Polyglyceryl-3 diisostearate è un composto chimico, estere composto dall'Acido Isostearico, Glicerina.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Polyglyceryl indica che la molecola contiene multipli gruppi glicerolo. Il glicerolo è un alcool trivalente che funge da spina dorsale per molti esteri e lipidi.
• 3 indica che ci sono tre unità di glicerolo nella molecola.
• diisostearate indica che ci sono due gruppi isostearato legati alla molecola. L'isostearato è un estere dell'acido isostearico, un acido grasso saturo.

Materie prime utilizzate nella produzione:

Polyglyceryl-3 diisostearate è un estere derivato dalla glicerina e dall'acido isostearico. La glicerina può essere ottenuta da fonti naturali come gli oli vegetali, mentre l'acido isostearico è spesso derivato dalla idrogenazione dell'acido oleico.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo:

• Preparazione delle materie prime. La glicerina e l'acido isostearico vengono preparati e purificati.
• Esterificazione. La glicerina viene fatta reagire con l'acido isostearico in presenza di un catalizzatore acido per formare l'estere Polyglyceryl-3 diisostearate.
• Neutralizzazione. Se presente, l'acido in eccesso viene neutralizzato.
• Purificazione. Il prodotto viene purificato attraverso metodi come filtrazione e distillazione per rimuovere impurità.
• Asciugatura

Forma e Colore.

Si presenta come un liquido viscoso di colore giallo pallido.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Applicazioni commerciali

Industria cosmetica. Polyglyceryl-3 Diisostearate è un emulsionante e condizionante per la pelle comunemente utilizzato in prodotti cosmetici come creme, lozioni e prodotti per il trucco. Aiuta a mescolare ingredienti a base d'acqua e a base d'olio, fornendo una texture morbida e liscia al prodotto finale.

Prodotti per la cura della pelle. Grazie alle sue proprietà emollienti, può essere trovato in balsami labbra, prodotti per la cura delle cuticole e prodotti per la cura della pelle secca.

Studi più significativi

È stata studiata la solubilizzazione dell'antiossidante polare e polifenolo negli oli vegetali. È stato dimostrato che l'uso di un Polyglyceryl-3 diisostearate (PG3DS), un emulsionante bio-sourced ben noto nei cosmetici, aumenta la resa di solubilizzazione grazie ad alcune proprietà di aggregazione analizzate usando la tecnica di scattering dei raggi X. Questo studio mostra infatti che PG3DS forma aggregati inversi con una concentrazione critica che dipende dalla polarità dell'olio. Gli aggregati inversi PG3DS sono allungati con un nucleo polare e non possono essere gonfiati dall'aggiunta di acqua. Questa organizzazione supramolecolare consente comunque un'efficace solubilizzazione degli antiossidanti polari negli oli vegetali (1).

È stata sviluppata una nuova preparazione del niosome composta da tensioattivi non ionici, Polyglyceryl-3 diisostearate e polisorbato-80, bistrati stabilizzati dall'alcol miristilico al posto del colesterolo. Il Polyglyceryl-3 diisostearate, l'alcol miristilico e il polisorbato-80 erano in rapporto molare 1: 2: 1 in cui l'85% di zidovudina (3'-azido-3'-deossitimidina, azidotimidina, AZT, CAS 30516-87-1) è stato trovato essere incapsulato in un nucleo acquoso. Gli studi di distribuzione farmacocinetica e tissutale sono stati condotti su questa preparazione del niosoma utilizzando conigli e ratti albini, rispettivamente, come modelli animali. I livelli di AZT nel siero di coniglio erano più elevati in seguito all'applicazione di AZT niosomiale rispetto alla soluzione AZT. Tali livelli sono stati mantenuti per un tempo prolungato. T1 / 2 è aumentato, la clearance è diventata lenta e, di conseguenza, AUC e AUMC sono aumentati e di conseguenza la MRT è aumentata dopo il trattamento con AZT niosomiale. Studi sulla distribuzione tissutale su ratti albini hanno anche confermato una maggiore concentrazione e un più lento declino dei livelli sierici di AZT dovuto a AZT niosomiale. Inoltre, l'AZT niosomiale è sfuggito all'assorbimento da parte dei tessuti reticoloendoteliali (fegato, milza e rene). Il rilascio di AZT di AZT dai niosomi era lento, circa il 20% in 18 ore. I prolungati livelli di AZT nel siero di coniglio dopo il trattamento con AZT niosomiale sembrano essere dovuti all'effetto combinato del rilascio lento dell'invivo e dell'evitare la distribuzione extravascolare. Sebbene questa preparazione sembri mantenere i livelli di AZT nel siero per un tempo prolungato, la sua efficacia terapeutica non può essere rivendicata poiché il metodo attuale stima l'AZT totale nella preparazione e non l'AZT libero. Inoltre non sono stati condotti esperimenti specifici a sostegno del suo effetto terapeutico (2).

