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Stearic acid
"Descrizione"
by A_Partyns (12948 pt)
2022-Oct-04 21:07

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L'Acido stearico è un acido grasso saturo dietetico a catena lunga (18:0).Si trova in natura in grassi animali e vegetali. Ad esempio, nei semi di soia dove il suo contenuto è in genere compreso tra il 2% e il 5% degli acidi grassi totali. E' prodotto per idrolisi dell'olio

Si presenta in forma di polvere bianca  insolubile in acqua, facilmente solubile in etanolo caldo, leggermente solubile in benzene e disolfuro di carbonio. Insapore.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

Indagini recenti hanno specificamente confrontato l'acido stearico con altri acidi grassi negli studi sull'uomo hanno confermato che l'acido stearico non è ipercolesterolemico. È stato dimostrato che l'acido stearico non aumenta il colesterolo a bassa densità di lipoproteine rispetto all'acido oleico, che è noto per essere neutro nei suoi effetti sulle concentrazioni di colesterolo. Al contrario, l'acido palmitico, un altro acido grasso saturo a catena lunga, aumenta decisamente le concentrazioni di colesterolo. Per questo motivo, i grassi ricchi di acido stearico potrebbero essere utilizzati al posto di quelli ad alto contenuto di acido palmitico nelle diete ipocolesterolemizzanti (1)

Medicina

È stato dimostrato che l'acido stearico possiede un potenziale antinfiammatorio. In questo studio è stato valutato se l'acido stearico ha effetti protettivi contro il danno epatico legato alla colestasi ed in effetti è stato rilevato il suo ruolo epatoprotettivo associato al potenziale antinfiammatorio (2).

L'acido stearico può proteggere i neuroni corticali dallo stress ossidativo aumentando gli enzimi antiossidanti interni (3).

Sintesi chimica e caratterizzazione di un coniugato di estere lipofilico, propofol stearato e valutazione della sua efficacia antitumorale su linee cellulari di carcinoma mammario umano MDA-MB-361, MCF-7 e MDA-MB-231. L'acido stearico esogeno applicato come derivato estereo, inibisce la crescita delle cellule di cancro al seno umano e mostra un ruolo benefico nel trattamento del cancro al seno, in vitro (4).

I disturbi della pelle sono spesso trattati con creme contenenti varie sostanze attive che contengono anche emulsionanti, ingredienti tensioattivi utilizzati per stabilizzare l'emulsione. Gli emulsionanti sono potenziali irritanti e nel presente studio l'influenza di acido stearico non ha evidenziato differenze riguardo al flusso sanguigno della pelle. Inoltre, l'acido stearico come emulsionante ha inaspettatamente ridotto la perdita d'acqua transepidermica (TEWL). Questi risultati evidenziano la possibilità di assorbimento dell'acido stearico nel doppio strato lipidico, che aumenta il TEWL nella pelle normale e diminuisce il TEWL nella pelle danneggiata (6).

Utilizzato per preparare supposte, unguenti, ecc.

Cosmetica

L'Acido stearico viene inserito in prodotti per la cura della pelle come emulsionante non ionico, solubilizzante, e lubrificante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale e anche di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche.

Farmaceutica

Agente di rivestimento delle compresse.

Altri usi

Materia prima per lubrificanti, per plastificanti, stabilizzatore in PVC, agente vulcanizzante della gomma naturale, gomma sintetica (eccetto gomma butilica) e lattice.

Per approfondimenti: 

Acido stearico studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Stearic Acid

AppearanceWhite powder
Boiling Point
361°C
Melting Point
67-72°C
Flash Point
>230 °F
Density0.84
Vapor Pressure
1 mm Hg  173.7°C
Refraction Index1.4299
Water Solubility
0.1-1 g/100 mL/ 23ºC
PSA37.30000
LogP6.33250
Saponification value
195-211 mg KOH /g
Acid value
195-211g mg KOH /g
Iodine≤0.6
Water content
≤0.1
C164 ~ 59%
C1837 ~ 96%
Shelf life
2 years
Chemical risk




  • Formula molecolare    C18H36O2
  • Formula lineare    CH3(CH2)16COOH
  • Peso molecolare    284,4772
  • Massa esatta    284.27200
  • CAS    57-11-4
  • UNII    4ELV7Z65AP
  • EC Number   266-928-5    200-313-4
  • DSSTox Substance ID  DTXSID8021642
  • IUPAC  octadecanoic acid
  • InChl=1S/C18H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h2-17H2,1H3,(H,19,20)
  • InChl Key      QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES   CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
  • MDL number  MFCD00002752
  • PubChem Substance ID    24899616
  • ChEBI  28842
  • RTECS  WI2800000
  • Beilstein    608585
  • NCI    C68426
  • ICSC    0568
  • NSC      25956
  • NSC     261168
  • FEMA     3035
  • JECFA    116
  • RXCUI    1310551
  • NACRES NA.25

Sinonimi

  • Octadecanoic acid
  • Cetylacetic acid
  • 1-Heptadecanecarboxylic acid
  • Pearl stearic
  • n-Octadecanoic acid
  • Stearophanic acid

Bibliografia______________________________________________________________

(1) Grundy SM. Influence of stearic acid on cholesterol metabolism relative to other long-chain fatty acids. Am J Clin Nutr. 1994 Dec;60(6 Suppl):986S-990S. doi: 10.1093/ajcn/60.6.986S.

(2) Pan PH, Lin SY, Ou YC, Chen WY, Chuang YH, Yen YJ, Liao SL, Raung SL, Chen CJ. Stearic acid attenuates cholestasis-induced liver injury. Biochem Biophys Res Commun. 2010 Jan 15;391(3):1537-42. doi: 10.1016/j.bbrc.2009.12.119. 

(3) Wang ZJ, Liang CL, Li GM, Yu CY, Yin M. Stearic acid protects primary cultured cortical neurons against oxidative stress. Acta Pharmacol Sin. 2007 Mar;28(3):315-26. doi: 10.1111/j.1745-7254.2007.00512.x. 

(4) Khan AA, Alanazi AM, Jabeen M, Chauhan A, Abdelhameed AS. Design, synthesis and in vitro anticancer evaluation of a stearic acid-based ester conjugate. Anticancer Res. 2013 Jun;33(6):2517-24. 

(6) Bárány E, Lindberg M, Lodén M. Unexpected skin barrier influence from nonionic emulsifiers. Int J Pharm. 2000 Feb 15;195(1-2):189-95. doi: 10.1016/s0378-5173(99)00388-9.

 

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