PEG-30 Glyceryl stearate è un composto chimico, estere di glicerolo dell'acido stearico. E' prodotto industrialmente da oli vegetali quali palma, colza, girasole ed acidi stearici.

Il nome descrive la struttura della molecola. 

• "PEG-30" si riferisce al fatto che in media, ci sono 30 unità di glicole etilenico nella molecola. 
• "Glyceryl " si riferisce alla parte glicerolica della molecola, che è un semplice composto di poliolo.
• "Stearate" si riferisce alla parte di acido stearico della molecola, che è un acido grasso a catena lunga.

Il processo di sintesi avviene in diverse fasi:

• Fase 1: Preparazione delle materie prime: polietilenglicole (PEG), glicerolo e acido stearico.
• Fase 2: Esterificazione. Il glicerolo e l'acido stearico reagiscono insieme in presenza di un catalizzatore per formare il gliceril stearato. 
• Fase 3: Pegilazione. Il gliceril stearato viene fatto reagire con PEG in un processo noto come pegilazione per formare PEG-30 Glyceryl Stearate.
• Fase 4: Purificazione. Il risultante PEG-30 Glyceryl Stearate viene purificato per rimuovere qualsiasi glicerolo non reagito, acido stearico e PEG. Ciò può coinvolgere varie tecniche, compreso distillazione e filtrazione.
• Fase 5: Essiccazione. PEG-30 Glyceryl Stearate purificato viene quindi essiccato per rimuovere qualsiasi solvente residuo.

Si presenta in forma di polvere bianca, fine o in piccole palline con colore da bianco a leggermente giallo.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

Aumenta la consistenza in prodotti da forno, dona uniformità a gelati e panna montata. Agente antiaderente nella panificazione.

Cosmetica

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Idratante, stabilizzante ed emulsionante. Glyceryl stearate, unitamente a PEG-75 stearato hanno influenzato significativamente la consistenza e il comportamento tissotropico anche se con entità inferiore a metil glucosio sesquistearato (1). 

In questo studio sull'ottimizzazione della formulazione di emulsioni cosmetiche olio/acqua, Glyceryl stearato è risultato essere il co-emulsionante dominante che influenza le proprietà delle emulsioni. Anche le interazioni tra il Gliceril stearato e altri co-emulsionanti hanno influenzato in modo significativo le proprietà delle emulsioni (2).

Per quanto riguarda la sicurezza, gli emulsionanti sono ritenuti leggermente irritanti.

Farmaceutica

Solidificante e agente di controllo del rilascio nei prodotti farmaceutici

Altri usi

Resine. Lubrificante

Plastica. Agente anti appannamento e antistatico.

Poiché la famiglia PEG (Polyethylene glycol) è molto numerosa ed è presente in  prodotti cosmetici, industriali, farmaceutici, medicinali ed in altri, occorre una premessa conoscitiva sull'argomento che è piuttosto complesso dal punto di vista della sicurezza perché questi prodotti non solo entrano a contatto con la pelle, ma, come nel caso delle medicine, vengono ingeriti.

I PEG (Polyethylene glycol) polimerizzano l'ossido di etilene condensato ed acqua e sono definiti glicoli polietilenici, ma in realtà sono complessi componenti chimici, polimeri legati insieme. Ad esempio, la plastica è polietilene ed ha una consistenza dura, mentre il polietilene aggregato al glicole forma un liquido. La PEGilazione è prodotta, oltre che come eterificazione, anche come transesterificazione che è la trasformazione di un alcol tramite un estere. 

Il numero che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.

Sicurezza. 

La dizione "eth" si riferisce alla reazione di etossilazione con ossido di etilene dopo la quale potrebbero rimanere residui di ossido di etilene e 1,4-diossano, composti chimici ritenuti cancerogeni. Il grado di sicurezza dipende quindi dal grado di purezza del composto ottenuto. Non risulta che alcun produttore fornisca questo dato in etichetta, almeno alla data di questa recensione.

