Ethylhexyl methoxycinnamate o Octinoxate è un composto chimico, l'estere dell' alcol 2-etilesilico e dell' acido metossicinnamico.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Ethylhexyl si riferisce al gruppo etilesile,  un gruppo alchilico ramificato derivato dal 2-etilesanolo, un composto da 8 atomi di carbonio.
• Methoxycinnamate si riferisce all'estere metossico dell'acido cinnamico. L'acido cinnamico è un composto cristallino bianco leggermente solubile in acqua e il metossi si riferisce alla presenza di un gruppo metossico (-OCH₃).

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione di precursori. I principali precursori per la sintesi di Ethylhexyl methoxycinnamate sono tipicamente 2-etilesanolo e acido metossicinnamico.
• Reazione di esterificazione. I precursori reagiscono insieme in una reazione di esterificazione. Ciò comporta la formazione di un legame estere tra il gruppo carbossilico dell'acido metossicinnamico e il gruppo ossidrile del 2-etilesanolo. La reazione è tipicamente catalizzata da un acido e comporta il riscaldamento dei reagenti per promuovere la reazione.
• Purificazione. La miscela di reazione viene purificata per isolare Ethylhexyl methoxycinnamate. Ciò comporta tipicamente processi come la distillazione, la filtrazione e l'essiccazione.
• Test di controllo qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi le specifiche richieste con test di purezza, proprietà di assorbimento UV e altre proprietà fisiche e chimiche.

Si presenta in forma di liquido dal colore bianco o giallo.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un filtro UV ampiamente utilizzato in molti prodotti cosmetici per evitare di danneggiare la pelle con radiazioni UV eccessive.

Light stabilizer. Impedisce alla luce di degradare i componenti sensibili alla luce e rallenta le reazioni di degradazione già iniziate. Il meccanismo è, in un certo senso, simile agli antiossidanti e l'efficacia dipende dalla complessità della formulazione e dalla densità del prodotto.

Assorbente UV. Interviene intercettando la luce ultravioletta prima che possa causare danni riducendone l'energia con la dissipazione e riportandola ad uno stato energetico più basso.

Filtro UV. E' l'ingrediente caratterizzante delle creme solari in grado di attenuare le radiazioni solari ultraviolette (UV) che costituiscono un fattore di rischio elevato per lo sviluppo di cancro della pelle, eritemi e fotoinvecchiamento. 

Questa sostanza è usata nei seguenti prodotti:

• adesivi e sigillanti
• prodotti di rivestimento
• riempitivi
• stucchi
• intonaci
• argilla da modellare
• prodotti per la cura dell'aria
• biocidi
• disinfettanti
• prodotti per il controllo dei parassiti
• lucidi e cere e prodotti per il lavaggio e la pulizia

Ethylhexyl methoxycinnamate studi

Formula molecolare: C₁₈H₂₆O₃

Peso molecolare: 290.403 g/mol

UNII: 4Y5P7MUD51

CAS: 83834-59-7  5466-77-3

EC Number: 629-661-9  226-775-7

PubChem Substance ID 329758133

MDL number MFCD00072582

Beilstein Registry Number 5946632

Sinonimi: 

• Octinoxate
• 2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, 2-ethylhexyl ester, (2E)-
• 4-Methoxycinnamic Acid 2-Ethylhexyl Ester
• 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamate
• 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate
• Parsol
• 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamate
• 2-Ethylhexyl trans-4-methoxycinnamate
• p-Methoxyzimtsaure-2-ethylhexylester
• Escalol
• Neo Heliopan
• 2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, 2-ethylhexyl ester
• Ethylhexyl p-methoxycinnamate
• 2-Ethylhexyl methoxycinnamate
• 2-ethylhexyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• Uvinul MC80
• 3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenoic acid 2-ethylhexyl ester
• 4-Methoxycinnamic Acid Octyl Ester
• 2-Ethylhex-1-yl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• Escalol 557
• 2-ethylhexyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• Uvinul MC 80
• UvinulT MC 80 N
• 2-Ethylhex-1-yl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 2-ethylhexyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate
• 3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenoic acid, 2-ethylhexyl ester
• 2-Ethylhexyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 2-Ethylhexyl p-methoxycinnamate
• Ethylhexyl methoxycinnamate
• (E)-2-Ethylhexyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• Octyl 4-methoxycinnamic acid
• Octyl methoxycinnamate