Butyl Methoxydibenzoylmethane (Avobenzone) è un composto organico prodotto con l'esterificazione dell'acido salicilico con l'alcol butilico in presenza di un catalizzatore acido per produrre il salicilato di butile che, in reazione di condensazione di Claisen con il cloruro di benzoile o con i suoi derivati, forma il metossidibenzoilmetano di butile. Successivamente questo prodotto viene purificato utilizzando varie tecniche come la ricristallizzazione, l'estrazione con solvente e la filtrazione per ottenere la più pura forma possibile di Butyl Methoxydibenzoylmethane.

Butyl Methoxydibenzoylmethane e Avenzone sono lo stesso composto chimico.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Butyl si riferisce al gruppo butile (C₄H₉), un gruppo alchilico a quattro carboni.
• Methoxy si riferisce al gruppo metossi (CH₃O), un gruppo funzionale costituito da un gruppo metile legato a un atomo di ossigeno.
• Dibenzoylmethane si riferisce alla struttura centrale della molecola, che consiste in un gruppo metano (CH₂) legato a due gruppi benzoilici (C₆H₅C=O).

La sintesi del Butil Metossibenzoilmetano (Avobenzone) prevede tipicamente le seguenti fasi:

• Condensazione dell'antranilato di metile e del cloruro di 4-terz-butilbenzoile. L'antranilato di metile reagisce con il cloruro di 4-terz-butilbenzoile in presenza di una base come la trietilammina per formare un prodotto intermedio.
• Reazione con il cloruro di metossiacetile. Il prodotto intermedio viene fatto reagire con il cloruro di metossiacetile per formare l'avobenzone.

Butyl Methoxydibenzoylmethane si presenta in forma di polvere bianca poco solubile in acqua, ma solubile in solventi organici come alcol isopropilico, etanolo, oli.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Butyl Methoxydibenzoylmethane è un ingrediente soggetto a restrizioni VI/8 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente a rischio: 1-(4-tert-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl) propane-1,3-dione / Avobenzone

Butyl Methoxydibenzoylmethane è utilizzato in cosmetica generalmente come filtro UV,  lunghezza massima di assorbimento di 360nm (1) e come ingrediente INCI ha le seguenti funzioni:

• Filtro UV. E' l'ingrediente caratterizzante delle creme solari in grado di attenuare le radiazioni solari ultraviolette (UV) che costituiscono un fattore di rischio elevato per lo sviluppo di cancro della pelle, eritemi e fotoinvecchiamento. 
• Assorbente UV. Interviene intercettando la luce ultravioletta prima che possa causare danni riducendone l'energia con la dissipazione e riportandola ad uno stato energetico più basso.
• Light stabilizer. Impedisce alla luce di degradare i componenti sensibili alla luce e rallenta le reazioni di degradazione già iniziate. Il meccanismo è, in un certo senso, simile agli antiossidanti e l'efficacia dipende dalla complessità della formulazione e dalla densità del prodotto.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Butyl Methoxydibenzoylmethane studi

• Formula molecolare: C₂₀H₂₂O₃
• Peso molecolare: 310.393 g/mol
• UNII: G63QQF2NOX
• CAS: 70356-09-1 87075-14-7  185160-18-3  112725-59-4
• EC Number: 274-581-6
• PubChem Substance ID 329751311
• MDL number MFCD00210252

Sinonimi: 

• Avobenzone
• Parsol 1789
• Butyl methoxydibenzoylmethane
• 1-(4-tert-butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 4-tert-Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethane
• Escalol 517
• Eusolex 9020
• 1-(4-(tert-Butyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 1-(p-tert-Butylphenyl)-3-(p-methoxyphenyl)-1,3-propanedione
• 1-(4-tert-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanedione
• HSDB 7423
• 1,3-Propanedione, 1-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)-
• 1-(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanedione
• 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1,3-propanedione
• 1,3-Propanedione, 1-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-
• 1-(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanedi- one
• 1-(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 1-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanedione
• 4-t-butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethane

Bibliografia_______________________________________________________

(1) Li X, Hu J, Chen L, Zhang W. The adsorption behaviour and photoprotection effect of UV filter absorbed on the surface of human hair.  Int J Cosmet Sci. 2016 Feb;38(1):52-9. doi: 10.1111/ics.12247.