Il Guaiazulene (1,4-dimethyl-7-isopropylazulene), sesquiterpene biciclico, si trova in natura in oli essenziali di molte piante aromatiche e medicinali, quali la Camomilla (Matricaria Chamomilla)  e la Callis intratropica blu.

Guaiazulene è un composto aromatico naturale derivato dall'olio essenziale di alcune piante, come il legno di guaiaco o i fiori di camomilla. È un idrocarburo sesquiterpenico noto per il suo colore blu intenso, ed è comunemente utilizzato in cosmetici e prodotti per la cura della pelle grazie alle sue proprietà lenitive, antinfiammatorie e antiossidanti. Viene spesso aggiunto a creme, sieri e lozioni per pelli sensibili o infiammate, oltre che in prodotti dopo-sole per lenire la pelle irritata.

Composizione chimica e struttura

Il guaiazulene appartiene alla classe dei composti aromatici ed è chimicamente un idrocarburo sesquiterpenico, con la formula molecolare C₁₅H₁₈. La sua struttura è simile a quella dell'azulene, da cui deriva il suo nome. Il guaiazulene è conosciuto per il suo colore blu caratteristico, dovuto alla sua particolare configurazione elettronica che lo rende diverso dai terpeni comuni.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Guaia- deriva da "Guaiaco", un albero tropicale da cui si estrae l'olio di guaiaco. Il termine è spesso associato a composti che hanno origini naturali o che sono ispirati da sostanze naturali.
• -azulene si riferisce a una classe di composti organici noti come azuleni. Gli azuleni sono noti per il loro colore blu caratteristico e per le proprietà anti-infiammatorie e calmanti.

Materie prime utilizzate nella produzione:

Il Guaiazulene è un composto organico derivato principalmente dall'olio di guaia, un olio essenziale estratto dall'albero di Guaiacum. Può essere ottenuto anche dalla camomilla (Matricaria chamomilla) e da alcune varietà di funghi.

Processo di produzione

Il guaiazulene viene estratto attraverso processi di distillazione dell'olio essenziale da fonti naturali come il legno di guaiaco e i fiori di camomilla. Dopo l'estrazione, può essere ulteriormente purificato per garantire la sua qualità e stabilità. Alcuni processi sintetici possono essere utilizzati per produrre guaiazulene a partire da azulene o da altri composti aromatici naturali. 

• Estrazione: Il guaiazulene viene estratto da fonti naturali, principalmente dall'olio essenziale di Chamomilla recutita (camomilla) o da altre piante della famiglia delle Asteraceae. La raccolta delle piante avviene in modo sostenibile per garantire la qualità del materiale vegetale.

• Distillazione: Dopo la raccolta, le piante vengono sottoposte a un processo di distillazione, solitamente attraverso la distillazione in corrente di vapore. Questo metodo consente di separare gli oli essenziali, contenenti guaiazulene, dalle parti solide della pianta.

• Purificazione: L'olio essenziale ottenuto viene ulteriormente purificato per isolare il guaiazulene. Ciò può includere tecniche di cromatografia o altre metodologie di separazione per ottenere un prodotto di alta purezza.

• Controllo Qualità: Una volta purificato, il guaiazulene viene sottoposto a controlli di qualità per verificarne la purezza, la stabilità e le proprietà funzionali. Questi controlli possono includere analisi chimiche e microbiologiche.

• Confezionamento: Infine, il guaiazulene viene confezionato in contenitori appropriati per la distribuzione e l'uso in prodotti cosmetici e per la cura della pelle.

Forma e Colore.

Il Guaiazulene è un liquido di colore blu scuro.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Agente antimicrobico. Questo ingrediente è in grado di sopprimere o inibire la crescita e la replicazione di un ampio spettro di microrganismi come batteri, funghi e virus rendendo lo strato corneo temporaneamente battericida e fungicida.

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Applicazioni commerciali:

Industria cosmetica. Il Guaiazulene è utilizzato in prodotti cosmetici per le sue proprietà lenitive e antinfiammatorie, specialmente in prodotti destinati alla cura della pelle sensibile o irritata.