Per approfondire l'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti ed il relativo abstract: 

Glyceryl Stearate studi

Caratteristiche tipiche ottimali di PEG-30 Glyceryl stearato come prodotto commerciale

• Formula molecolare    C₂₁H₄₂O₄
• Linear Formula    CH₃(CH₂)₁₆COOCH₂CH(OH)CH₂OH
• Peso molecolare    358,6 g/mol
• Massa esatta     358.308319
• CAS    123-94-4
• UNII    258491E1RZ
• EC Number: 204-664-4    250-705-4
• DSSTox Substance ID     DTXSID7027968    DTXSID7029160
• IUPAC  2,3-dihydroxypropyl octadecanoate
• InChl=1S/C21H42O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-19-20(23)18-22/h20,22-23H,2-19H2,1H3
• InChl Key      VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N
• SMILES     CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CO)O
• FEMA Number 2527
• DSSTox Substance ID: 
• MDL number  MFCD00036186
• PubChem Substance ID 24896595
• RTECS     
• NSC     3875
• JECFA     918
• NCI    C80900
• RXCUI     1311165     1427173
• Beilstein     1728685
• NACRES NA.25

Sinonimi: 

• Polyethylene Glycol (30) Glyceryl Monostearate
• GMS
• 2,3-Dihydroxypropyl octadecanoate
• Tagat S
• Momostearin
• 1-Stearoyl-rac-glycerol
• Monoglyceride

Alcuni studi in Medicina che si riferiscono all'uso del PEG Polietilene glicole in vari campi.

Intestino

Polietilene glicole con o senza elettroliti è efficace per il trattamento della stipsi funzionale, sia negli adulti che in pazienti pediatrici, con grande sicurezza e tollerabilità. Queste preparazioni costituiscono i lassativi osmotici più efficaci (più del lattulosio) e sono il trattamento di prima linea per la stipsi funzionale nel breve e lungo termine. Essi sono efficaci quanto clisteri in fecalomi, evitano la necessità di ricovero in ospedale e sono ben tollerati dai pazienti (soprattutto quando somministrati senza elettroliti) (3).
Nella preparazione della colonscopia, le compresse di Polietilene glicole hanno confermato efficacia, accettabilità, tolleranza e sicurezza simile a quelle del Fosfato di sodio (4).
Polietilene glicole è anche utilizzato per la riparazione dei nervi periferici (5).

Occhi

La malattia dell'occhio secco è un disturbo che colpisce il 5-34% della popolazione adulta mondiale con riduzione della qualità della vita. Le lacrime artificiali o lubrificanti sono la terapia più utilizzata per il trattamento di questa malattia per il loro basso profilo di effetti collaterali, che tentano di modificare le proprietà del film lacrimale. Il Polietilene glicole ha dimostrato un'efficacia clinica nel trattamento di questa malattia (6).

Cervello.

Il Polietilene glicole facilita gli effetti neuroprotettivi del magnesio in trauma cranico (7).

Cancro

Per chemioembolizzazione transarteriosa, il Polietilene glicole è efficace e sicuro per il trattamento del cancro del fegato e, come indicato, dà una buona tollerabilità, qualità della vita ed elevata risposta tumorale (8).

Cosmetica

Molti tipi di PEG sono idrofili e vengono utilizzati come creme, preparati dermatologici topici e sono ampiamente utilizzati nei prodotti cosmetici quali tensioattivi, emulsionanti, detergenti, umettanti e condizionatori per la pelle.
La sicurezza varia da tipo a tipo data la complessità strutturale (9).

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Ferreira VTP, Infante VHP, Felippim EC, Campos PMBGM. Application of Factorial Design and Rheology to the Development of Photoprotective Formulations. AAPS PharmSciTech. 2020 Jan 3;21(2):46. doi: 10.1208/s12249-019-1569-7. 

