Geraniolo, meglio conosciuto come Geraniol è un alcol monoterpenico aciclico

Viene estratto da oli di piante aromatiche, quali la pianta erbacea perenne Monarda fistulosa che appartiene alla famiglia delle Lamiaceae, Cymbopogon martinii var motia, Pelargonium graveolens, e da altre specie Cymbopogon.

Scomposizione del nome e funzione dei componenti

• Geraniol - Il nome deriva dal geranio, poiché il geraniol è presente in elevata concentrazione nell'olio essenziale di questa pianta. È un alcol monoterpenico che si trova in molti oli essenziali.

Descrizione e funzione delle materie prime utilizzate nella produzione

Olio di geranio, rosa, e altri oli essenziali - Questi oli sono le principali fonti naturali di geraniol. L'olio viene estratto da piante e fiori che contengono il composto.

Riassunto del suo processo di estrazione passo per passo

• Distillazione - Gli oli essenziali che contengono geraniol vengono sottoposti a distillazione per separare il geraniol dagli altri componenti.
• Raffinazione - Dopo la distillazione, il geraniol viene ulteriormente purificato per rimuovere impurità.
• Isolamento - Infine, il geraniol viene separato e isolato come un composto puro.

Si presenta in forma di liquido da giallo chiaro a giallo intenso, il profumo è intenso ed il gusto floreale di rosa con un retrogusto di agrumi.

A cosa serve e dove si usa

Geraniol ha un profumo floreale dolce e viene utilizzato in numerosi prodotti profumati, cosmetici e come repellente per zanzare. È anche un intermedio prezioso nella produzione di altri composti aromatici.

Medicina

Geraniol ha dimostrato ampio spettro di interessanti attività biologiche dal punto di vista farmacologico, quali proprietà antimicrobiche ampiamente discusse in documenti di revisione e studi (1) che hanno spiegato il meccanismo di penetrazione all'interno della cellula limitando la crescita del microrganismo indesiderato. In particolare la sua efficacia è stata osservata contro microrganismi patogeni quali E. coli, S. enterica, Salmonella typhimurium (2) ed altri.

Anche se la meccanica dell'attività molecolare del geraniol non sia stata a tutt'oggi ancora spiegata con un margine di ragionevole certezza, è stata osservata una attività antiproliferativa antitumorale contro molti tumori umani in studi sia in vitro che in vivo da parte del geraniol.  Questo studio recente ritiene che geraniol influenzi la via glicolitica in linee cellulari tumorali umane (3).

Per quanto riguarda le proprietà antinfiammatorie (4) si ritiene che il geraniol possa proteggere dai cambiamenti ossidativi.

Per un panorama completo delle possibilità curative del geraniol rimando a questo corposo studio che ne elenca un numero rilevante e fornisce ampia documentazione scientifica (5). Ne riporto i titoli: Citotossico ed antitumorale, Antinfiammatorio e antiossidante, Antimicrobico, Epatoprotettivo, Cardioprotettivo, Antidiabetico.

E' un componente di molti oli essenziali.

Alimentare

Può essere utilizzato come fragranza di mele, fragole e altro sapore di frutta, cannella, zenzero e altri sapori.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/78  come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, (2E)-

Tonico. E' un prodotto che viene utilizzato per il trattamento dei capelli quando il cuoio capelluto è pulito o dopo lo shampoo. Stimola la crescita dei capelli, rivitalizza il cuoio capelluto per una crescita sana dei capelli, ne riduce la caduta. Produce una sensazione di benessere su pelle e capelli.

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Altri usi

Repellente per insetti e3fficace contro zanzare, mosche, formiche rosse, pulci, scarafaggi, moscerini e zecche.

Sicurezza

Geraniol è considerato un allergene.

Profumeria: A causa della sua fragranza floreale e simile alla rosa, il geraniolo è spesso impiegato nella produzione di profumi.

Prodotti cosmetici: Utilizzato come componente profumante in una vasta gamma di prodotti, inclusi lozioni, creme, bagnoschiuma e cosmetici.

Aromi alimentari: Il geraniolo viene talvolta utilizzato come aroma in prodotti alimentari.

Repellenti per insetti: Il geraniolo è noto anche per le sue proprietà repellenti e può essere usato in alcuni repellenti per insetti.

Proprietà

Fragranza: Ha un profumo floreale distintivo, che è spesso associato al profumo delle rose.

Alcool monoterpenoide: La sua struttura chimica è ciò che gli conferisce le sue proprietà aromatiche.

