Ammonio glicirizzato è una saponina triterpenica, sale di ammonio dell'acido glicirrizico, derivato dal rizoma e dalla radice di Glycyrrhiza glabra L. una pianta originaria dell'Asia centrale e sud-occidentale che possiede steroli, saponine, flavonoidi e triterpeni, componenti bioattivi e dalla quale si ricava la liquirizia.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Ammonio. Si tratta di un catione derivato dall'ammoniaca. In questo contesto, serve come parte ionica che rende la molecola solubile in acqua.
• glicirrizato deriva dalla radice di liquirizia, da cui viene estratto. Il glicirrizato ha proprietà emollienti e lenitive ed è spesso utilizzato in cosmetica e prodotti per la cura della pelle per le sue proprietà benefiche.

Materie Prime Utilizzate nella Produzione.

• Radice di liquirizia (Glycyrrhiza glabra) è la principale materia prima da cui si estrae l'acido glicirrizico.
• Ammoniaca. Utilizzata per convertire l'acido glicirrizico in sale di ammonio.

Riassunto del Processo di Produzione Industriale Passo dopo Passo.

• Estrazione. L'acido glicirrizico viene estratto dalla radice di liquirizia utilizzando solventi.
• Neutralizzazione. L'acido glicirrizico viene successivamente neutralizzato con ammoniaca per formare il sale di ammonio glicirrizato.
• Purificazione. La soluzione viene quindi purificata per rimuovere impurità.
• Essiccazione. Il sale di ammonio glicirrizato viene essiccato per ottenere una forma solida.

Si presenta in forma di granuli bianchi o polvere bianca dal sapore dolce intenso. Leggermente solubile in acqua, poco solubile in etanolo anidro, praticamente insolubile in acetone.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

Più dolce di circa 200 volte del saccarosio, è utilizzato come dolcificante a basso grado di calorie in additivi alimentari come biscotti, carne in scatola, aromi, dolciumi,  frutta fredda e bevande. Aromatizzante.

Medicina e Farmaceutica

Le saponine sono glicosidici biotensioattivi (agenti di pulizia biologici) prodotti da numerosi organismi, principalmente piante (1). In questo studio, la correlazione tra alcune saponine triterpeniche, tra le quali l' Ammonium glycyrrhizate e il colesterolo (2). 

Come derivato dalla pianta Glycyrrhiza glabra L., l'Ammonio glicirizzato ha proprietà antinfiammatorie e antiallergiche simili ai corticosteroidi (3).

È stato dimostrato che una moderata esposizione cronica o acuta ad acido glicirrizico, Ammonium glycyrrhizate e ai loro metaboliti, causa alterazioni sistemiche transitorie, tra cui un aumento dell'escrezione di potassio, ritenzione di sodio e acqua, aumento di peso corporeo, alcalosi, soppressione del sistema renina-angiotensis-aldosterone. L'Ammonium glycyrrhizate non ha avuto effetti correlati al trattamento nei test di funzionalità motoria. In uno studio su 39 volontari sani, per l'acido glicirrizico somministrato per via orale per 8 settimane è stato determinato un livello senza effetti di 2 mg / kg / die. Test clinici in sette individui normali trattati con Ammonium glycyrrhizate orale a 6 g / die per 3 giorni hanno rivelato una riduzione dell'escrezione renale e termica di Na + e K +, ma il metabolismo dei carboidrati e delle proteine non è stato influenzato. Né acido glicirrizico, Ammonium glycyrrhizate, né glicirrizato di potassio al 5% si sono dimostrati agenti fototossici o fotosensibilizzanti (4).

Dolcificante in capsule medicinali.

Cosmetica

Fragranza. Ha un ruolo decisamente importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Agente aromatizzante. Lo scopo di questo ingrediente è modificare la soluzione per conferire un certo aroma. Gli estratti di aromi naturali hanno un costo piuttosto elevato quindi le industrie cosmetiche e farmaceutiche ricorrono a sostanze sintetizzate che abbiano caratteristiche sensoriali  per lo più simili agli aromi naturali o naturalmente equivalenti. Questo ingrediente è isolato attraverso processi chimici o è sintetizzato da sostanze chimiche. E' anche chiamato Aroma.

