Sodio lauroil sarcosinato, Sodium lauroyl sarcosinate (sodium N-dodecanoyl-sarcosinate) è un composto  chimico, anfifilo,  derivato N-acilico della sarcosina, utilizzato principalmente in prodotti per la cura personale come detergenti e shampoo.

Il nome descrive la struttura della molecola:

• Sodio indica la presenza di sodio, un elemento chimico. Nel contesto dei tensioattivi, il sodio è usato per formare sali con composti organici.
• lauroil si riferisce all'acido laurico, un acido grasso. Lauroil in questo contesto indica che il composto è un derivato dell'acido laurico.
• sarcosinato si riferisce al sarcosinato, un gruppo funzionale derivato dalla sarcosina, un aminoacido. I sarcosinati sono noti per le loro proprietà detergenti delicate e schiumogene.

Materie prime utilizzate nella produzione:

Acido Lauroico. Un acido grasso utilizzato come base per la produzione del sarcosinato di sodio lauroile. Fornisce le proprietà detergenti e schiumogene del composto.

Sarcosina. Un derivato dell'amminoacido glicina, utilizzato per reagire con l'acido lauroico e formare il sarcosinato.

Sodio. Utilizzato per neutralizzare la miscela e formare il sale di sodio del sarcosinato.

Sintesi chimica industriale

• Reazione di Esterificazione con la reazione dell'acido lauroico con la sarcosina. Durante questa reazione, si forma il sarcosinato di lauroile.
• Neutralizzazione con Sodio. Dopo la formazione del sarcosinato, viene aggiunto il sodio per neutralizzare il composto e formare il sarcosinato di sodio lauroile.
• Controllo della Reazione. La reazione di esterificazione e la neutralizzazione vengono monitorate per assicurare che il prodotto finale abbia le proprietà desiderate.
• Purificazione. Il composto viene purificato per rimuovere impurità e prodotti secondari.
• Controllo di Qualità. Il sarcosinato di sodio lauroile purificato viene sottoposto a controlli di qualità per assicurare che soddisfi gli standard richiesti. Dopo il controllo, viene confezionato per l'uso in prodotti per la cura personale, dove sfrutta le sue proprietà di tensioattivo delicato e efficace.

Si presenta come liquido da incolore a leggermente paglierino, come soluzione acquosa al 30% o come polvere bianca anidra con purezza al 97%.

A cosa serve e dove si usa

Possiede alcune interessanti caratteristiche (1) quali stabilità e biodegradabilità, azione biocida sui microrganismi,  elevata attività superficiale in un ampio intervallo i quanto il tensioattivo è presente nella fase superficiale in una concentrazione significativamente più elevata rispetto alla fase di massa. E' molto stabile con l'acqua dura con l'acqua salata e con diversi prodotti detergenti e cosmetici in presenza di materiali indurenti in acqua (2). Nel  trattamento di flottazione, ha un buon effetto sinergico con i tensioattivi cationici per ottenere una maggiore efficienza di flottazione. 

Rispetto a Sodium Lauryl Sulfate (SLS) e Sodium Laureth sulfate (SLES) i due tensioattivi più diffusi a basso costo è meno irritante e non genotossico. Infatti SLS è piuttosto aggressivo sulla pelle e, nel corso degli anni, sono state riscontrate numerose allergie, mentre SLES, un derivato di SLS, reca non infrequentemente al suo interno alcuni composti chimici ritenuti dalla letteratura scientifica cancerogeni. L'opzione Sodio lauroil sarcosinato come primo tensioattivo è corretta. In genere, come secondo tensioattivo viene proposto Cocamidopropyl betaine un altro composto chimico ritenuto sicuro.

Cosmesi 

Sodium lauroyl sarcosinate è un tensioattivo (rimuove le particelle di sporco) anionico quindi anche efficiente emulsionante,  usato in cosmetica in saponi liquidi, dentifrici ed altro. Ha inoltre forti proprietà anticorrosive. Ha funzione di agente condizionante per capelli e detergente con alto potere schiumogeno.