• Molecular Formula   C₃₉H₈₀O₇
• Molecular Weight   661.062 g/mol
• CAS   66082-42-6   85666-92-8
• UNII    46P231IQV8
• EC number    613-893-2

Sinonimi :

• 1,2,3-Propanetriol homopolymer, isostearic acid ester (1:2)
• Isostearic acid, 1,2,3-propanetriol ester (2:1), homopolymer
• Polyglyceryl 3 diisostearate [NF]
• Polyglyceryl 3 diisostearate
• 1,2,3-Propanetriol, homopolymer, diisooctadecanoate

Bibliografia____________________________________________________________________

(1) Fadel O, Girard L, Gomes Rodrigues D, Bauduin P, Le Goff X, Rossignol-Castera A, L'Hermitte A, Diat O. Micellization in vegetable oils: A structural characterisation. Colloids Surf B Biointerfaces. 2017 Jun 1;154:279-286. doi: 10.1016/j.colsurfb.2017.03.025. Epub 2017 Mar 21. PMID: 28351800.

(2) Gopinath D, Ravi D, Karwa R, Rao BR, Shashank A, Rambhau D. Pharmacokinetics of zidovudine following intravenous bolus administration of a novel niosome preparation devoid of cholesterol. Arzneimittelforschung. 2001 Nov;51(11):924-30. doi: 10.1055/s-0031-1300139. 

Abstract. A novel niosome preparation composed of nonionic surfactants, polyglyceryl-3-diisostearate and polysorbate-80, bilayers stabilized by myristyl alcohol instead of cholesterol was developed. Polyglyceryl-3-diisostearate, myristyl alcohol and polysorbate-80 were in 1:2:1 molar ratio in which 85% zidovudine (3'-azido-3'-deoxythymidine, azidothymidine, AZT, CAS 30516-87-1) was found to be encapsulated in aqueous core. Pharmacokinetic and tissue distribution studies were conducted on this niosome preparation using rabbits and albino rats, respectively, as animal models. AZT levels in rabbit serum were higher following application of niosomal AZT than with AZT solution. Such levels were maintained for prolonged time. T1/2 increased, clearance became slow and as a result AUC and AUMC increased and consequently MRT increased following niosomal AZT treatment. Tissue distribution studies on albino rats also confirmed higher concentration and slower decline of serum levels of AZT due to niosomal AZT. In addition niosomal AZT escaped uptake by reticuloendothelial tissues (liver, spleen, and kidney). Invitro release of AZT from niosomes was slow, about 20% releasing in 18 h. The prolonged AZT levels in rabbit serum following the treatment with niosomal AZT appear to be due to the combined effect of slow invivo release and avoidance of extravascular distribution. Though this preparation seems to maintain AZT levels in serum for a prolonged time, its therapeutic efficacy cannot be claimed as the present method estimates total AZT in the preparation and not free AZT. Further no specific experiments were conducted to substantiate its therapeutic effect.