E163 è un additivo alimentare: Antociani.

Gli Antociani appartengono al gruppo fitochimico dei Flavonoidi e si trovano in natura, in frutta, verdura, tè, vino rosso e sono riconoscibili per la loro pigmentazione blu.

Gli Antociani (in alimentazione, come additivo alimentare, E163) sono responsabili dei colori rosso, viola e blu in molti frutti, fiori e verdure. Questi composti vengono utilizzati come coloranti naturali nell'industria alimentare, cosmetica e farmaceutica. Gli antociani si trovano comunemente in frutti come mirtilli, uva, ciliegie, ribes e more, e sono apprezzati non solo per le loro proprietà coloranti, ma anche per i loro benefici antiossidanti. 

Gli antociani presentano potenti proprietà antiossidanti e antimicrobiche. Il loro colore varia in base al grado di ossidrilazione/metilazione, al pH (nei fiori, col passare del tempo, tendono a scurirsi a causa di trasportatori che sostituiscono gli ioni potassio ai protoni) e alla chelazione con metalli (come avviene nelle ortensie, che assumono una colorazione blu con l'aggiunta di un metallo).

Appartengono alla famiglia dei flavonoidi. Queste molecole sono formate da un anello benzenico fuso con un anello di pirano (un eterociclo contenente ossigeno), collegato a un gruppo fenilico che può essere ulteriormente legato a diversi sostituenti. Questa struttura complessa è chiamata catione flavilio, che rappresenta la base di tutte le antocianine.

Le antocianine derivano dai rispettivi agliconi, detti antocianidine, da cui si distinguono per l'aggiunta di un gruppo glicosidico (uno zucchero), generalmente in posizione R3 e/o R4. In natura si conoscono circa una ventina di agliconi, mentre i derivati possono essere da 15 a 20 volte più numerosi. Tra i più comuni in natura si trovano: delfinidina, petunidina, cianidina, malvidina, peonidina e pelargonidina, i cui nomi derivano dalle piante in cui sono maggiormente presenti. Questi pigmenti sono prodotti attraverso due vie sintetiche distinte, entrambe a partire da materiali derivati dai processi fotosintetici e utilizzando l'acido acetico come precursore. La prima via coinvolge la sintesi dell'amminoacido fenilalanina, mentre la seconda porta alla formazione di malonil-CoA. I prodotti finali di queste vie sintetiche vengono combinati per formare i vari agliconi, che vengono successivamente stabilizzati attraverso l'aggiunta di gruppi glicosidici.

I Flavonoidi, forse il più importante singolo gruppo di composti fenolici negli alimenti, comprendono un gruppo di oltre 4000 composti vegetali aromatici. In questo gruppo vi sono :

• antociani ( cianidina, pelargonidina, petunidina )
• flavonoli ( quercetina, kaempferol )
• flavoni ( luteolina, apigenina )
• flavanoni ( miricetina, naringina, esperetina, naringenina)
• flavan-3-oli ( catechina, epicatechina, gallocatechina )
• isoflavoni (genisteina, daidzeina)

L'assunzione giornaliera è stimata da 500 mg ad 1 grammo (1). Le antocianine sono state accreditate della capacità di modulare la funzione cognitiva e motoria, per migliorare la memoria, e di avere un ruolo nella prevenzione del declino dell'età correlato alla funzione neurale (2).

Alimentazione

Sono una classe di coloranti piuttosto vivaci, pigmenti flavonoidi glicosilati che hanno colorazioni prevalentemente rosse, arancioni, viola e blu. Sono considerati come naturalmente biosintetizzati nelle piante attraverso una successiva conversione dei flavanoni.

Sono anche responsabili di diverse funzioni delle piante, come attrarre insetti impollinatori nei petali favorendo a dispersione dei semi (1).

Fungono da schermo fotoprotettivo contro il danni da irradiazione dei raggi ultravioletti (2).

