Il Trealosio è uno zucchero naturale composto da due molecole di glucosio, un disaccaride non riducente in cui le due molecole di glucosio sono collegate tra loro in un legame α,α-1,1-glicosidico. Scoperto nel 1832  dal farmacista tedesco Heinrich August Ludwig Wiggers nella segale. Il nome trealosio fu attribuito dal chimico francese Marcellin Pierre Eugène Berthelot nel 1859 i un esperimento sul disaccaride non riducente Trehala manna.

Si trova in tutti i principali gruppi di organismi, tranne i vertebrati con la funzione di trasportare lo zucchero e proteggere dallo stress. Il trealosio è presente in Selaginella lepidophylla (Hook. & Grev.) ed altre piante primitive nonché in alghe, muschi e felci (Elbein , 1974; Kandler e Hopf, 1980). E' allo stesso tempo un regolatore di feedback negativo dei livelli di saccarosio, in un meccanismo di mantenimento ottimale dei livelli di saccarosio, e funzionalmente paragonabile al sistema di insulina-glucagone per regolare i livelli di glucosio nel sangue (1).

E 'un antiossidante ampiamente distribuito in natura ed è stato isolato da alcune specie di batteri, funghi, invertebrati e piante, che sono in grado di sopravvivere in uno stato disidratato per mesi o anni e, successivamente, di riprendersi dopo alcune ore di contatto con l'acqua. Questo disaccaride ha molte applicazioni biotecnologiche, e per le sue proprietà fisico-chimiche può essere usato per conservare alimenti, enzimi, vaccini, cellule, ecc, in stato di disidratazione a temperatura ambiente. Una delle scoperte più sorprendenti di un decennio fa è stata la scoperta dei geni coinvolti nella biosintesi del trealosio, presente in un gran numero di organismi che non accumulano trealosio a livelli significativi. Nelle piante, questo disaccaride ha funzioni diverse e svolge un ruolo essenziale in vari stadi di sviluppo, per esempio nella formazione dell'embrione e nella fioritura. Il Trealosio sembra anche essere coinvolto nella regolazione del metabolismo del carbonio e nella fotosintesi. Recentemente è stato scoperto che questo zucchero svolge un ruolo importante nelle interazioni pianta-microrganismi (2).

Si presenta in forma di polvere bianca. 

A cosa serve e dove si usa

Materiale intermedio di sintesi, intermedio organico.

Alimentazione

E' una molecola importante per le applicazioni alimentari. Queste applicazioni includono l'uso come additivo alimentare per aumentare la dolcezza (il 45% in più dello zucchero) e promuovere la conservazione nella liofilizzazione. Ha un'elevata capacità di trattenere l'acqua, previene l'invecchiamento dell'amido e la  denaturazione delle proteine. Mantiene la stabilità e la tenuta dei tessuti vegetali e della carne E' inserito in alimenti secchi e trasformati, prodotti dolciari, prodotti da forno, gelati, condimenti. 

Medicina

Il Trealosio viene anche inserito nelle preparazioni di anticorpi per la stabilizzazione durante il congelamento o l'essiccazione. Tuttavia, nonostante tutti i suoi usi, i ruoli fisiologici diretti del trealosio rimangono poco chiari (3).

Utilizzato nella crioconservazione delle cellule umane, conservazione biofarmaceutica dei farmaci proteici labili.

Cosmetica

In prodotti cosmetici viene utilizzato come idratante ed antiossidante per mantenere la vitalità cellulare proteggendo le cellule epidermiche e conferire elasticità alla pelle. Ha anche funzione di protezione dai danni dei radicali dell'ossigeno, protettivo di proteine e membrane, regolatore di crescita della componente strutturale della parete cellulare batterica.

Agente aromatizzante. Lo scopo di questo ingrediente è modificare la soluzione per aggiungere sapore. Gli estratti di aromi naturali hanno un costo piuttosto elevato quindi le industrie cosmetiche e farmaceutiche ricorrono a sostanze sintetizzate che abbiano caratteristiche sensoriali  per lo più simili agli aromi naturali o naturalmente equivalenti. Questo ingrediente è isolato attraverso processi chimici o è sintetizzato da sostanze chimiche.

Agente condizionante della pelle - Umettante. Gli umettanti sono sostanze igroscopiche utilizzate per ridurre al minimo la perdita d'acqua nella pelle e per prevenirne l'essiccazione facilitando un più rapido e maggiore assorbimento di acqua nello strato corneo dell'epidermide.  L'epidermide è il più superficiale dei tre strati con cui è composta la pelle umana (epidermide, derma e ipoderma) ed è lo strato che provvede al mantenimento dell'idratazione in tutti e tre gli strati. A sua volta l'epidermide è composta da cinque strati: corneo, il più superficiale, granulare, spinoso, lucido, basale. Gli umettanti hanno la capacità di trattenere nello strato corneo l'acqua che attirano dall'aria ed hanno la funzione di idratare la pelle. Meglio utilizzarli prima degli emollienti che sono a base d'olio.

Per approfondire:

Trealosio studi

 Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Trehalose

Prezzo

500 mg      $84.00

• Formula molecolare    C₁₂H₂₂O₁₁
• Peso molecolare    342.3
• Massa esatta    342.116211
• CAS    99-20-7    6138-23-4
• UNII    B8WCK70T7I
• EC Number   202-739-6
• DSSTox Substance ID  DTXSID3048102
• IUPAC  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• InChl=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1
• InChl Key      HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N
• SMILES   C(C1C(C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
• MDL number  MFCD00071594    MFCD00006628   
• PubChem Substance ID    329823329
• ChEBI  140775
• RTECS  
• RXCUI     1311373
• FEMA   4600
• Beilstein    5322018
• NACRES NA.24
• NSC    2093 

Sinonimi :

• alpha.-D-glucopyranosyl
• alpha.-D-Glucopyranoside
• d-trehaloseanhydrous
• Ergot sugar
• D-Trehalose, 99%, anhydrous
• (2R,3R,4S,5S,6R,2'R,3'R,4'S,5'S,6'R)-2,2'-Oxybis[6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol]
• (2R,3R,4S,5S,6R,2'R,3'R,4'S,5'S,6'R)-2,2'-Oxybis[6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol]
• (a-D-Glucosido)-a-D-glucoside

Bibliografia__________________________________________________________________

(1) Figueroa CM, Lunn JE. A Tale of Two Sugars: Trehalose 6-Phosphate and Sucrose. Plant Physiol. 2016 Sep;172(1):7-27. doi: 10.1104/pp.16.00417.

(2) Gabriel Iturriaga, Ramón Suárez, Barbara Nova-Franco  Trehalose Metabolism: From Osmoprotection to Signaling Int J Mol Sci. 2009 September; 10(9): 3793–3810. Published online 2009 September 1. doi: 10.3390/ijms10093793

(3) Gibney PA, Schieler A, Chen JC, Rabinowitz JD, Botstein D. Characterizing the in vivo role of trehalose in Saccharomyces cerevisiae using the AGT1 transporter. Proc Natl Acad Sci U S A. 2015 May 12;112(19):6116-21. doi: 10.1073/pnas.1506289112.