Etilesilglicerina (Ethylhexylglycerin)  è un composto chimico, un gliceril etere 1-alchile, prodotto di condensazione di 2-etilesanolo e glicerina.  Si presenta in forma di liquido trasparente incolore. Ramificato.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un additivo multifunzionale per cosmetici e viene utilizzato come agente di potenziamento, in combinazione con Fenossietanolo (Phenoxyethanol) per ottenere una migliore protezione contro la crescita microbica . Questo studio del quale riporto un estratto chiarisce le conseguenze del rapporto Ethylhexylglycerin/Fenossietanolo che si trova comunemente in prodotti cosmetici: I conservanti vengono aggiunti ai cosmetici per proteggere i consumatori dalle infezioni e prevenire il deterioramento del prodotto. La concentrazione di conservanti deve essere mantenuta il più bassa possibile e questo può essere ottenuto aggiungendo agenti potenzianti. Lo scopo dello studio è stato quello di studiare i meccanismi alla base del potenziamento dell'effetto battericida di un conservante comunemente usato, il 2-fenossietanolo (PE), da parte dell'agente potenziante Ethylhexylglycerin (EHG). Concentrazioni subletali di EHG (0,075%) e PE (0,675%) in combinazione hanno portato a una rapida uccisione di E. coli (riduzione di > 5 log di cfu dopo 30 min), perdita di costituenti cellulari, interruzione del metabolismo energetico, deformità morfologiche delle cellule e condensazione del DNA. Usato da solo, l'EHG ha interrotto l'integrità della membrana anche a basse concentrazioni. In conclusione, concentrazioni sub-letali di EHG potenziano l'effetto dell'EP attraverso il danneggiamento dell'integrità della membrana cellulare. Pertanto, l'aggiunta di EHG a PE in un rapporto 1: 9 ha un effetto simile sul danno alla membrana e sulla vitalità batterica come raddoppiare la concentrazione di PE. Questo studio fornisce informazioni sul meccanismo d'azione di un forte agente potenziante, EHG, che è comunemente usato nei cosmetici insieme all'EP (1). 

Cosmetica - Funzioni INCI

Deodorante. Quando in formulazioni cosmetiche sono inserite sostanze che emanano un odore sgradevole (tipici esempi sono  il metil mercaptano e l'idrogeno solforato derivati dall'aglio) i deodoranti attenuano o cancellano le esalazioni sgradevoli.

Skin conditioning agent - Miscellaneous. Ingrediente che ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.

Altri usi

• agente sinergico migliorativo dell'effetto anticorrosivo nel sistema anticorrosivo
• agente emolliente, umettante nei prodotti per la cura della pelle
• tensioattivo anfifilico
• sinergizzante che rende il sistema antisettico più efficace riducendo la tensione superficiale delle pareti cellulari microbiche
• potenziatore dell'efficienza dei conservanti tradizionali
• miglioratore del glicole come il glicole butilico nelle emulsioni olio/acqua
• aumenta l'efficienza di alcuni composti chimici quali: fenossietanolo,  2-Isopropyl-4-(methylaminomethyl)thiazole, alcol e glicoli

Sicurezza

Come in molti altri componenti chimici utilizzati in cosmesi, l'allergia specifica a questo composto può essere presente. In genere l'Etilesilglicerina è un allergene da contatto recentemente riconosciuto, tuttavia non sono stati rilevati gravi casi di allergia da contatto e rientra nella media dei conservanti  a basso contenuto allergenico (2).

• Aerts O, Verhulst L, Goossens A. Ethylhexylglycerin: a low-risk, but highly relevant, sensitizer in 'hypo-allergenic' cosmetics. Contact Dermatitis. 2016 May;74(5):281-8. doi: 10.1111/cod.12546.
• Sasseville D, Stanciu M. Allergic contact dermatitis from ethylhexylglycerin in sunscreens. Dermatitis. 2014 Jan-Feb;25(1):42-3. doi: 10.1097/DER.0b013e3182a5d8a9.
•  Andersen KE. Ethylhexylglycerin-a contact allergen in cosmetic products. Dermatitis. 2012 Nov-Dec;23(6):291. doi: 10.1097/DER.0b013e31827596b1.

