Il Falcarinolo è un componente naturale, un alchifenolo  che si trova in alcuni ortaggi, quali la carota, il ginseng, il prezzemolo.

La scoperta dei suoi benefici sulla salute umana è del 2005, quindi piuttosto recente e nasce da una serie di studi effettuati su animali. E' presente in queste piante della famiglia Apiaceae (Umbrelliferae) : l'anice Pimpinella anisum, l'aneto Anethum graveolens, il cumino Carum carvi, il coriandolo Coriandrum sativum, il finocchio selvatico Foeniculum piperitum, il prezzemolo Petroselinum crispum, il sedano Apium graveolens, la carota Daucus carota, e il finocchio Foeniculum vulgare (1).

Il Falcarinolo commerciale si ottiene dal materiale vegetale raccolto e pulito per eliminare impurità, poi è macinato, estratto tramite solvente come etanolo o metanolo, filtrato con carte da filtro o vari altri metodi di filtrazione per separare l'estratto liquido dal materiale vegetale solido. Dopo queste fasi preliminari si passa alla concentrazione per rimuovere l'eventuale eccessivo solvente con distillazione sotto vuoto o evaporazione rotativa.  A seconda del livello di purezza desiderato possono essere impiegate successive fasi di purificazione più o meno dispendiose: cristallizzazione, cromatografia o altre. L'ultima fase è l'essicazione in cui il falcarinolo purificato viene essiccato a pressione ridotta con bassa temperatura e in questa fase sia solventi che impurità vengono eliminate.

Il processo di sintesi del Falcarinolo si svolge in diverse fasi:

• Estrazione da fonti naturali: Falcarinol si trova naturalmente in diverse verdure, tra cui carote. Può essere estratto da queste fonti attraverso vari metodi di estrazione.
• Sintesi chimica: Il Falcarinolo può anche essere sintetizzato chimicamente. La sintesi chimica di Falcarinol comprende l'uso di una strategia proteomic chimica per identificare ALDH2 come obiettivo molecolare di falcarinol in celle di cancro e confermare l'inibizione enzimatica via alchilazione covalente del sito attivo[.
• Sintesi biologica: Un altro metodo di produzione di Falcarinol è attraverso la sintesi biologica. Questo metodo è sicuro per l'ambiente, economico, affidabile, conveniente e facile.
• Omologazione: Il Falcarinolo può essere sottoposto ad omologazione singola o multipla utilizzando enantioenriched metal carbenoids. L'aggiunta di un idoneo enantioenriched  di litio o di magnesio ad un estere boronico, con successiva 1,2-migrazione, dà un estere boronico omologato con alto stereocontrollo.
• Controllo di qualità: Il prodotto finale viene testato per garantire la conformità alle specifiche richieste. Ciò può includere test di purezza, colore, odore e altre proprietà fisiche e chimiche.

E' un potente antiossidante e svolge funzione antitumorale, come dimostra questo studio del 2014 (2), inoltre ha dimostrato attività antinfiammatoria (3).

Lo stesso componente, ma estratto dal ginseng, viene chiamato panaxynol ed è in grado di ridurre la perossidazione lipidica plasmatica indotta dallo stress ossidativo (4).

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Falcarinolo studi

• Formula molecolare: C₁₇H₂₄O
• Peso molecolare: 244.378 g/mol
• UNII: 8P1DJD416I
• CAS: 21852-80-2

Sinonimi: 

• Panaxynol
• (3R,9Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
• 1,9-Heptadecadiene-4,6-diyn-3-ol
• 8P1DJD416I
• (3R)-faclarinol
• 1,9Z-heptadecadien-4,6-diyn-3R-ol
• 1,9-Heptadecadiene-4,6-diyn-3-ol,(3R,9Z)-
• (R)-(-)-Falcarinol
• AC1NQY42
• CHEBI:66722
• HSDB 7070
• ZINC8221109
• 9425AF
• LMFA05000689
• SCHEMBL40767
• CHEMBL71260

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Christensen LP. Aliphatic C(17)-polyacetylenes of the falcarinol type as potential health promoting compounds in food plants of the Apiaceae family. Recent Pat Food Nutr Agric. 2011 Jan;3(1):64-77. doi: 10.2174/2212798411103010064. 

