Caprylyl glycol è un composto organico utilizzato principalmente come umettante, emolliente e conservante nei prodotti cosmetici e per la cura personale. Grazie alle sue proprietà idratanti, aiuta a trattenere l'umidità della pelle, migliorando la texture dei prodotti e prolungandone la durata. È spesso presente in creme, lozioni, sieri, trucchi e prodotti per la cura dei capelli, sia per le sue proprietà idratanti che per la sua capacità di agire come conservante secondario.

Composizione chimica e struttura

Caprylyl Glycol è un alcol bifunzionale con la formula chimica C₈H₁₈O₂. Si tratta di un glicole con una catena di otto atomi di carbonio, che gli conferisce proprietà sia idratanti che antimicrobiche. Questa doppia funzionalità rende il Caprylyl Glycol un ingrediente versatile in molte formulazioni cosmetiche.

Proprietà fisiche

Caprylyl Glycol si presenta come un liquido incolore e inodore, con una consistenza viscosa o come polvere bianca.. È solubile in acqua e in alcuni solventi organici, il che lo rende facile da incorporare nelle formulazioni cosmetiche. È noto per migliorare la texture dei prodotti e agire come un emolliente che lascia la pelle morbida e idratata.

Il nome descrive la struttura della molecola:

• Caprylyl si riferisce all'acido caprilico,  un derivato dell'acido caprilico.
• glycol si riferisce a un gruppo di composti chimici che contengono due gruppi alcolici. Nel Caprylyl glycol, questi gruppi alcolici sono legati alla struttura dell'acido caprilico.

Processo di produzione

Caprylyl Glycol viene prodotto sinteticamente attraverso la riduzione di acidi grassi o esteri, creando una molecola stabile e sicura da usare nei cosmetici. Il processo di sintesi garantisce la purezza del prodotto per un utilizzo efficace nelle formulazioni cosmetiche. 

Materie prime utilizzate nella produzione:

• Glicole. Un composto organico utilizzato come base per la sintesi del Caprylyl glycol. Contribuisce alle proprietà umettanti del prodotto finale.
• Acido Caprilico. Un acido grasso a catena media derivato da fonti naturali come l'olio di cocco o l'olio di palma, utilizzato nella sintesi del Caprylyl glycol.

Sintesi Chimica Industriale

• Reazione di esterificazione. Reazione dell'acido caprilico con il glicole per formare il Caprylyl glycol. Questa reazione coinvolge la formazione di un legame estere tra l'acido e il glicole.
• Controllo della reazione. La reazione di esterificazione viene monitorata per assicurare che avvenga correttamente e che il prodotto finale abbia le proprietà desiderate.
• Purificazione. Dopo la reazione, Caprylyl glycol. viene purificato per rimuovere impurità e prodotti secondari.
• Controllo di qualità. Il Caprylyl glycol purificato viene sottoposto a controlli di qualità per assicurare che soddisfi gli standard richiesti. Dopo il controllo, viene confezionato per l'uso in prodotti cosmetici e di cura personale, dove sfrutta le sue proprietà umettanti e antimicrobiche.

A cosa serve e dove si usa

Caprylyl glycol  è utilizzato come agente idratante ed emolliente in prodotti cosmetici. È anche noto per le sue proprietà antimicrobiche e viene spesso utilizzato o come singolo conservante o per rafforzare l'efficacia di altri conservanti.

Cosmetica

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Agente deodorante. Quando in formulazioni cosmetiche sono inserite sostanze che emanano un odore sgradevole (tipici esempi sono  il metil mercaptano e l'idrogeno solforato derivati dall'aglio) i deodoranti attenuano o cancellano le esalazioni sgradevoli. Contribuisce a contrastare la formazione di cattivi odori sulle superfici corporee.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Agente condizionante per capelli. Nelle formulazioni di shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura. Possono svolgere il loro compito generalmente accompagnati da altri diversi ingredienti.

Studi

Caprylyl glycol è utilizzato come conservante in prodotti cosmetici in creme e nanosospensioni  come formulazioni acquose. Per le sue qualità altamente lipofile (si scioglie con facilità nei grassi ed in oli)  influenza maggiormente la stabilità delle nanosospensioni. In pratica più il conservante è lipofilo e maggiore è l'effetto destabilizzante (1).

