Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate è un composto organico che viene comunemente usato come filtro per la protezione dai raggi ultravioletti UV in prodotti cosmetici.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Diethylamino indica la presenza di un gruppo funzionale contenente due gruppi etilici (CH₃CH₂-) legati a un atomo di azoto (amino).
• Hydroxybenzoyl è la presenza di un gruppo benzoyl (un anello benzenico legato a un gruppo carbonilico) che ha anche un gruppo idrossile (OH) attaccato all'anello benzenico.
• Hexyl indica una catena alchilica con sei atomi di carbonio.
• Benzoate si riferisce a un estere dell'acido benzoico.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

• Diethylamine è un composto organico che funge da precursore nella sintesi del diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate. Di solito viene prodotta attraverso la reazione di etanolo con ammoniaca.
• Acido idrossibenzoico, noto anche come acido salicilico, è un acido carbossilico spesso derivato da fonti naturali come la corteccia di salice. È un materiale di partenza importante nella sintesi del diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate.
• Hexyl Benzoate è un estere derivato dall'alcol esilico e dall'acido benzoico. Contribuisce alla struttura e alle proprietà complessive del diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate.

Sintesi chimica industriale passo per passo:

• Esterificazione - Il diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate viene sintetizzato attraverso la reazione di esterificazione del diethylamino hydroxybenzoyl cloruro con l'hexyl benzoate. Questa reazione di solito avviene in specifiche condizioni di temperatura e pH, e può essere utilizzato un catalizzatore per facilitare la reazione.
• Purificazione - Il prodotto grezzo ottenuto dalla reazione di esterificazione viene purificato per rimuovere eventuali impurità o sottoprodotti. Questa fase di purificazione può coinvolgere tecniche come la filtrazione, la distillazione o la cristallizzazione.
• Controllo di Qualità - Il diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate purificato viene sottoposto a rigorosi controlli di qualità per garantirne la purezza, stabilità e conformità alle normative di sicurezza e agli standard dell'industria.
• Formulazione - Il diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate viene incorporato nelle formulazioni di filtri solari a specifiche concentrazioni per fornire protezione dai raggi UV. Spesso viene combinato con altri filtri UV e principi attivi per ottenere il fattore di protezione solare (SPF) desiderato e una copertura a spettro largo.

Si presenta in forma di polvere bianca.

A cosa serve e dove si usa

Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate noto anche come Ethylhexyl Triazone o Uvinul® T 150, è un composto chimico comunemente utilizzato nei filtri solari come filtro UV. Fornisce protezione sia contro i raggi UVA che UVB.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni VI/28 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Benzoic acid, 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]-, hexylester

Light stabilizer. Impedisce alla luce di degradare i componenti sensibili alla luce e rallenta le reazioni di degradazione già iniziate. Il meccanismo è, in un certo senso, simile agli antiossidanti e l'efficacia dipende dalla complessità della formulazione e dalla densità del prodotto.

Assorbente UV. Interviene intercettando la luce ultravioletta prima che possa causare danni riducendone l'energia con la dissipazione e riportandola ad uno stato energetico più basso.

Filtro UV. E' l'ingrediente caratterizzante delle creme solari in grado di attenuare le radiazioni solari ultraviolette (UV) che costituiscono un fattore di rischio elevato per lo sviluppo di cancro della pelle, eritemi e fotoinvecchiamento. 

Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate studi

• Formula molecolare: C₂₄H₃₁NO₄
• Peso molecolare: 397.515 g/mol
• UNII: ANQ870JD20
• CAS: 302776-68-7
• EC Number: 443-860-6  608-453-1
• PubChem Substance ID 329770267
• MDL number MFCD11616752

Sinonimi:

• Hexyl 2-(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl)benzoate
• Uvinul A Plus
• DHHB
• Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate
• Hexyl 2-[4-(Diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate
• 2-[4-(DIETHYLAMINO)-2-HYDROXYBENZOYL]BENZOIC ACID HEXYL ESTER
• Benzoic acid, 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]-, hexyl ester
• 2-hydroxy-4-diethylamino-2'-hexyloxycarbonylbenzophenone
• n-Hexyl 2-(4-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoate
• Benzoic acid, 2-(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl)-, hexyl ester