Sono inserite nella lista degli additivi alimentari europei come coloranti:

• E163a cianidina - colore rosso
• E163b delfinidina - colore blu
• E163c malvidina - colore viola
• E163d pelargonidina - colore arancio
• E163e peonidina - colore rosso-marrone
• E163f petunidina - colore rosso scuro
• E163 (i) estratto di buccia d'uva
• E163 (ii) la miscela antociani
• E163 (iii) estratto di ribes nero

Farmaceutici

 Gli antociani possono essere utilizzati nella colorazione di compresse e capsule per migliorare l'aspetto visivo e l'accettabilità dei prodotti.

Cosmetica

Colorante. Questo ingrediente ha la funzione primaria di colorare la soluzione in cui è inserito in modo temporaneo, semi-permanente o permanente, sia da solo che in presenza dei componenti complementari aggiunti per la colorazione.

Sicurezza cosmetica

Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni IV/149  come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Anthocyanins (Cyanidin, Peonidin, Malvidin, Delphinidin, Petunidin, Pelargonidin). 

Formulazione delle condizioni d'uso e delle avvertenze: Criteri di purezza di cui alla direttiva 95/45/CE della Commissione (E163)

Sicurezza

Sono soggetti a degradazione chimica.

Considerazioni sulla salute e sulla sicurezza

Sicurezza d'uso
Gli antociani (E163) sono considerati sicuri per l'uso alimentare e cosmetico. Non sono noti per causare effetti collaterali significativi e vengono generalmente ben tollerati dall'organismo. Inoltre, grazie alle loro proprietà antiossidanti, possono offrire benefici per la salute, contribuendo a proteggere le cellule dai danni causati dai radicali liberi.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche agli antociani sono estremamente rare. Essendo estratti da fonti naturali come frutti e verdure, sono generalmente sicuri per il consumo umano e per l'applicazione cutanea.

Tossicità e cancerogenicità
Non ci sono prove che gli antociani siano tossici o cancerogeni. Al contrario, sono noti per i loro benefici antiossidanti e antinfiammatori, che possono avere effetti positivi sulla salute, inclusa la riduzione del rischio di malattie croniche.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Gli antociani sono biodegradabili e derivano da fonti naturali rinnovabili, il che li rende una scelta sostenibile per l'uso in applicazioni alimentari e cosmetiche. Il loro impatto ambientale è minimo rispetto ai coloranti sintetici.

Stato normativo
L'E163 (Antociani) è approvato come additivo alimentare nell'Unione Europea e in molti altri paesi, inclusi gli Stati Uniti. È regolamentato per l'uso sicuro in varie applicazioni, inclusi alimenti, cosmetici e farmaci.

Antociani, studi

Formula molecolare   C₁₅H₁₁O⁺

Peso molecolare   207.252 g/mol

CAS    11029-12-2

Bibliografia______________________________________________________________

(1) Landi M., Tattini M., Gould K. S. (2015). Mutiple functional roles of anthocyanins in plant-environment interactions. Environ. Exp. Bot. 119 4–17. 10.1016/j.envexpbot.2015

Abstract. Almost a century after Muriel Wheldale’s landmark publication, “The Anthocyanin Pigments of Plants” (Wheldale, 1916), much about anthocyanin function in plants remains to be elucidated, even though the environmental drivers and biosynthetic pathways leading to anthocyanin production are well established. That anthocyanins may protect leaves in plants facing biotic or abiotic stressors, an idea dating back to Pringsheim (1879), is arguably the most widely accepted function for foliar anthocyanins, although the mechanism(s) by which they could mitigate effects of stress remains heatedly debated. In addition to the most frequently discussed putative roles of anthocyanins as antioxidants and sunscreens, other less-explored possibilities might equally serve to ameliorate plant function under, for example, under conditions of mineral imbalance. In particular: (i) anthocyanins may serve as metal-chelating agents under conditions of excess edaphic metal ions and (ii) anthocyanin accumulation might delay foliar senescence, which is otherwise usually accelerated in plants growing under macronutrient deficiency. The latter mechanism might be particularly advantageous to prolong plant survival and increase the possibility of reproductive success.

(2) Winkel-Shirley B. (2001). Flavonoid biosynthesis. A colourful model for genetics, biochemistry, cell biology, and biotechnology. Plant Physiol. 126 485–493.