prodotti per la cura dell'auto
• vernici e rivestimenti o adesivi
• fragranze e deodoranti per ambienti

Benzophenone-4 studi

Appearance	White powder
Melting Point	170°C
Density	1.4±0.1 g/cm3
PSA	109.28000
Refraction Index	1.617
LogP	0.89
Storage
Safety

• Formula molecolare: C₁₄H₁₂O₆S
• Peso molecolare: 308.304 g/mol
• Massa esatta   308.035461
• UNII: 1W6L629B4K
• CAS: 4065-45-6  6628-37-1  62121-63-5
• EC Number: 223-772-2    613-918-7
• PubChem Substance ID 329757575
• MDL number MFCD00024962
• Beilstein Registry Number 2889165
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonic acid
• InChI=1S/C14H12O6S/c1-20-12-8-11(15)10(7-13(12)21(17,18)19)14(16)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,15H,1H3,(H,17,18,19)
• InChl Key      CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   COC1=C(C=C(C(=C1)O)C(=O)C2=CC=CC=C2)S(=O)(=O)O   
• ChEBI  135312
• RTECS   DB5044300

Sinonimi: 

• Sulisobenzone
• 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-benzenesulfonic acid
• 4-hydroxy-2-methoxy-5-(phenylcarbonyl)benzenesulfonic acid
• Benzophenone-4
• 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzolsulfonsaeure
• 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzene sulfonic acid
• 1-Phenol-4-sulfonic acid, 2-benzoyl-5-methoxy-
• 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonic acid ammoniate
• 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonic acid
• 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid
• 1-Phenol-4-sulfonic acid, 2-benzoyl-5-methoxy-, sodium salt
• 4-hydroxy-2-methoxy-5-(oxo-phenylmethyl)benzenesulfonic acid
• Benzenesulfonic acid, 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-, sodium salt
• SCHEMBL16330
• 2-Hydroxy-4-Methoxy-5-sulfonylbenzophenone(BP-4)
• 1-Phenol-4-sulfonic acid, 2-benzoyl-5-methoxy- (6CI)
• Spectra-Sorb U.V. 284
• 3-Benzoyl-4-hydroxy-6-methoxybenzenesulfonic acid
• Sungard
• Benzophenone 4
• Uval
• Sulisobenzona
• Sulisobenzonum
• Uvinul
• Seesorb 101S
• Syntase 230
• Uvinul MS 40
• Benzenesulfonic acid, 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-
• Spectra-Sorb UV 284
• Uvinuc ms 40