(2) Djuris J, Vasiljevic D, Jokic S, Ibric S. Application of D-optimal experimental design method to optimize the formulation of O/W cosmetic emulsions. Int J Cosmet Sci. 2014 Feb;36(1):79-87. doi: 10.1111/ics.12099. 

 (3) Mínguez M, López Higueras A, Júdez J. Use of polyethylene glycol in functional constipation and fecal impaction. Rev Esp Enferm Dig. 2016 Dec;108(12):790-806. doi: 10.17235/reed.2016.4571/2016.

Santos-Jasso KA, Arredondo-García JL, Maza-Vallejos J, Lezama-Del Valle P. Effectiveness of senna vs polyethylene glycol as laxative therapy in children with constipation related to anorectal malformation. J Pediatr Surg. 2017 Jan;52(1):84-88. doi: 10.1016/j.jpedsurg.2016.10.021.

(4) Chaussade S, Schmöcker C, Toulemonde P, Muñoz-Navas M, O'Mahony V, Henri F. Phosphate tablets or polyethylene glycol for preparation to colonoscopy? A multicentre non-inferiority randomized controlled trial. Surg Endosc. 2017 May;31(5):2166-2173. doi: 10.1007/s00464-016-5214-1.
Tsunoda T, Sogo T, Iwasawa K, Umetsu S, Oikawa-Kawamoto M, Inui A, Fujisawa T. Feasibility and safety of bowel cleansing using low-volume polyethylene glycol with ascorbic acid before pediatric colonoscopy: A pilot study. Dig Endosc. 2017 Mar;29(2):160-167. doi: 10.1111/den.12756.

(5) Hoffman AN, Bamba R, Pollins AC, Thayer WP. Analysis of polyethylene glycol (PEG) fusion in cultured neuroblastoma cells via flow cytometry: Techniques & optimization. J Clin Neurosci. 2017 Feb;36:125-128. doi: 10.1016/j.jocn.2016.10.032.

(6) Pérez-Balbuena AL, Ochoa-Tabares JC, Belalcazar-Rey S, Urzúa-Salinas C, Saucedo-Rodríguez LR, Velasco-Ramos R, Suárez-Sánchez RG, Rodríguez-Carrizalez AD, Oregón-Miranda AA. Efficacy of a fixed combination of 0.09 % xanthan gum/0.1 % chondroitin sulfate preservative free vs polyethylene glycol/propylene glycol in subjects with dry eye disease: a multicenter randomized controlled trial. BMC Ophthalmol. 2016 Sep 20;16(1):164. doi: 10.1186/s12886-016-0343-9.

Labetoulle M, Messmer EM, Pisella PJ, Ogundele A, Baudouin C. Safety and efficacy of a hydroxypropyl guar/polyethylene glycol/propylene glycol-based lubricant eye-drop in patients with dry eye. Br J Ophthalmol. 2017 Apr;101(4):487-492. doi: 10.1136/bjophthalmol-2016-308608.

(7) Busingye DS, Turner RJ, Vink R. Combined Magnesium/Polyethylene Glycol Facilitates the Neuroprotective Effects of Magnesium in Traumatic Brain Injury at a Reduced Magnesium Dose. CNS Neurosci Ther. 2016 Oct;22(10):854-9. doi: 10.1111/cns.12591.

(8) Aliberti C, Carandina R, Sarti D, Mulazzani L, Catalano V, Felicioli A, Coschiera P, Fiorentini G. Hepatic Arterial Infusion of Polyethylene Glycol Drug-eluting Beads for Primary and Metastatic Liver Cancer Therapy. Anticancer Res. 2016 Jul;36(7):3515-21.

(9) Jang HJ, Shin CY, Kim KB. Safety Evaluation of Polyethylene Glycol (PEG) Compounds for Cosmetic Use. Toxicol Res. 2015 Jun;31(2):105-36. doi: 10.5487/TR.2015.31.2.105.