Ha una rilevante quantità di funzioni INCI:

Agente antistatico. L'accumulo di elettricità statica ha un'influenza diretta sui prodotti e causa adsorbimento elettrostatico. L'ingrediente antistatico riduce l'accumulo di elettricità statica e la resistività superficiale sulla superficie della pelle e dei capelli.

Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo. 

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Agente schiumogeno. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua per un fattore meramente estetico, che non incide sul procedimento di pulizia, ma soddisfa unicamente l'aspetto commerciale del detergente aiutando però a spalmare il detergente. Questo aiuta nel successo commerciale di una formulazione di detergenti. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma. In pratica crea molte piccole bolle d'aria o di altri gas all'interno di un piccolo volume di liquido, modificando la tensione superficiale del liquido.

Agente condizionante per capelli. Nelle formulazioni di shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura. Possono svolgere il loro compito generalmente accompagnati da altri diversi ingredienti.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta, aumentando o diminuendo, la viscosità al livello richiesto per una stabilità chimica e fisica ottimale del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni. 

Dertergenti

Questa valutazione di sicurezza riguarda gli ingredienti cosmetici che sono derivati N-acilici della sarcosina e generalmente si chiamano acil sarcosine e quelli che sono sali, generalmente noti come acil-sarcosinati. Precedenti valutazioni hanno affrontato la sicurezza di ciascuno degli acidi grassi che compaiono in queste acil sarcosine e sarcosinati (Acido di cocco, acido oleico, acido laurico e acido miristico). In ogni caso l'acido grasso è stato ritenuto sicuro per l'uso o sicuro come usato nelle formulazioni cosmetiche. Le sarcosine aciliche sono considerate acidi grassi modificati con maggiore solubilità e acidità del gruppo acido carbossilico rispetto all'acido grasso genitore. Sono utilizzati in un gran numero di formulazioni cosmetiche come agenti di condizionamento dei capelli e agenti detergenti tensioattivi. Nei saponi, le concentrazioni raggiungono il 12,9%. Questi ingredienti hanno una bassa tossicità orale nei ratti. Sebbene citotossiche per le cellule di criceto cinese in coltura, le saracosine aciliche e i sarcosinati non sono mutageni in quelle cellule, né nelle cellule batteriche in coltura. I dati di cancerogenicità non sono disponibili. Questi ingredienti sono non irritanti e non sensibilizzanti per la pelle umana e animale, sebbene possano migliorare la penetrazione di altri ingredienti attraverso la pelle. Per questo motivo, si deve prestare attenzione nella formulazione di prodotti cosmetici che contengono questi ingredienti in combinazione con altri ingredienti la cui sicurezza si basa sulla loro mancanza di assorbimento o dove l'assorbimento cutaneo è un problema (ad esempio HC Yellow No. 4, Disperse Yellow 3) . Poiché la sarcosina può essere nitrosata per formare N-nitrososarcosina, un noto cancerogeno animale, questi ingredienti non devono essere utilizzati in prodotti cosmetici in cui possono formarsi composti N-nitroso. Con l'avvertenza di cui sopra, e sulla base dei dati disponibili, si è concluso che queste sarcosine aciliche e i sarcosinati sono sicuri se usati nei prodotti di risciacquo. Possono essere tranquillamente utilizzati in prodotti in sospensione a concentrazioni fino al 5%, la più alta concentrazione testata in studi clinici di irritazione e sensibilizzazione. L'oleoil sarcosina è usata come inibitore di corrosione in alcuni prodotti aerosol, a concentrazioni estremamente basse (3).

Medicina

In vitro real-time PCR per il conteggio di Escherichia coli (4).

Frequentemente utilizzato per la solubilizzazione di corpi di inclusione in vitro a causa della sua somiglianza strutturale con la membrana plasmatica lipidica (5).

Disinfezione degli ambienti acquatici

I risultati di questo studio indicano che una combinazione ottimale di propidium monoazide/sodio lauroil sarcosinato potrebbe essere molto utile per valutare i metodi di disinfezione nelle strategie di trattamento delle acque (6).