Cura della Pelle. Spesso trovato in creme, lozioni e prodotti post-rasatura per ridurre arrossamenti, irritazioni e calmare la pelle.

Utilizzo in Medicina. Può essere utilizzato in alcuni unguenti e preparati topici per trattare lievi infiammazioni e irritazioni cutanee.

Sicurezza. 

Generalmente considerato sicuro per l'uso in prodotti cosmetici e farmaceutici, ma come per ogni ingrediente, è consigliabile fare attenzione in caso di allergie o sensibilità.

Studi

E' un antiossidante, antimicotico, antimicrobico, anti-infiammatorio, anti-spasmodico, anti-ulcera, esercita attività antitumorali ed ha proprietà rilassanti (1).

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
Il guaiazulene è considerato sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici e per la cura della pelle. È ampiamente utilizzato nelle formulazioni per la pelle sensibile grazie alla sua capacità di ridurre infiammazioni e irritazioni. È ben tollerato dalla pelle e non è noto per causare sensibilizzazione o irritazione.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche al guaiazulene sono estremamente rare. Tuttavia, come con qualsiasi prodotto cosmetico, è sempre consigliabile effettuare un patch test prima dell'uso, specialmente su pelli sensibili.

Tossicità e cancerogenicità
È stato ampiamente testato e utilizzato in sicurezza in prodotti cosmetici senza segnalazioni di effetti negativi significativi.

Considerazioni ambientali
Il guaiazulene è un composto derivato da fonti naturali, e la sua produzione ed estrazione non comportano rischi significativi per l'ambiente. Tuttavia, è importante che la raccolta delle piante da cui viene estratto venga effettuata in modo sostenibile per evitare impatti negativi sugli ecosistemi locali.

Stato normativo
Il guaiazulene è approvato per l'uso nei prodotti cosmetici dalle principali autorità regolatorie, inclusa l'Unione Europea e la Food and Drug Administration (FDA) negli Stati Uniti. È comunemente utilizzato in una vasta gamma di prodotti per la cura della pelle e dei capelli.

Guaiazulene altri studi

Formula molecolare: C₁₅H₁₈

Peso molecolare: 198.309 g/mol

CAS: 489-84-9

EC Number:

UNIII:2OZ1K9JKQC

Beilstein Registry Number:1365001

MDL number MFCD00003811

Sinonimi: 

• 1,4-Dimethyl-7-isopropylazulene
• 7-Isopropyl-1,4-dimethylazulene
• 1,4-Dimethyl-7-(1-methylethyl)azulene
• 1,4-dimethyl-7-(propan-2-yl)azulene
• Vetivazulen
• Purazulen

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Higa T, Sakemi S. Guaiazulene derivatives and their methods of use. US Patent No. US 4755529 A. 1988:5–7.

Sleha R, Mosio P, Vydrzalova M, Jantovska A, Bostikova V, Mazurova J. In vitro antimicrobial activities of cinnamon bark oil, anethole, carvacrol, eugenol and guaiazulene against Mycoplasma hominis clinical isolates. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2014

Abstract. Aims: The aim of this study was to evaluate the antimicrobial effects of five natural substances against 50 clinical isolates of Mycoplasma hominis. Methods and results: The in vitro activity of selected natural compounds, cinnamon bark oil, anethole, carvacrol, eugenol and guaiazulene, was investigated against 50 M. hominis isolates cultivated from cervical swabs by the broth dilution method. All showed valuable antimicrobial activity against the tested isolates. Oil from the bark of Cinnamomum zeylanicum (MBC90 = 500 µg/mL) however was found to be the most effective. Carvacrol (MBC90 = 600 µg/mL) and eugenol (MBC90 = 1000 µg/mL) also possessed strong antimycoplasmal activity. Conclusions: The results indicate that cinnamon bark oil, carvacrol and eugenol have strong antimycoplasmal activity and the potential for use as antimicrobial agents in the treatment of mycoplasmal infections.