Dietilftalato o Diethyl Phthalate (DEP) è un composto chimico, acido dietil ftatato, membro degli esteri dell'acido benzoico.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Diethyl indica la presenza di due gruppi etilici (CH₃CH₂-) legati alla molecola.
• Phthalate si riferisce al derivato dell'acido ftalico, un acido dicarbossilico aromatico.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

• Acido ftalico - L'acido ftalico è la materia prima principale per la produzione del dietilftalato. È un acido aromatico ottenuto dalla reazione di o-xilene con anidride ftalica.
• Etanolo - L'etanolo, noto anche come alcol etilico, è un alcol che serve come reagente nella sintesi del dietilftalato. Può essere ottenuto da diverse fonti, come la fermentazione di carboidrati o la sintesi chimica a partire da petrolio o gas naturale.

Sintesi chimica industriale passo per passo:

• Reazione di esterificazione - L'acido ftalico reagisce con l'etanolo in presenza di un catalizzatore, come l'acido solforico, per formare il dietilftalato. Durante questa reazione, l'etanolo perde una molecola d'acqua, mentre si forma il legame estere tra l'acido ftalico e l'etanolo.
• Distillazione - Il prodotto della reazione viene sottoposto a distillazione per separare il dietilftalato dai reagenti non reagiti, l'acqua e altri sottoprodotti. La distillazione avviene a temperature controllate in modo da separare i componenti in base ai loro punti di ebollizione.
• Purificazione - Il dietilftalato distillato viene sottoposto a ulteriori processi di purificazione per rimuovere eventuali impurità residue. Questi processi possono includere lavaggio, filtrazione o trattamenti chimici.
• Controllo di qualità - Il dietilftalato purificato viene sottoposto a controlli di qualità per garantire la sua purezza, composizione e conformità agli standard richiesti.

Si presenta in forma di liquido incolore dal sapore sgradevole insolubile in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Dietilftalato ha un basso peso molecolare e si trova in prodotti per la cura personale come cosmetici, shampoo, profumi, deodoranti, lozioni e in compresse per via orale.

Cosmetica

Denaturante. Le molecole ioniche o polari di questo ingrediente inserite in formulazioni che interagiscono con i gruppi proteici, modulano le proprietà della soluzione in modo da modificarla per esigenze specifiche.

Agente filmogeno. Produce una pellicola sottilissima continua con un  bilanciamento ottimale  di coesione, adesione ed adesività  su pelle o capelli per contrastare o limitare danni da fenomeni esterni come prodotti chimici, raggi UV e inquinamento.

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità.  Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico.

Agente condizionante per capelli. Nelle formulazioni di shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura. Possono svolgere il loro compito generalmente accompagnati da altri diversi ingredienti.

Plastificante. Ingrediente aggiunto nella formulazione con lo scopo di mantenere profumo e colore, aumentare flessibilità, fluidità, deformabilità, durata di vari ingredienti permettendone una migliore lavorazione. Ammorbidisce e rende flessibili i polimeri sintetici che altrimenti non potrebbero essere facilmente lavorati, stesi o deformati.

Solvente. E' la sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi. In pratica scioglie altri componenti presenti in una formulazione cosmetica. I solventi sono generalmente liquidi (acquosi e non acquosi).

Farmaceutica

Dietilftalato è utilizzato in formulazioni farmaceutiche come eccipiente o solvente e come veicolo per principi attivi farmaceutici e come cofattore nella solubilità e stabilità dei farmaci. In preparazioni topiche migliora l'assorbimento dei principi attivi nella pelle e può agire come plastificante per migliorare la consistenza e la spalmabilità del prodotto. Nelle forme di dosaggio orali ha funzione di plastificante o agente filmogeno. Può inoltre aiutare a migliorare le proprietà meccaniche delle compresse, tra cui durezza, flessibilità e disintegrazione.

Sicurezza

Può essere anche usato per denaturare l'alcol etilico anche se gli ftalati sono sospettati di causare problemi di salute, però la tossicità acuta degli ftalati è molto bassa (LD 50 1-30g/kg) (1). 

Tuttavia gli esperti del Comitato scientifico per i prodotti di consumo  SCCP ritengono che:

"Nonostante l'assenza di dati tossicologici adeguati per alcuni di questo gruppo di ftalati e in considerazione delle basse concentrazioni riscontrate nei campioni di profumo analizzati, non vi sarebbe alcun rischio quantificabile per il consumatore."(2).

Altri usi

Generalmente il suo uso è nel settore plastico per ammorbidire la plastica.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Diethyl Phthalate, studi

• Formula molecolare   C₁₂H₁₄O₄
• Formula lineare: C₆H₄-1,2-(CO₂C₂H₅)₂
• Peso molecolare   222.24 g/mol
• CAS   84-66-2
• EC number    201-550-6 

Sinonimi:

• Phthalic acid diethyl ester
• Ethyl phthalate
• 1,2-Benzenedicarboxylic acid, diethyl ester
• Phthalic acid, diethyl ester
• o-Bis(ethoxycarbonyl)benzene
• Diethyl 1,2-benzenedicarboxylate
• diethyl benzene-1,2-dicarboxylate
• o-Benzenedicarboxylic acid, diethyl ester
• benzene-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• ethyl 2-(ethoxycarbonyl)benzoate
• Phthalic acid, bis-iso-nonyl ester
• EINECS 273-520-0
• PubChem Substance ID 329757907
• EC Number: 201-550-6
• MDL number: MFCD00009111

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Leitz J, Kuballa T, Rehm J, Lachenmeier DW. Chemical analysis and risk assessment of diethyl phthalate in alcoholic beverages with special regard to unrecorded alcohol. PLoS One. 2009 Dec 2;4(12):e8127. doi: 10.1371/journal.pone.0008127. 

(2) Opinion on phthalates 21 mar 07_corr.doc (europa.eu)