C12-15 alkyl benzoate è composto da Acido benzoico e alcol a lunga catena (12-15) benzoato alchilico prodotto tramite procedimento di distillazione reattiva o biocatalitico che portano all'esterificazione dell'acido benzoico con alcol C12-15.

Il nome descrive la struttura della molecola:

• C12-15 Alkyl indica che il composto contiene un gruppo alchilico, un tipo di catena di idrocarburi. Il termine "C12-15" indica che la catena alchilica può essere di lunghezza variabile, da 12 a 15 atomi di carbonio. Questo è un modo comune per indicare una miscela di composti, in quanto la lunghezza esatta della catena può variare nei diversi lotti dell'ingrediente.
• Benzoate indica che il composto è un estere del benzoato, cioè deriva dall'acido benzoico. In un estere, il gruppo -OH (idrossile) dell'acido è sostituito da un gruppo -O-alchile (alcossi). La sintesi del benzoato alchilico C12-15 prevede tipicamente una reazione di esterificazione tra l'acido benzoico e una miscela di alcoli con catene di lunghezza compresa tra 12 e 15 atomi di carbonio.

Ecco una versione semplificata delle fasi coinvolte:

• Reazione di esterificazione. L'acido benzoico viene fatto reagire con una miscela di alcoli (alcoli C12-15) in presenza di un catalizzatore acido. Questa reazione produce C12-15 alchilbenzoato e acqua.
• Purificazione. L'estere risultante viene poi purificato, spesso attraverso un processo di distillazione o ricristallizzazione.

Si presenta in forma di liquido trasparente incolore o polvere bianca.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Agente antimicrobico. Questo ingrediente è in grado di sopprimere o inibire la crescita e la replicazione di un ampio spettro di microrganismi come batteri, funghi e virus rendendo lo strato corneo temporaneamente battericida e fungicida.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Riduce anche la percezione di olio sulla pelle e aumenta la spalmabilità. Altre caratteristiche interessanti sono l'estrema solubilità e il mantenimento a lungo termine di una fragranza.

Usato in antitraspiranti. creme solari ed altro.

Sicurezza. 

Dai dati disponibili le impurità presenti non rappresentano un pericolo per la salute umana e il gruppo di esperti per la sicurezza degli ingredienti dell'EFSA ritiene che questo ed altri benzoati, se inseriti in prodotti cosmetici, siano sicuri (1).

Applicazioni commerciali

Industria Cosmetica. Ampio utilizzo come emolliente in prodotti come lozioni, creme solari, e prodotti per il trucco. Migliora la sensazione sulla pelle, riducendo la sensazione oleosa e lasciando una finitura liscia.

Agenti Condizionanti per Capelli. Utilizzato in balsami e trattamenti per capelli per migliorarne la morbidezza e facilitare la pettinabilità.

Stabilizzatore di Formulazioni. Aiuta a stabilizzare le emulsioni e a migliorare la resistenza dei prodotti all'acqua, specialmente nei prodotti solari.

Solubilizzatore di Profumi e Fragranze. Agisce come veicolo per profumi e fragranze, aumentandone la durata sulla pelle.

Per approfondimenti:

C12-C15 alkyl benzoate studi

• Formula molecolare: C₁₉H₃₀O₂
• Peso molecolare: 290.447 g/mol
• UNII: N4F51K239A
• CAS: 68411-27-8   2915-72-2  27615-31-2  
• EC Number: 270-112-4  220-837-7

Sinonimi: 

• Dodecyl benzoate
• Benzoic acid, dodecyl ester
• Lauryl benzoate
• Alkyl (C12-15) benzoate
• Benzoic acid dodecyl ester
• Alkyl (C12-15) Benzoate [USAN]
• C12-C15 Alkyl Benzoate
• Benzoic acid dodecylester
• Alkyl (C12-15) benzoate [NF]
• Benzoic acid, C12-15 alkyl ester
• Benzoic acid, C12-15 alkyl esters

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) 'Becker LC, Bergfeld WF, Belsito DV, Hill RA, Klaassen CD, Liebler D, Marks JG Jr, Shank RC, Slaga TJ, Snyder PW, Andersen FA. Safety assessment of alkyl benzoates as used in cosmetics. Int J Toxicol. 2012 Nov-Dec;31(6 Suppl):342S-72S. doi: 10.1177/1091581812467379. 

Abstract. The functions of alkyl benzoates in cosmetics include fragrance ingredients, skin-conditioning agents--emollient, skin-conditioning agents--miscellaneous, preservatives, solvents, and plasticizers. The Cosmetic Ingredient Review Expert Panel reviewed the relevant animal and human data and noted gaps in the available safety data for some of the alkyl benzoates. Similar structure activity relationships, biologic functions, and cosmetic product usage allowed the available data of many of the alkyl benzoates to be extended to the entire group. Carcinogenicity data were not available, but available data indicated that these alkyl benzoate cosmetic ingredients are not genotoxic. Also benzoic acid and tested component alcohols were not reproductive or developmental toxicants, are not genotoxic in almost all assays, and are not carcinogenic. These ingredients were determined to be safe in the present practices of use and concentration.