Per approfondire:

Geraniol studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Geraniol

Appearance	Clear colorless to pale yellow
Density	0.9±0.1 g/cm3        0.879 g/mL at 20 °C(lit.)
Boiling Point	229.5±0.0°C at 760 mmHg
Melting Point	-15 °C
Flash Point	76.7±0.0°C
Vapour density	5.31 (vs air)
Index of Refraction	n20/D 1.474(lit.)
Vapour Pressure	0.0±1.0 mmHg at 25°C    ~0.2 mm Hg ( 20 °C)
Fp	216 °F
Solubility in water	0.1g/L at 25°C
Aroma	Breath of fresh roses
pKa	14.45±0.10
Specific Gravity	0.878~0.885 (20/4℃)
Assay,%	≥99%
Water %	≤0.4%
Shelf life
Storage	2-8°C
Safety

• Formula molecolare: C₁₀H₁₈O
• Linear Formula (CH₃)₂C=CHCH₂CH₂C(CH₃)=CHCH₂OH
• Peso molecolare: 154.253 g/mol
• Massa esatta   154.135757
• CAS: 106-24-1  106-25-2  624-15-7  8007-13-4  68311-14-8  491611-08-6
• UNII: L837108USY
• EC Number: 203-377-1 210-831-2  269-750-6
• FEMA Number: 2507
• DSSTox Substance ID     DTXSID8026727    DTXSID7041380
• IUPAC  (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+  
• InChl Key      GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
• SMILES   CC(=CCCC(=CCO)C)C
• PubChem Substance ID 24849742
• MDL number MFCD00002917
• Beilstein Registry Number 1722456 
• JECFA   1223

Sinonimi: 

• trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
• geraniol, (E)-isomer
• geraniol, (Z)-isomer
• geraniol, 1-(14)C-labeled, (E)-isomer
• geraniol, 2-(14)C-labeled, (E)-isomer
• geraniol, titanium (4+) salt
• Geranyl alcohol
• trans-Geraniol
• (E)-Geraniol
• Geraniol Extra
• 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
• Geraniol alcohol
• (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
• beta-Geraniol
• 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol
• 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, (2E)-
• Guaniol
• t-geraniol
• 2E-geraniol
• 2-trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
• (E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• (E)-Nerol
• Lemonol
• 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• 2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol
• 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, trans-

Bibliografia__________________________________________________________________

(1) Lira M.H.P.D., Andrade Júnior F.P.D., Moraes G.F.Q., Macena G.D.S., Pereira F.D.O., Lima I.O.  Antimicrobial activity of geraniol: An integrative review. . J. Essent. Olio Res. 2020; 32:187–197. DOI: 10.1080/10412905.2020.1745697. 

Solórzano-Santos F, Miranda-Novales MG. Essential oils from aromatic herbs as antimicrobial agents. Curr Opin Biotechnol. 2012 Apr;23(2):136-41. doi: 10.1016/j.copbio.2011.08.005.

(2) Si W, Gong J, Tsao R, Zhou T, Yu H, Poppe C, Johnson R, Du Z. Antimicrobial activity of essential oils and structurally related synthetic food additives towards selected pathogenic and beneficial gut bacteria. J Appl Microbiol. 2006 Feb;100(2):296-305. doi: 10.1111/j.1365-2672.2005.02789.x. 

(3) Crespo R, Rodenak-Kladniew BE, Castro MA, Soberón MV, Lavarías SML. Induction of oxidative stress as a possible mechanism by which geraniol affects the proliferation of human A549 and HepG2 tumor cells. Chem Biol Interact. 2020 Apr 1;320:109029. doi: 10.1016/j.cbi.2020.109029. 

(4) Mączka W, Wińska K, Grabarczyk M. One Hundred Faces of Geraniol. Molecules. 2020 Jul 21;25(14):3303. doi: 10.3390/molecules25143303.

Rekha KR, Selvakumar GP, Sethupathy S, Santha K, Sivakamasundari RI. Geraniol ameliorates the motor behavior and neurotrophic factors inadequacy in MPTP-induced mice model of Parkinson's disease. J Mol Neurosci. 2013 Nov;51(3):851-62. doi: 10.1007/s12031-013-0074-9.

(5) Lei Y, Fu P, Jun X, Cheng P. Pharmacological Properties of Geraniol - A Review. Planta Med. 2019 Jan;85(1):48-55. doi: 10.1055/a-0750-6907.