Sodium Methyl Cocoyl Taurate è un composto chimico appartenente agli n-acil taurati,  il sale di sodio dell'ammide dell'acido grasso di cocco della N-metiltaurina.

Il nome definisce la struttura della molecola: 

• Sodium (Sodio) - Indica la presenza di uno ione sodio.
• Methyl (Metil) - Indica la presenza di un gruppo metile.
• Cocoyl - Deriva dall'olio di cocco e indica la presenza di una catena lipidica derivata da questo olio.
• Taurate (Taurato) - Indica la presenza di un gruppo taurato, derivante dall'acido taurinico.

Descrizione e funzione delle materie prime utilizzate nella produzione:

• Olio di cocco - Fornisce gli acidi grassi che costituiscono la base del cocoyl.
• Methylamine (Metilammina) - Fornisce il gruppo metile.
• Acido taurinico - Un acido biliare utilizzato per la produzione del taurato.

Riassunto del suo processo di sintesi industriale passo per passo:

• Esterificazione - Gli acidi grassi derivati dall'olio di cocco reagiscono con la metilammina, formando un derivato metil cocoil.
• Reazione con acido taurinico - Il derivato metil cocoil viene successivamente fatto reagire con l'acido taurinico per formare il metil cocoil taurato.
• Neutralizzazione - La miscela viene neutralizzata con idrossido di sodio (NaOH) per formare il sale di sodio e ottenere il sodio metil cocoil taurato.
• Purificazione - Il prodotto viene purificato attraverso vari metodi come filtrazione e distillazione.
• Essiccazione - L'umidità residua viene rimossa attraverso processi di essiccazione.

In genere si presenta come una polvere o un liquido di colore bianco o biancastro nella sua forma pura. È solubile in acqua e viene spesso utilizzato in soluzioni acquose.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Medicina

Agente solubilizzante in medicina. Questo studio esamina gli effetti degli N-acil taurati sull'assorbimento intestinale della curcumina, un composto insolubile in acqua e scarsamente assorbito, nei ratti. Il sodio metil lauroil taurato e il sodio metil cocoil taurato sono risultati i più efficaci nell'aumentare la solubilità e l'assorbimento intestinale della curcumina (1).

Sodium Methyl Cocoyl Taurate  o Tauranol ha trovato applicazione in dentifrici come agente antibatterico antiplacca (2).

Studi su Sodium Methyl Cocoyl Taurate

CAS  12765-39-8    61791-42-2 

UNII    JVL98CG53G

EC number    263-174-9 

Sinonimi:

• Tauranol
• Igepon TC 42
• Sodium N-cocoyl-N-methyl taurate
• Sodium N-methyl-N-cocoyl taurate
• Sodium methyl cocoyl taurate
• Amides, coconut oil, with N-methyltaurine, sodium salts

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Li X, Kawamura A, Sato Y, Morishita M, Kusamori K, Katsumi H, Sakane T, Yamamoto A. Improvement of the Solubility and Intestinal Absorption of Curcumin by N-Acyl Taurates and Elucidation of the Absorption-Enhancing Mechanisms. Biol Pharm Bull. 2017;40(12):2175-2182. doi: 10.1248/bpb.b17-00581. 

Abstract. In this study, the effects of N-acyl taurates (NATs) on the intestinal absorption of curcumin (CUR), a water-insoluble and poorly absorbed compound, were examined in rats. Sodium methyl lauroyl taurate (LMT) and sodium methyl cocoyl taurate (CMT) were the most effective in increasing the solubility and intestinal absorption of CUR. The intestinal membrane toxicity of the NATs was also evaluated by measuring the activity of lactate dehydrogenase (LDH), a toxicity marker. NATs did not increase the activity of LDH, suggesting that they may be safely administered orally. We further elucidated the absorption-enhancing mechanisms of NATs by using Caco-2 cells. In cellular transport studies, LMT and CMT reduced the transepithelial electrical resistance value of Caco-2 cells and increased the transport of 5(6)-carboxyfluorescein and CUR. Hence, the intestinal absorption enhancement by LMT and CMT was attributed to the synergistic effect of higher solubility and greater permeability of the cell layer towards CUR in the presence of the surfactants. In summary, co-administration of CUR with either LMT or CMT is a simple and effective method to enhance oral delivery of CUR.

(2) Nabi N, Kashuba B, Lucchesi S, Afflitto J, Furuichi Y, Gaffar A. In vitro and in vivo studies on salifluor/PVM/MA copolymer/NaF combination as an antiplaque agent. J Clin Periodontol. 1996 Dec;23(12):1084-92. doi: 10.1111/j.1600-051x.1996.tb01808.x. 

Abstrasct. Salifluor (5-n-octanoyl-3'-trifluoromethyl-salicylanilide), a broad spectrum antimicrobial agent, was investigated for its ability to inhibit dental plaque formation. A combination of salifluor with PVM/MA copolymer and NaF was optimized for its antiplaque effect in mouthrinse and dentifrice formulations based on a series of both laboratory and clinical studies. It was found that salifluor, a highly hydrophobic compound, could not be adequately solubilized with the conventional amount of sodium lauryl sulfate (SLS), the most commonly used anionic surfactant in oral hygiene products. However, it was possible to prepare stable mouthrinse formulations using a mixed surfactant system containing both anionic and nonionic surfactants. The most suitable mixture was found to be a combination of SLS, Pluronic and Tauranol in a proportion of 1:1:1. This combination provided adequate stability and high antimicrobial activity as determined by in vitro microbiological tests. Addition of a PVM/MA copolymer to the formulation improved the adsorption and retention of salifluor on stimulated tooth surfaces in vitro (saliva coated hydroxyapatite disks) by almost two-fold and also increased the antiplaque efficacy in both laboratory and human clinical studies. It was also found that a non fluoride dentifrice containing a combination of salifluor and PVM/MA copolymer with a dicalcium phosphate dihydrate abrasive, was highly effective in reducing smooth surface and fissure caries in rats. The results of the present studies demonstrated that salifluor is an effective antiplaque agent in mouthrinse and dentifrice when carefully formulated to maximize its delivery and bioavailability on oral surfaces. They also illustrated the difficulties encountered in exploiting the antimicrobial efficacy of highly hydrophobic, nonionic antimicrobial agents such as salifluor in commonly used oral hygiene vehicles.