Sodio lauroil sarcosinato studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale liquido N-Lauroylsarcosine sodium salt

Appearance	Colourless to slightly straw-coloured liquid or white powder
Boiling Point	100°C
Melting Point	46°C
Flash Point
PSA	60.44000
LogP	2.11560
Water Solubility	1 M at 20 °C
pH 10%aq.solution@25℃	7.5-8.5
NaCl /KCl(%)	0.2Max
Sodium laurate, %	Sodium laurate, %
Bacterial count, CFU/ml	100max
Molds & yeasts, CFU/mL	100max
Pb, ppm	10max
As, ppm	2max
Safety

• Formula molecolare : C₁₅H₂₈NO₃.Na    C₁₅H₂₈NNaO₃   C₁₅H₂₈NO₃ · Na
• Formula lineare   CH₃(CH₂)₁₀CON(CH₃)CH₂COONa
• Peso molecolare : 293.38
• Massa esatta   293.196686
• CAS : 137-16-6
• UNII 632GS99618
• EC Number 205-281-5
• DSSTox Substance ID DTXSID0027066
• IUPAC  sodium;2-[dodecanoyl(methyl)amino]acetate
• InChI=1S/C15H29NO3.Na/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14(17)16(2)13-15(18)19;/h3-13H2,1-2H3,(H,18,19);/q;+1/p-1
• InChl Key      KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M
• SMILES CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC(=O)[O-].[Na+]
• MDL number  MFCD00042728
• PubChem Substance ID 24896478
• Beilstein   5322974
• NACRES   NA.25

Sinonimi :

• Sarkosyl NL
• N-Lauroylsarcosine sodium salt solution
• Sodium lauroylsarcosinate
• N-dodecanoyl-N-methylglycine
• sodium;2-[dodecanoyl(methyl)amino]acetate
• N-methyl-N-(1-oxododecyl)glycine sodium salt (1:1)

Bibliografia________________________________________________

(1) Sułek MW, Bąk-Sowińska A, Przepiórka J. Ecological Cutting Fluids. Materials (Basel). 2020 Dec 19;13(24):5812. doi: 10.3390/ma13245812.

(2) Patra N, Ray D, Aswal VK, Ghosh S. Exploring Physicochemical Interactions of Different Salts with Sodium N-Dodecanoyl Sarcosinate in Aqueous Solution. ACS Omega. 2018 Aug 16;3(8):9256-9266. doi: 10.1021/acsomega.8b00718. 

(3) Final report on the safety assessment of Cocoyl Sarcosine, Lauroyl Sarcosine, Myristoyl Sarcosine, Oleoyl Sarcosine, Stearoyl Sarcosine, Sodium Cocoyl Sarcosinate, Sodium Lauroyl Sarcosinate, Sodium Myristoyl Sarcosinate, Ammonium Cocoyl Sarcosinate, and Ammonium Lauroyl Sarcosinate.  Lanigan RS.  Int J Toxicol. 2001;20 Suppl 1:1-14. Review.

(4) Wang H, Gill CO, Yang X. Use of sodium lauroyl sarcosinate (sarkosyl) in viable real-time PCR for enumeration of Escherichia coli. J Microbiol Methods. 2014 Mar;98:89-93. doi: 10.1016/j.mimet.2014.01.004. 

(5)  Alsenaidy MA. Aggregation and conformational stability evaluation of myoglobin in the presence of ionic surfactant. Saudi Pharm J. 2018 May;26(4):515-519. doi: 10.1016/j.jsps.2018.02.005. 

(6) Lee HW, Lee HM, Yoon SR, Kim SH, Ha JH. Pretreatment with propidium monoazide/sodium lauroyl sarcosinate improves discrimination of infectious waterborne virus by RT-qPCR combined with magnetic separation. Environ Pollut. 2018 Feb;233:306-314. doi: 10.1016/j.envpol.2017.10.081.