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Ethylhexylglycerin  studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Ethylhexylglycerin

• Formula molecolare: C₁₁H₂₄O₃
• Peso molecolare: 204.31 g/mol
• Massa esatta   204.172546
• CAS: 70445-33-9
• UNII 147D247K3P
• EC Number 408-080-2    615-116-2
• DSSTox Substance ID DTXSID80990652
• MDL number    MFCD03790878
• PubChem Substance ID 
• IUPAC   3-(2-ethylhexoxy)propane-1,2-diol
• InChI=1S/C11H24O3/c1-3-5-6-10(4-2)8-14-9-11(13)7-12/h10-13H,3-9H2,1-2H3  
• InChl Key      NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N
• SMILES    CCCCC(CC)COCC(CO)O
• ChEBI  
• ICSC    
• NSC   
• RTECS   
• UN   
• NCI  

Sinonimi: 

• 1,2-Propanediol, 3-((2-ethylhexyl)oxy)-
• (3- [2- (etilesil) oxyl] -1,2-propanediol)
• 3-(2-ethylhexoxy)propane-1,2-diol
• 3-(2-ethylhexyloxy)propane-1,2-diol
• 3-(2-ethylhexyloxy)-1,2-propanediol
• 3-[2-(Ethylhexyl)oxyl]-1,2-propandiol
• Octoxyglycerin
• Ethylhexyl Glycerin
• Glycerol alpha-(2-Ethylhexyl) Ether
• 3-((2-Ethylhexyl)oxy)propane-1,2-diol
• 3-[(2-Ethylhexyl)oxy]-1,2-propanediol
• 1,2-Propanediol, 3-((2-ethylhexyl)oxy)-
• 2-ethyl-1-hexyl monoglyceryl ether
• Glycerol |A-(2-Ethylhexyl) Ether

Bibliografia___________________________________________

(1) Langsrud S, Steinhauer K, Lüthje S, Weber K, Goroncy-Bermes P, Holck AL. Ethylhexylglycerin Impairs Membrane Integrity and Enhances the Lethal Effect of Phenoxyethanol. PLoS One. 2016 Oct 26;11(10):e0165228. doi: 10.1371/journal.pone.0165228. 

Abstract. Preservatives are added to cosmetics to protect the consumers from infections and prevent product spoilage. The concentration of preservatives should be kept as low as possible and this can be achieved by adding potentiating agents. The aim of the study was to investigate the mechanisms behind potentiation of the bactericidal effect of a commonly used preservative, 2-phenoxyethanol (PE), by the potentiating agent ethylhexylglycerin (EHG). Sub-lethal concentrations of EHG (0.075%) and PE (0.675%) in combination led to rapid killing of E. coli (> 5 log reduction of cfu after 30 min), leakage of cellular constituents, disruption of the energy metabolism, morphological deformities of cells and condensation of DNA. Used alone, EHG disrupted the membrane integrity even at low concentrations. In conclusion, sub-lethal concentrations of EHG potentiate the effect of PE through damage of the cell membrane integrity. Thus, adding EHG to PE in a 1:9 ratio has a similar effect on membrane damage and bacterial viability as doubling the concentration of PE. This study provides insight about the mechanism of action of a strong potentiating agent, EHG, which is commonly used in cosmetics together with PE.

(2) Warshaw EM, Buonomo M, Maibach HI, Taylor JS, Zug KA, Atwater AR, Silverberg JI, Belsito DV, Fransway AF, DeKoven JG, Reeder MJ, Sasseville D, Fowler JF Jr, Pratt MD, DeLeo VA. Patch Testing to Ethylhexylglycerin: The North American Contact Dermatitis Group Experience, 2013-2018. Dermatitis. 2021 Sep 27. doi: 10.1097/DER.0000000000000709.

Abstract. Objective: The aims of the study were to characterize individuals with positive patch test reactions to EHG and to analyze reaction strength, clinical relevance, and allergen sources....Conclusions: Ethylhexylglycerin is a rare contact allergen; the positive frequency of 0.25% is similar to other low allergenic preservatives including parabens, benzyl alcohol, and phenoxyethanol. The patch test concentration of 5.0% seems to be nonirritating. Although relatively uncommon, EHG reactions were usually clinically relevant (79.5%), often because of moisturizers/lotions/creams.