Tartrazina è un additivo alimentare azoico con funzione di colorante, etichettato in Europa con il numero E102 e, a livello internazionale, come INS102. E' derivato del pirazolone e viene utilizzato in vari prodotti alimentari, cosmetici e farmaceutici per conferire un colore giallo brillante.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

• Acido Sulfanilico - Un composto aromatico amminico.
• Piridina - Un composto organico utilizzato come solvente e catalizzatore.
• Cloruro di Sodio - Sale comune.
• Idrossido di Sodio (NaOH) - Soda caustica.

Sintesi industriale chimica della Tartrazina, passo dopo passo:

• Diazoazione - L’acido sulfanilico viene convertito in un composto diazonio attraverso una reazione con nitrito di sodio in un ambiente acido.
• Accoppiamento - Il composto diazonio viene poi fatto reagire con una soluzione di piridina e cloruro di sodio. Durante questa reazione, si forma un legame azo (–N=N–) tra i due composti.
• Isolamento - La tartrazina formata precipita dalla soluzione e viene isolata mediante filtrazione.
• Purificazione - La tartrazina grezza viene purificata tramite cristallizzazione, di solito utilizzando acqua calda o una soluzione di idrossido di sodio.
• Controllo qualità - Una volta ottenuta la tartrazina, viene sottoposta a vari test di qualità per assicurarsi che risponda alle specifiche.

Si presenta in forma di polvere gialla.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni  IV/44 (CI 19140) III/189 (Acid Yellow 23; Acid Yellow 23 Aluminum lake) come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Trisodium 5-hydroxy-1-(4-sulphophenyl)-4-((4-sulphophenyl)azo)pyrazole-3-carboxylate and its insoluble barium, strontium and zirconium lakes, salts and pigments

Colorante. Ingrediente che ha la funzione primaria di colorare la soluzione in cui è inserito in modo temporaneo, semi-permante o permanente, sia da solo che in presenza dei componenti complementari aggiunti per la colorazione.

Tintura per capelli. E' un ingrediente che aggiunge ai capelli una colorazione che può essere temporanea, semi-permanente o permanente a seconda di quali altri ingredienti vengono aggiunti per ottenere il risultato. Il pH per la tintura dei capelli è generalmente compreso tra 9 e 10.

Sicurezza

Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena.

Applicazioni commerciali 

Alimenti. Utilizzata per colorare una varietà di prodotti alimentari, come bevande, caramelle, gelati e prodotti da forno, per conferire una tonalità gialla o arancione.

Cosmetici. Può essere utilizzata in prodotti cosmetici come saponi, shampoo e altri prodotti per la cura personale.

Farmaceutico. Utilizzata come colorante in alcuni farmaci per capsule e compresse.

Inchiostri e Vernici. Usata come pigmento in inchiostri e vernici per conferire un colore giallo brillante.

Industria Tessile. Può essere utilizzata come colorante per tessuti.

Studi

La tartrazina è un noto colorante sintetico che è frequentemente e ampiamente usato in alimenti (come bibite e caramelle), prodotti farmaceutici e cosmetici. L'assunzione giornaliera accettabile di tartrazina negli alimenti, proposta dalla FAO e dall'OMS, è di 7,5 mg/kg. La tartrazina ha una bassa tossicità, ma la sua eccessiva ingestione può provocare allergia, asma, emicrania e iperattività. Può anche innescare disturbi del sonno nei bambini. Dati i potenziali rischi per l'uomo, la tartrazina è stata priobita in paesi come Norvegia e Austria. Sono aumentate le preoccupazioni per i problemi di salute provocati dagli additivi alimentari usati in Cina; i tipi di prodotti alimentari e la quantità massima di additivi consentiti sono stati rigorosamente stabiliti dalla normativa cinese (GB2760-2014) . La tartrazina, un agente colorante usato sul giallo croaker ( Pseudosciaena crocea ), nello tsukemono e nel vino, è stato bandito dal Ministero della Salute della Repubblica Cinese. Tuttavia, è ancora usato illegalmente e in eccesso in vari prodotti alimentari a causa dei suoi alti benefici economici. Pertanto, è necessario sviluppare un metodo efficiente in termini di tempo, economico e sensibile per rilevare la presenza di tartrazina nei prodotti alimentari (1).

Molti prodotti di consumo, compresi gli alimenti e gli oggetti per la cura personale, contengono sostanze chimiche interferenti endocrine che possono potenzialmente interferire con il sistema endocrino negli animali e negli esseri umani. La Tartrazina è stata identificata come un attivatore dei recettori nucleari dell'ormone steroideo in vitro. Poiché la tartrazina, se utilizzata come additivo alimentare, è per lo più idrolizzata nel tratto gastrointestinale e non assorbita in modo intatto, la pertinenza di un effetto epatico della tartrazina dopo somministrazione intraperitoneale nell'uomo è probabilmente bassa(2).

La somministrazione di tartrazina è stata associata a gravi alterazioni istopatologiche e cellulari del fegato e dei tessuti renali del ratto e dei danni causati dal DNA nei leucociti, come rilevato dal test. Considerati insieme, i risultati hanno mostrato che l'assunzione di tartrazina può portare ad effetti negativi sulla salute (3).

• Molecular Formula:   C₁₆H₉N₄Na₃O₉S₂
• Molecular Weight:  534.356
• CAS:  1934-21-0
• EC number:  217-699-5

Sinonimi::

• CI 19140
• Yellow 5
• Food Yellow 4
• 4,5-Dihydro-5-oxo-1-(4-sulfophenyl)-4-((4-sulfophenyl)azo)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, trisodium salt
• Trisodium 5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(E)-(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 3-Carboxy-5-hydroxy-1-p-sulfophenyl-4-p-sulfophenylazopyrazole trisodium salt
• Colour Index Number 19140
• PubChem Substance ID 24899885
• MDL number MFCD00148908
• EC Number 217-699-5
• Beilstein Registry Number 69850

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Song J, Zhang Y, Huang Y, Fan Y, Lai K. Rapid Tartrazine Determination in Large Yellow Croaker with Ag Nanowires Using Surface-Enhanced Raman Spectroscopy.  Nanomaterials (Basel). 2018 Nov 23;8(12). pii: E967. doi: 10.3390/nano8120967.

(2) Meyer SK, Probert PME, Lakey AF, Axon AR, Leitch AC, Williams FM, Jowsey PA, Blain PG, Kass GEN, Wright MC. Hepatic effects of tartrazine (E 102) after systemic exposure are independent of oestrogen receptor interactions in the mouse.  Toxicol Lett. 2017 May 5;273:55-68. doi: 10.1016/j.toxlet.2017.03.024. 

(3) Khayyat L, Essawy A, Sorour J, Soffar A. Tartrazine induces structural and functional aberrations and genotoxic effects in vivo.  PeerJ. 2017 Feb 23;5:e3041. doi: 10.7717/peerj.3041.