Caprylyl glycol possiede inoltre attività antimicrobica ad ampio spettro con una correlazione positiva tra l'attività antimicrobica del conservante e la dimensione delle particelle delle goccioline di emulsione nell'intervallo di 100-900 nm, quando la stessa concentrazione della miscela viene utilizzata nella stessa formulazione. La dimensione delle particelle delle goccioline di emulsione si è dimostrata essere un fattore scoperto di recente che influenza la conservazione dei prodotti cosmetici (2).

Come per quasi tutti i composti chimici inseriti nei prodotti cosmetici non mancano i casi di allergie da contatto (3).

Sicurezza

Dai dati finora pubblicati questo ingrediente non sembra avere impurità che possano superare la soglia di sicurezza.

Per approfondire l'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti ed il relativo abstract: 

Caprylyl glycol studi

Formula molecolare: C₈H₁₈O₂

Formula lineare: CH₃(CH₂)₅CH(OH)CH₂OH

Peso molecolare: 146.23 g/mol

UNII: 00YIU5438U

PubChem Substance ID 57652771

CAS:   1117-86-8

Sinonimi: 

• (2R)-octane-1,2-diol
• (R)-(+)-1,2-Octanediol
• (R)-1,2-octanediol
• (r)-octane-1,2-diol
• 1,2-Octanediol,(2R)-
• 1 2-Dihydroxyoctane
• 1 2-Octylene glycol
• 1,2-Dihydroxyoctane
• 1,2-Octanediol
• 1,2-Octylene glycol
• 1,2-octanodiol
• 7 8-Dihydroxyoctane
• AI3-13058
• Dermosoft Octiol
• LexGard O
• NSC 71546
• Octane- 1, 2- diol
• Octane-1,2-diol
• Sodiol ON-D
• SCHEMBL2974733
• CHEBI:37874
• CTK5F8932
• DTXSID40426386
• ZINC1696956
• LMFA05000548
• AKOS017343274
• AJ-30321
• CJ-28479
• DB-077090
• FT-0605125

 Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Al Shaal L, Müller RH, Keck CM. Preserving hesperetin nanosuspensions for dermal application. Pharmazie. 2010 Feb;65(2):86-92.

Abstract. Nanosuspensions as aqueous formulations need to be preserved. However, preservatives could vitiate the physical stability of suspensions and to a greater extent nanosuspensions. The impact of six varied preservatives on the physical stability of previously prepared nanosuspensions was studied. The hesperetin nanosuspensions were stabilized using plantacare 2000.30 cycles of high pressure homogenization (HPH) led to a mean photon correlation spectroscopy (PCS) diameter of 335 nm. The preservatives were, caprylyl glycol, Euxyl PE9010, Hydrolite-5, MultiEx naturotics, Phenonip and Rokonsal PB5. On one hand, aggregations were noticed after adding caprylyl glycol, MultiEx naturotics and Phenonip reaching PCS mean diameters of about 500, 1070, 800 nm, respectively. While on the other hand Euxyl PE9010, Hydrolite-5 and Rokonsal PB5 have not significantly affected the physical stability of the nanosuspensions with mean PCS diameters of about 365, 332, 350 nm, respectively. The obtained nanosuspensions were further characterized by measuring zeta potential. From the obtained data it was found that the lipophilicity of the used preservatives demonstrates major influence on the stability of the nanosuspensions, i.e. the higher lipophilicity of the preservative, the stronger the destabilizing effect. Briefly, highly hydrophilic preservatives are recommended to preserve hesperetin nanosuspensions in order to maintain their physical stability during storage.

(2) Fang B, Yu M, Zhang W, Wang F. A new alternative to cosmetics preservation and the effect of the particle size of the emulsion droplets on preservation efficacy. Int J Cosmet Sci. 2016 Oct;38(5):496-503. doi: 10.1111/ics.12317.

(3) Kreeshan FC, Williams JDL. Allergic contact dermatitis to caprylyl glycol: A novel "para-preservative" allergen. Contact Dermatitis. 2020 Nov;83(5):418-419. doi: 10.1111/cod.13628.

Coelho EQ, Wu SLC, Nunes RS, Reis VMS. Contact urticaria following the use of a cosmetic containing caprylyl glycol: A case report. Contact Dermatitis. 2019 Oct;81(4):308-309. doi: 10.1111/cod.13299.