Abstract. Many epidemiological studies have provided evidence that a high intake of fruits and vegetables is associated with a reduced risk for the development of cancer and cardiovascular diseases. Fruits and vegetables are known to contain health promoting components such as vitamins, minerals, antioxidants and dietary fibers, however, it is unclear which of these are responsible for the health promoting properties of fruits and vegetables. Aliphatic C(17)-polyacetylenes of the falcarinol type, which occur in common food plants of the Apiaceae family such as carrot, celeriac, parsnip and parsley, have demonstrated interesting bioactivities including antibacterial, antimycobacterial, and antifungal activity as well as anti-inflammatory, anti-platelet-aggregatory, neuritogenic and serotonergic effects. In addition, the cytotoxicity of falcarinol type polyacetylenes towards human cancer cells, bioavailability, and their potential anticancer effect in vivo indicates that these compounds may contribute to the health effects of certain vegetables and hence could be important nutraceuticals. The bioactivity of falcarinol type polyacetylenes occurring in food plants of the Apiaceae family, their possible mode of action and possible health promoting effects are discussed in this review as well as the effect of storage, processing and other factors that can influence the content of these compounds in particular root vegetables and products. Moreover, recent patents on bioactivity of falcarinol type polyacetylenes and inventions making use of this knowledge are presented and discussed.

(2) Tan KW, Killeen DP, Li Y, Paxton JW, Birch NP, Scheepens A. Dietary polyacetylenes of the falcarinol type are inhibitors of breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2). Eur J Pharmacol. 2014 Jan 15;723:346-52. doi: 10.1016/j.ejphar.2013.11.005.

(3) Dawid C, Dunemann F, Schwab W, Nothnagel T, Hofmann T. Bioactive C₁₇-Polyacetylenes in Carrots (Daucus carota L.): Current Knowledge and Future Perspectives. J Agric Food Chem. 2015 Oct 28;63(42):9211-22. doi: 10.1021/acs.jafc.5b04357. 

Abstract. C17-polyacetylenes (PAs) are a prominent group of oxylipins and are primarily produced by plants of the families Apiaceae, Araliaceae, and Asteraceae, respectively. Recent studies on the biological activity of polyacetylenes have indicated their potential to improve human health due to anticancer, antifungal, antibacterial, anti-inflammatory, and serotogenic effects. These findings suggest targeting vegetables with elevated levels of bisacetylenic oxylipins, such as falcarinol, by breeding studies. Due to the abundant availability, high diversity of cultivars, worldwide experience, and high agricultural yields, in particular, carrot (Daucus carota L.) genotypes are a very promising target vegetable. This paper provides a review on falcarinol-type C17-polyacetylenes in carrots and a perspective on their potential as a future contributor to improving human health and well-being.

(4) Al-Kuraishy HM, Al-Gareeb AI. Eustress and Malondialdehyde (MDA): Role of Panax Ginseng: Randomized Placebo Controlled Study. Iran J Psychiatry. 2017 Jul;12(3):194-200.

Abstract. Objective: The present study aimed at evaluating the effect of Panax Ginseng on malondialdehyde (MDA) serum levels during eustress on healthy volunteers. Method: In this study, 65 healthy volunteers were recruited from students of a medical school, with the mean age of 22.61±3.63 years. The volunteers were divided into 2 groups: Group A included 35 participants who were treated by Panax Ginseng 500 mg/day, which was regarded as the treated group; group B included 30 participants treated by placebo 500 mg/day, which was regarded as the control group. Baseline data were obtained and then one month after the study, the participants were followed with respect to induction of psychological stress through daily psychomotor performance task and visual working memory accuracy testing. Stress was assessed by malondialdehyde (MDA) serum levels. Results: The participants in the control group showed significant increases in MDA serum levels (p = 0.0004), which were related to significant increases in perceived stress scale from p<0.0001, while Panax Ginseng led to significant reduction in MDA serum levels (p<0.01), with significant increase in perceived stress scale (p = 0.02). Conclusion: Panax Ginseng produced significant reduction in oxidative stress and augmented eustress level in healthy volunteers 1 month after therapy.