Capryloyl salicylic acid, noto anche come acido ottanoil salicilico, è un derivato lipofilo dell'acido salicilico e l'estere dell'acido salicilico. Viene ricavato dall'acido salicilico mediante estrazione dalla corteccia dell'albero del salice.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• "Capryloyl" si riferisce alla porzione di acido caprilico, noto anche come acido ottanoico, della molecola. L'acido caprilico è un acido grasso con una catena a otto atomi di carbonio. Nel contesto dell'acido salicilico caprilico, l'acido caprilico è stato modificato per formare un gruppo acile (un gruppo funzionale derivato da un acido mediante la rimozione di un gruppo ossidrile), che è attaccato all'acido salicilico.
• "Salicylic Acid" è un tipo di acido fenolico e un beta idrossiacido. Ha la formula C₇H₆O₃. Questo composto è spesso utilizzato nei prodotti per la cura della pelle grazie alla sua capacità di penetrare nella pelle e alle sue proprietà esfolianti.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione:

• Acido caprilico. L'acido caprilico è un acido grasso presente in vari oli vegetali, come l'olio di palma e l'olio di cocco. Viene ottenuto tramite estrazione o sintesi chimica.
• Acido salicilico. L'acido salicilico è un acido carbossilico che può essere estratto dalla corteccia di salice o sintetizzato a partire dal fenolo. È un ingrediente comune utilizzato per le sue proprietà esfolianti e antimicrobiche.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Fase 1: Preparazione delle materie prime: acido caprilico e acido salicilico.
• Fase 2: Esterificazione. L'acido caprilico e l'acido salicilico sono sottoposti a una reazione di esterificazione che coinvolge il gruppo carbossilico dell'acido caprilico e il gruppo ossidrile dell'acido salicilico. Il risultato di questa reazione è Capryloyl salicylic acid e una molecola di acqua.
• Fase 3: Purificazione. Capryloyl salicylic acid viene purificato per rimuovere qualsiasi residuo di acido caprilico e acido salicilico non reagito attraverso una serie di fasi di lavaggio e filtrazione.
• Fase 4: Essiccazione. Capryloyl salicylic acid purificato viene quindi essiccato per rimuovere qualsiasi solvente residuo.

 E' tipicamente una sostanza incolore o bianca in forma liquida o di crema.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Viene usato in medicina prevalentemente per la cura dell'acne e si confronta con il Perossido di benzoile. Entrambi producono risultati curativi simili (1). L'acido salicilico è un beta idrossiacido (BHA) in grado di infiltrarsi nei pori della pelle e di rimuovere l'olio in eccesso e le cellule morte che causano l'acne.

Cosmetics

Viene inserito nei prodotti cosmetici, nelle creme solari ed altro.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Si usa per eseguire peeling superficiali del volto per ridurre l'iperpigmentazione del viso e le rughe più sottili (2).  Aiuta a rimuovere le cellule morte dalla superficie della pelle, favorendo la rigenerazione di nuove cellule e donando alla pelle un aspetto rinfrescato e ringiovanito.

Può sollecitare la produzione di collagene, che aiuta a limitare la comparsa di linee sottili e rughe. Inoltre, stimola il ricambio delle cellule cutanee, contribuendo a migliorare la consistenza e il tono della pelle.

La parte caprilica della molecola è una catena di acidi grassi che incrementa la lipofilia della molecola. Ciò aiuta la molecola a raggiungere una maggiore profondità nella pelle, migliorandone l'efficacia.

Sicurezza

Per quanto riguarda la salute umana viene ritenuto abbastanza sicuro (3).

• Formula molecolare: C₁₅H₂₀O₄
• Peso molecolare: 264.321 g/mol
• CAS: 70424-62-3
• EC Number: 
• UNII: 

Sinonimi: 

• 2-hydroxy-5-octanoylbenzoic acid
• beta-lipohydroxyacid
• 2-hydroxy-5-octanoylbenzoic acid
• Capryloyl salicylic acid
• 5-Octanoylsalicylic acid
• 2-hydroxy-5-(1-oxooctyl)Benzoic acid
• Benzoic acid, 2-hydroxy-5-(1-oxooctyl)-
• 5-octanoyl salicylic acid
• 5-n-octanoylsalicylic acid

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Baumann LS, Oresajo C, Yatskayer M, Dahl A, Figueras K. Comparison of clindamycin 1% and benzoyl peroxide 5% gel to a novel composition containing salicylic acid, capryloyl salicylic acid, HEPES, glycolic acid, citric acid, and dioic acid in the treatment of acne vulgaris. J Drugs Dermatol. 2013 Mar;12(3):266-9.

(2) Oresajo C, Yatskayer M, Hansenne I. Clinical tolerance and efficacy of capryloyl salicylic acid peel compared to a glycolic acid peel in subjects with fine lines/wrinkles and hyperpigmented skin.  J Cosmet Dermatol. 2008 Dec;7(4):259-62. doi: 10.1111/j.1473-2165.2008.00403.x.

(3) Cosmetic Ingredient Review Expert Panel. Safety assessment of Salicylic Acid, Butyloctyl Salicylate, Calcium Salicylate, C12-15 Alkyl Salicylate, Capryloyl Salicylic Acid, Hexyldodecyl Salicylate, Isocetyl Salicylate, Isodecyl Salicylate, Magnesium Salicylate, MEA-Salicylate, Ethylhexyl Salicylate, Potassium Salicylate, Methyl Salicylate, Myristyl Salicylate, Sodium Salicylate, TEA-Salicylate, and Tridecyl Salicylate.  Int J Toxicol. 2003;22 Suppl 3:1-108. Review.