Guar hydroxypropyltrimonium chloride (Gomma di guar cationica)  è un composto chimico, polimero cationico derivato dalla gomma di Guar. Il procedimento chimico di sintetizzazione si svolge attraverso una reazione chimica di eterificazione con composti di ammonio quaternario. 

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Guar è derivato dalla pianta guar, in particolare l'endosperma dei semi di guar. I semi vengono decorticati, macinati e comtrollati per ottenere la gomma di guar, che è un polisaccaride composto dal galattosio degli zuccheri e dal mannosio.
• Hydroxypropyltrimonium è un gruppo di ammonio quaternario. I composti di ammonio quaternario sono composti organici azotati utilizzati come disinfettanti, tensioattivi, ammorbidenti e come agenti antistatici in shampoo e balsami per capelli. In questo caso, il gruppo hydroxypropyltrimonium è chimicamente attaccato alla gomma di guar per dargli una carica positiva, che può aiutarlo a legarsi alle superfici caricate negativamente di capelli e pelle.
• Chloride è un semplice ione, Cl- che sitrova spesso nei sali ed è usato qui come controione per bilanciare la carica positiva del gruppo hydroxypropyltrimonium.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione della gomma di guar. I semi sono decorticati, macinati e setacciati per ottenere la gomma di guar.
• Attivazione della gomma di guar aumentando il pH utilizzando una base come l'idrossido di sodio (NaOH).
• Propilazione. La gomma di guar attivata viene poi fatta reagire con ossido di propilene. Questo passaggio introduce gruppi idrossipropilici alla gomma di guar.
• Quaternizzazione. L'idrossipropil guar viene poi fatto reagire con un composto di ammonio quaternario, tipicamente una ammina terziaria come la trimetilammina, in presenza di un agente alchilante come un alogenuro alchilico. Questa fase introduce i gruppi del cloruro del trimonio, con conseguente formazione di Guar hydroxypropyltrimonium chloride.

Industrialmente si presenta in forma di polvere fine, gialla, altamente solubile in acqua calda e fredda.

A cosa serve e dove si usa

Coismetica

Condizionante antistatico nei prodotti cosmetici e compatibile con  tensioattivi anionici, cationici, non ionici e anfoteri  Balsamo e gel per capelli, detergente per il corpo, detergente per il viso. Nei capelli è in grado di formare un film, agisce  come protezione riducendo l'eventuale irritazione causata da altri tensioattivi, idratando e migliorando la pettinatura in quanto ha un effetto lubrificante..

Agente filmogeno. Produce, nel momento dell'applicazione, una pellicola sottilissima continua con un  bilanciamento ottimale  di coesione, adesione ed adesività  su pelle, capelli o unghie per contrastare o limitare danni da fenomeni esterni come prodotti chimici, raggi UV e inquinamento.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta, aumentando o diminuendo, la viscosità al livello richiesto per una stabilità chimica e fisica ottimale del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni. 

E' anche un modesto antinfiammatorio che, sulla pelle, potrebbe avere un effetto ammorbidente, ma finora nessuno studio scientifico ha confermato questa proprietà.

Il livello di utilizzo normale è dello 0,2-1% in peso.

Applicazioni commerciali   

Condizionante per capelli. Il cloruro di guar idrossipropiltrimonio è utilizzato in balsami e trattamenti per capelli per districare e condizionare i capelli, rendendoli morbidi e gestibili.

Agente Antistatico. Utilizzato in prodotti per capelli per ridurre l'elettricità statica, rendendo i capelli più gestibili.

Addensante in prodotti cosmetici. Utilizzato per aumentare la viscosità di shampoo, balsami e altri prodotti cosmetici.

Emulsionante e stabilizzante. Aiuta a stabilizzare le emulsioni in prodotti cosmetici, prevenendo la separazione dei componenti.

Agente filmogeno. Forma un sottile film sulla superficie dei capelli, migliorando la lucentezza e proteggendoli dai danni ambientali. 

Guar hydroxypropyltrimonium chloride studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Guar hydroxypropyltrimonium chloride

• Formula molecolare : C₆H₁₆NO₂.xCl.x
• Peso molecolare medio circa 2.000.000 g/mol
• CAS : 65497-29-2
• EC Number  613-809-4
• UNII   B16G315W7A
• DSSTox Substance ID   DTXSID6095459

Sinonimi :

• Cationic Guar Gum
• Guar,2-hydroxy-3-trimethylammoniopropylether,chloride
• {3-[(6-{[6-({[4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]methoxy}methyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy}-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl)methoxy]-2-hydroxypropyl}trimethylazanium chloride

Bibliografia____________________________________________________________________

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Erazo-Majewicz P, Roberts-Howard C, Oldham E, Lynch C, Graham J, Usher CR, Joneja S. Linking enhanced deposition agent functionality with aesthetic performance. J Cosmet Sci. 2011 Mar-Apr;62(2):101-8.

Abstract

This study examines the cationic polymers 1) guar hydroxypropyltrimonium chloride polymers (GHPTC), 2) acrylamidopropyltrimonium chloride/acrylamide copolymer (APTAC/Acm), 3) polyquaternium polymers (PQ-10, PQ-7, PQ-67), and 4) a new polymer system approach for their a) deposition efficiency (as measured by quantifying oils deposited on virgin hair) and b) ability to deliver good wet and dry lubricity to the hair from a cleansing formulation as measured by comb energy and friction characteristics of the hair samples. Conditioning polymer technology approaches 1) acrylamidopropyltrimonium chloride/acrylamide copolymer, 2) a guar hydroxypropyltrimonium chloride polymer, and 3) the new polymer system approach deliver superior deposition of natural conditioning oils and dimethicone materials from anionic/amphoteric surfactant cleansing formulations. These new polymer technologies offer formulators the ability to improve uniformity of deposition as well as deposition efficiency of conditioning agents onto hair, and target the desired hair lubricity.

Wang M, Preston N, Xu N, Wei Y, Liu Y, Qiao J. Promoter Effects of Functional Groups of Hydroxide-Conductive Membranes on Advanced CO2 Electroreduction to Formate. ACS Appl Mater Interfaces. 2019 Feb 20;11(7):6881-6889. doi: 10.1021/acsami.8b11845.

Abstract

The electrochemical reduction of CO2 at ambient conditions provides a latent solution of turning waste greenhouse gases into commodity chemicals or fuels; however, a satisfactory ion-conducting membrane for maximizing the performance of a CO2 electrolyzer has not been developed. Here, we report the synthesis of a sequence of hydroxide-conductive polymer membranes, which are based on polymer composites of poly(vinyl alcohol)/Guar hydroxypropyltrimonium chloride, for use in CO2 electrolysis. The effect of different membrane functional groups, including thiophene, hydroxybenzyl, and dimethyloctanal, on the efficiency and selectivity of CO2 electroreduction to formate is thoroughly evaluated. The membrane incorporating thiophene groups exhibits the highest Faradaic efficiency of 71.5% at an applied potential of -1.64 V versus saturated calomel electrode (SCE) for formate. In comparison, membranes containing hydroxybenzyl and dimethyloctanal groups produced lower efficiencies of 67.6 and 68.6%, respectively, whereas the commercial Nafion 212 membrane was only 57.6% efficient. The improved efficiency and selectivity of membranes containing thiophene groups are attributed to a significantly increased hydroxide conductivity (0.105 S cm-1), excellent physicochemical properties, and the simultaneous attenuation of formate product crossover.