Acol cetilico è un alcol grasso a catena lunga che viene anche chiamato Alcol palmitilico , scoperto dal chimico Michel Chevreul in Francia nel 1817.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Cetyl (Cetile). Questo termine deriva dal latino "cetus", che significa balena. Il cetyl alcohol fu originariamente isolato dal grasso di balena, ma oggi viene prodotto principalmente da oli vegetali e petrolio.

Materie Prime Utilizzate nella Produzione.

• Oli e grassi, in particolare l'olio di palma o l'olio di noce di cocco, sono spesso la principale fonte di alcool cetilico.

Riassunto del Processo di Produzione Industriale.

• Idrogenazione. Gli acidi grassi ottenuti da oli e grassi vengono sottoposti ad un processo di idrogenazione.
• Riduzione. Gli esteri degli acidi grassi risultanti vengono poi ridotti con idrogeno in presenza di un catalizzatore per formare alcoli, tra cui l'alcool cetilico.
• Distillazione. L'alcool cetilico viene poi separato dagli altri alcoli mediante distillazione.
• Raffinazione. Viene purificato ulteriormente per rimuovere qualsiasi impurità residua.

Forma e Colore.

L'alcool cetilico si presenta come un solido ceroso di colore bianco.

A cosa serve

E' una sostanza chimica usata frequentemente in cosmesi come emolliente non ionico, emulsionante o agente addensante come eccipiente farmaceutico e in medicina.

Cosmetica

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Stabilizzatore di emulsioni. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili. Gli stabilizzatori di emulsione migliorano la formazione e la stabilità delle emulsioni singole e doppie. nonché la loro shelf-life. Va notato che nella relazione struttura-funzione, la massa molare dell'ingrediente utilizzato gioca un ruolo importante.

Tensioattivo - Foam booster. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua e incide sul procedimento di pulizia aiutando a spalmare il detergente. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma.

Fragranza. Ha un ruolo decisamente importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Agente opacizzante. E' utile in formulazioni che possono rivelarsi traslucide o trasparenti per renderle opache e meno permeabili alla luce.

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta, aumentando o diminuendo, la viscosità al livello richiesto per una stabilità chimica e fisica ottimale del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni. 

Studi più significativi

L'alcol cetilico è stato utilizzato per produrre soporolipidi, biosurfattanti glicolipidi che hanno dimostrato di mostrare attività antitumorale (1).

Rilascio di farmaci. Sulla base di questo studio, si può concludere che le capsule di microsfere di alcol cetilico e capsula di indometacina (Microcid SR) sono bioequivalenti in termini di velocità e grado di assorbimento (2).

Gli effetti protettivi del tensioattivo polmonare sintetico Exosurf® (contenente alcool cetilico) contro l'infiammazione indotta da endotossina sono stati dimostrati (3).

• Formula molecolare   [CH₃(CH₂)₁₄CH₂OH] oppure C₁₆H₃₄O
• Peso molecolare   242.44
• CAS  36653-82-4
• EC number  253-149-0

Sinonimi :

• cetylalcohol
• 1-Hexadecanol
• Hexadecan-1-ol
• Normal primary hexadecyl alcohol
• N-Hexadecanol
• n-Hexadecyl alcohol
• n-1-Hexadecanol
• Loxanwachs SK
• Crodacol C

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Nawale L, Dubey P, Chaudhari B, Sarkar D, Prabhune A. Anti-proliferative effect of novel primary cetyl alcohol derived sophorolipids against human cervical cancer cells HeLa.  PLoS One. 2017 Apr 18;12(4):e0174241. doi: 10.1371/journal.pone.0174241. eCollection 2017.