Agente condizionante della pelle - Misto. Questo ingrediente ha il compito di modificare e migliorare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca, attenuando la desquamazione, ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.

Agente sbiancante, può inibire moderatamente l'attività della melanina, accelera l'assorbimento della pelle, agente protettivo.

Ammonio glicirizzato studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Ammonium glycyrrhizate

Appearance	White powder
Boiling Point	971.4ºC at 760mmHg
Melting Point	209ºC
Flash Point	288.1ºC
Density	1.43g/cm3
PSA	272.70000
LogP	0.32860
Refraction Index	49° (C=1.5, EtOH)
Loss on Drying	≤4.0%
Residue on Ignition	≤5.0%
Heavy Metals	<10ppm
As	<1ppm
Total Plate	<1000cfu/g
Yeast & Mold	<100cfu/g
Safety

• Formula molecolare   C₄₂H₆₅NO₁₆
• Peso molecolare   839.973
• CAS   53956-04-0
• UNII    3VRD35U26C
• EC Number   258-887-7
• DSSTox Substance ID  DTXSID2041204
• IUPAC  (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid;azane
• InChI=1S/C42H62O16.H3N/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50;/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54);1H3/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+;/m0./s1 
• InChl Key      ILRKKHJEINIICQ-OOFFSTKBSA-N
• SMILES   CC1(C2CCC3(C(C2(CCC1OC4C(C(C(C(O4)C(=O)O)O)O)OC5C(C(C(C(O5)C(=O)O)O)O)O)C)C(=O)C=C6C3(CCC7(C6CC(CC7)(C)C(=O)O)C)C)C)C.N
• MDL number: MFCD00167400
• PubChem Substance ID 329830953
• ChEBI  81864
• FEMA   2528  
• RTECS   LZ6500000

Sinonimi :

• Monoammonium glycyrrhizinate
• Glycamil
• Glycyrram
• Ammoniated glycyrrhizin
• Monoammonium glycyrrhizate
• EINECS 258-887-7
• alpha-D-Glucopyranosiduronic acid, (3-beta,20-beta)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranuronosyl-, ammoniate
• Glycyrrhizic acid, ammonium salt
• Monoammoniumglycyrrhizinate
• (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid; azane
• alpha-D-Glucopyranosiduronic acid, (3beta,20beta)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranuronosyl-, ammonium salt (1:1)

Bibliografia____________________________________________________________

(1) Wojciechowski K, Orczyk M, Gutberlet T, Geue T. Complexation of phospholipids and cholesterol by triterpenic saponins in bulk and in monolayers. Biochim Biophys Acta. 2016 Feb;1858(2):363-73. doi: 10.1016/j.bbamem.2015.12.001.

(2) Complexation of phospholipids and cholesterol by triterpenic saponins in bulk and in monolayers.
Wojciechowski K, Orczyk M, Gutberlet T, Geue T.
Biochim Biophys Acta. 2016 Feb;1858(2):363-73. doi: 10.1016/j.bbamem.2015.12.001. 

(3) Barone A, Cristiano MC, Cilurzo F, Locatelli M, Iannotta D, Di Marzio L, Celia C, Paolino D. Ammonium glycyrrhizate skin delivery from ultradeformable liposomes: A novel use as an anti-inflammatory agent in topical drug delivery. Colloids Surf B Biointerfaces. 2020 Sep;193:111152. doi: 10.1016/j.colsurfb.2020.111152. 

(4) Final report on the safety assessment of Glycyrrhetinic Acid, Potassium Glycyrrhetinate, Disodium Succinoyl Glycyrrhetinate, Glyceryl Glycyrrhetinate, Glycyrrhetinyl Stearate, Stearyl Glycyrrhetinate, Glycyrrhizic Acid, Ammonium Glycyrrhizate, Dipotassium Glycyrrhizate, Disodium Glycyrrhizate, Trisodium Glycyrrhizate, Methyl Glycyrrhizate, and Potassium Glycyrrhizinate.
Cosmetic Ingredient Review Expert Panel.
Int J Toxicol. 2007;26 Suppl 2:79-112. Review.