Ethylhexyl palmitate o 2-Ethylhexyl palmitate è un composto chimico, un estere che viene ricavato per sintesi dalla reazione di  2-ethylhexyl alcol con l'acido palmitico.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Ethylhexyl si riferisce ad una catena specifica derivata dalla combinazione di hexyl (una catena a sei atomi di carbonio) e di etile (una catena a due atomi di carbonio).
• Palmitate si riferisce alla forma di estere o sale dell'acido palmitico, un tipo di acido grasso saturo che si trova comunemente sia negli animali che nelle piante, specialmente nell'olio di palma.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione. Il processo inizia con la preparazione dell'acido e dell'alcool. L'acido palmitico è un acido grasso comune che si trova nei grassi e nelle cere e il 2-etilesanolo è un alcol grasso. Entrambi sono disponibili in commercio e sono preparati per la reazione.
• Esterificazione. L'acido palmitico e il 2-etilesanolo sono inseriti in un recipiente di reazione. Un catalizzatore acido, spesso acido solforico, viene aggiunto alla miscela che, riscaldata, avvia la reazione di esterificazione. Questa reazione provoca la formazione di Ethylhexyl Palmitatee acqua.
• Separazione. La miscela di reazione viene lasciata raffreddare. Ethylhexyl Palmitate, essendo meno polare dell'acqua, si separerà. L'acqua e tutti i materiali non reagiti possono essere rimossi.
• Depurazione. Ethylhexyl Palmitate viene purificatocon distillazione, riscaldato ed i vapori sono raccolti e condensati. Questo processo aiuta a rimuovere eventuali impurità rimanenti.
• Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi le specifiche richieste per l'uso in cosmetici e prodotti per la cura personale. Questo include il controllo della sua purezza, colore e odore.

Si presenta in forma di liquido inodore e incolore oppure in forma di polvere bianca scarsamente idrolizzabile, difficilmente ossidabile.

A cosa serve e dove si usa

Materia prima per cosmetici

Cosmetica

E' un olio secco, ma traspirante con capacità di penetrazione ed idratazione della pelle, termicamente stabile.

Viene usato in cosmetica in  creme, prodotti per la cura della pelle, fondotinta, oli per la cura della pelle, mascara, oli per capelli, rossetti ed in altri prodotti per la cura del corpo come emolliente, emulsionante. Fornisce al tatto sulla pelle una sensazione di pelle liscia e morbida senza untuosità con buona permeabilità e non appiccica. E' un buon sostituto all'olio minerale ed è compatibile con altri emollienti.

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Fragranza. Ha un ruolo decisamente importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto consente di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità.  Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole in un prodotto cosmetico.

Ha anche funzione di idratante, ammorbidente, disperdente. Ha una buona biodegradabilità e conservazione.

Applicazioni

• Agente Condizionante per la Pelle - Aiuta a mantenere la pelle morbida e idratata, riducendo la secchezza.
• Solvente - Può essere utilizzato come solvente per ingredienti attivi o coloranti in formulazioni cosmetiche.
• Sostituto degli Oli - A volte viene utilizzato come alternativa leggera e non grassa agli oli in vari prodotti.
• Base per Profumi - La sua volatilità lo rende adatto come base in profumi.

Studi:

• 2-Ethylhexyl palmitate è stato preparato in solventi organici catalizzati da una lipasi immobilizzata QLM. L'irradiazione a microonde è stata utilizzata per migliorare l'attività dell'enzima e abbreviare il tempo di reazione. Le condizioni di reazione a microonde sono state ottimizzate. Rispetto a quello del QLM libero sotto il riscaldamento classico, il QLM immobilizzato sotto il forno a microonde mostrava un'attività enzimatica più elevata e la conversione poteva raggiungere il 99% in circa 3,0 ore. Inoltre, il QLM immobilizzato mostrava un'eccellente riusabilità sotto irradiazione a microonde (1).
• Questo lavoro riporta l'applicazione di una lipasi nell'esterificazione di 2-Ethylhexyl palmitate in un sistema privo di solventi con una lipasi immobilizzata (Lipozyme RM IM). È stata utilizzata una strategia sequenziale applicando due progetti sperimentali per ottimizzare la produzione di 2-etilesil palmitato. È stato quindi costruito un modello empirico per valutare gli effetti delle variabili di processo sulla conversione di reazione. Successivamente, le condizioni operative che ottimizzano la produzione di 2-etilesil palmitato sono state stabilite come rapporto molare acido/alcol 1: 3, temperatura di 70 gradi C, velocità di agitazione di 150 rpm, 10% in peso di enzima, portando ad una conversione di reazione al 95%. Da questo punto è stato condotto uno studio cinetico che ha valutato l'effetto dell'acido: rapporto molare alcolico, concentrazione dell'enzima e temperatura sulla conversione del prodotto. I risultati ottenuti in questa fase consentono di verificare che un eccesso di alcol (rapporto molare tra acidi e alcol di 1: 6), concentrazione enzimatica relativamente bassa (10% in peso) e temperatura di 70 gradi C, portano a conversioni prossime al 100% (2).

Per approfondire:

Ethylhexyl palmitate studi

• Formula molecolare  C₂₄H₄₈O₂ 
• Peso molecolare   368.64
• Massa esatta    368.36500
• CAS   29806-73-3
• UNII    2865993309
• EC Number   249-862-1
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  octan-3-yl hexadecanoate
• InChI=1S/C24H48O2/c1-4-7-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-22-24(25)26-23(6-3)21-19-8-5-2/h23H,4-22H2,1-3H3
• InChl Key      GJQLBGWSDGMZKM-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CC)CCCCC
• MDL number  MFCD00072255
• PubChem Substance ID    
• RTECS   RT4740000

Sinonimi :

• Palmitic acid, 2-ethylhexyl ester
• Palmitic acid 2-ethylhexyl ester
• 2-Ethylhexyl palmitate
• Hexadecanoic acid, 2-ethylhexyl ester
• 2-Ethylhexyl hexadecanoate
• Wickenol 155

Bibliografia____________________________________________________________________

(1) Wang L, Zhang Y, Zhang Y, Zheng L, Huang H, Wang Z. Synthesis of 2-Ethylhexyl Palmitate Catalyzed by Enzyme Under Microwave. Appl Biochem Biotechnol. 2018 May;185(1):347-356. doi: 10.1007/s12010-017-2666-2. 

(2) Richetti A, Leite SG, Antunes OA, de Souza AL, Lerin LA, Dallago RM, Paroul N, Di Luccio M, Oliveira JV, Treichel H, de Oliveira D. Optimization of 2-ethylhexyl palmitate production using lipozyme RM IM as catalyst in a solvent-free system. Appl Biochem Biotechnol. 2010 Apr;160(8):2498-508. doi: 10.1007/s12010-009-8756-z.