Abstract. Sophorolipids (SLs) are glycolipid biosurfactants that have been shown to display anticancer activity. In the present study, we report anti-proliferative studies on purified forms of novel SLs synthesized using cetyl alcohol as the substrate (referred as SLCA) and their anticancer mechanism in human cervical cancer cells. Antiproliferative effect of column purified SLCA fractions (A, B, C, D, E and F) was examined in panel of human cancer cell lines as well as primary cells. Among these fractions, SLCA B and C significantly inhibited the survival of HeLa and HCT 116 cells without affecting the viability of normal human umbilical vein endothelial cells (HUVEC). The two fractions were identified as cetyl alcohol sophorolipids with non-hydroxylated tail differing in the degree of acetylation on sophorose head group. At an IC50 concentration SLCA B (16.32 μg ml-1) and SLCA C (14.14 μg ml-1) blocked the cell cycle progression of HeLa cells at G1/S phase in time-dependent manner. Moreover, SLCA B and SLCA C induced apoptosis in HeLa cells through an increase in intracellular Ca2+ leading to depolarization of mitochondrial membrane potential and increase in the caspase-3, -8 and -9 activity. All these findings suggest that these SLCAs could be explored for their chemopreventive potential in cervical cancer.

(2) Gupta NV, Gowda DV, Balamuralidhara V, Khan MS. Preparation and Comparative Bioavailability Studies of Indomethacin-Loaded Cetyl Alcohol Microspheres.  J Pharm (Cairo). 2013;2013:109837. doi: 10.1155/2013/109837. 

Abstract. The purpose of the present study was to compare the in vitro release and to find out whether the bioavailability of a 75 mg indomethacin capsule (Microcid SR) was equivalent to optimized formulation (indomethacin-loaded cetyl alcohol microspheres). Indomethacin-loaded cetyl alcohol microspheres were prepared by meltable emulsified cooling-induced technique. Surface morphology of microspheres has been evaluated using scanning electron microscopy. A single dose, randomized, complete cross over study of IM microspheres was carried out on 10 healthy male and female Albino sheep's under fasting conditions. The plasma was separated and the concentrations of the drug were determined by HPLC-UV method. Plasma indomethacin concentrations and other pharmacokinetic parameters obtained were statistically analyzed. The SEM images revealed the spherical shape of fat microspheres, and more than 98.0% of the isolated microspheres were in the size range 12-32 μm. DSC, FTIR spectroscopy and stability studies indicated that the drug after encapsulation with fat microspheres was stable and compatible. Both formulations were found to be bioequivalent as evidenced by in vivo studies. Based on this study, it can be concluded that cetyl alcohol microspheres and Microcid SR capsule are bioequivalent in terms of the rate and extent of absorption.

(3) Bi L, Wehrung D, Oyewumi MO. Contributory roles of innate properties of cetyl alcohol/gelucire nanoparticles to antioxidant and anti-inflammation activities of quercetin.  Drug Deliv Transl Res. 2013 Aug;3(4):318-29. doi: 10.1007/s13346-013-0130-6.

Abstract. The protective effects of synthetic lung surfactant Exosurf® (containing cetyl alcohol) against endotoxin-induced inflammation have been demonstrated in the literature. Thus, it is envisioned that nanoparticles loaded with quercetin (Q-NPs) prepared with binary mixtures of cetyl alcohol (CA) and Gelucire 44/14® (gelucire) as matrix materials will be capable of overcoming some of the protracted challenges confronting clinical application of quercetin and possess innate protective activity against inflammatory responses, which could be synergistic with quercetin. The NPs were stable in simulated biological media while retaining their particle size and spherical morphology. Further analysis by gel permeation chromatography, spectroscopic analysis (ultraviolet-visible, fluorescence, and Fourier transform infrared spectroscopy) indicated entrapment of quercetin in NPs. Q-NPs effectively enhanced xanthine oxidase inhibitory and free radical scavenging effect of quercetin. Furthermore, Q-NPs showed marked reduction (compared to quercetin alone) in production of nitric oxide and cytokine (interleukin-6 and tumor necrosis factor alpha) from lipopolysaccharide-activated macrophages. Superiority of Q-NPs over quercetin alone was confirmed from in vivo anti-inflammatory efficacy studies in BALB/c mice. Data from additional studies with blank NPs (without quercetin) showed that the NPs reported herein most likely possessed intrinsic protective properties against LPS-induced inflammation. Although further mechanistic studies are warranted, the overall work depicted a novel approach of possible exploiting innate protective properties of NPs in quercetin delivery for treating oxidative stress and inflammation.