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Ethylhexyl triazone
"Descrizione"
by Nat45 (5725 pt)
2023-Aug-06 19:19

Review Consensus: 10 Rating: 10 Number of users: 1
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Ethylhexyl triazone  è un composto chimico organico eterociclico conosciuto come Octyl Triazone o Uvinul T 150 ed appartiene alla classe delle triazine.

Il nome definisce la struttura della molecola

  • Ethylhexyl si riferisce al gruppo ethylhexyl, che è una struttura comune nella chimica organica costituita da una catena alchilica di 8 atomi di carbonio con un gruppo etile attaccato.
  • Triazone si riferisce alla specifica struttura chimica contenente tre atomi di azoto in una formazione ad anello, nota come anello triazone.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

Anidride ftalica: Usata come materia prima per sintetizzare il composto.

Alcol isooctilico: Serve come gruppo etilico esilico.

Triazina: Il nucleo della struttura.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo

  • Preparazione della triazina: La triazina viene preparata come nucleo di partenza.
  • Sintesi dell'intermedio: L'anidride ftalica e l'alcol isooctilico vengono fatti reagire per formare un intermedio.
  • Combinazione con la triazina: L'intermedio viene poi combinato con la triazina.
  • Purificazione: Il prodotto viene purificato per rimuovere eventuali impurità.
  • Controllo di qualità: Viene effettuato un controllo di qualità per assicurare che il prodotto soddisfi gli standard richiesti.

Si presenta in forma di polvere bianca.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Ethylhexyl Triazone agisce assorbendo e convertendo la radiazione UVB in energia meno dannosa, impedendole di raggiungere la pelle. Ha funzione di filtro UVB e UVA con protezione a largo spettro, è solubile in olio e utilizzato in prodotti cosmetici a concentrazioni fino al 5%.

E' un ingrediente soggetto a restrizioni VI/15 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009

Come ingrediente INCI ha le seguenti funzioni:

Filtro UV. E' l'ingrediente caratterizzante delle creme solari in grado di attenuare le radiazioni solari ultraviolette (UV) che costituiscono un fattore di rischio elevato per lo sviluppo di cancro della pelle, eritemi e fotoinvecchiamento. 

Assorbente UV. Interviene intercettando la luce ultravioletta prima che possa causare danni riducendone l'energia con la dissipazione e riportandola ad uno stato energetico più basso.

Light stabilizer. Impedisce alla luce di degradare i componenti sensibili alla luce e rallenta le reazioni di degradazione già iniziate. Il meccanismo è, in un certo senso, simile agli antiossidanti e l'efficacia dipende dalla complessità della formulazione e dalla densità del prodotto.

Sicurezza

Possiede una buona fotostabilità e rimane efficace anche quando esposto alla luce solare per lunghi periodi e inoltre ha una bassa penetrazione cutanea.

Applicazioni commerciali 

Prodotti solari: Viene utilizzato principalmente in prodotti per la protezione solare, come lozioni, creme e spray solari.

Prodotti per la pelle: Può essere trovato anche in alcune creme per il viso e idratanti con SPF, fornendo una protezione aggiuntiva contro i raggi UVB.

Proprietà

Assorbimento UVB: Ethylhexyl Triazone è noto per la sua capacità di assorbire i raggi UVB, che possono causare scottature solari e danni alla pelle.

Stabilità: Ha una buona stabilità, il che significa che non si decompone facilmente quando esposto al sole, mantenendo la sua efficacia nel tempo.

Solubilità: È solubile in oli, il che lo rende adatto per essere formulato in una varietà di prodotti per la pelle.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Ethylhexyl triazone studi




  • Formula molecolare: C48H66N6O6
  • Peso molecolare: 823.092 g/mol
  • CAS: 88122-99-0  116244-12-3
  • EC Number: 402-070-1  618-112-9
  • PubChem Substance ID 329770240
  • MDL number MFCD09753106
  • Beilstein Registry Number 11001015

Sinonimi: 

  • Octyl triazone
  • Uvinul T 150
  • Tris(2-ethylhexyl) 4,4',4''-((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(azanediyl))tribenzoate
  • Ethylhexyl Triazone(UV-T-150)
  • Tris(2-ethylhexyl)-4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)tribenzoate
  • 4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)trisbenzoic acid tris(2-ethylhexyl) ester
  • 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate
  • Uvinul T150
  • Octyltriazon
  • Koptrizon
  • AC1L4LEL
  • EC 402-070-1
  • SCHEMBL62195
  • 116244-12-3
  • UVT-150
  • JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N
  • BCP11409
  • KS-00000I7S
  • AKOS030228640
  • ACN-053300
  • DS-3287
  • RL05489
  • Benzoic acid, 4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)tris-, tris(2-ethylhexyl) ester
  • Ethylhexyl triazone, analytical standard
  • NCGC00183599-01
  • AK683665
  • AN-35356
  • SC-19329
  • HY-109655
  • CS-0033785
  • E1312
  • FT-0688084
  • 122T990
  • Q-201502
  • 2,4,6-Trianilino-P-(Carbo-2'-Ethylhexyl-1'-Oxy)-1,
  • 2,4,6-Trianilino-P-(Carbo-2-Ethylhexyl-1-Oxy)-1,3,5-Triazine
  • Ethylhexyl triazone, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
  • tris(2-ethylhexyl) 4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)trisbenzoate
  • 2,4,6-trianilino-p-(carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy)-1,3,5-triazine

 Bibliografia_____________________________________________________________________

Seité, S., Zucchi, H., Duprat, L., Reygagne, P., Gomez, E., Rougier, A., et al. (2010). Efficacy and safety of a sunscreen containing 3% ethylhexyl triazone alone or in combination with 17% titanium dioxide: a randomized, double-blind, controlled clinical trial. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology, 24(2), 168-174.

Nohynek, G.J., Antignac, E., Re, T., Toutain, H. (2010). Safety assessment of personal care products/cosmetics and their ingredients. Toxicology and Applied Pharmacology, 243(2), 239-259.

Janjua, N.R., Mogensen, B., Andersson, A.M., Petersen, J.H., Henriksen, M., Skakkebaek, N.E., Wulf, H.C. (2004). Systemic absorption of the sunscreens benzophenone-3, octyl-methoxycinnamate, and 3-(4-methyl-benzylidene) camphor after whole-body topical application and reproductive hormone levels in humans. Journal of Investigative Dermatology, 123(1), 57-61.

Schlumpf, M., Kypke, K., Völkel, W., Krüger, T., Ma, R., Klotz, K., et al. (2008). Endocrine active UV filters: developmental toxicity and exposure through breast milk. Chimia, 62(5), 345-351.

García-Perdomo, H.A., Cely-Pérez, I., Almeyda-Arteta, M. (2019). Sunscreens: Updated on regulatory, instrumental, technological, and safety evaluation. Journal of Cosmetic Dermatology, 18(3), 724-731.


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