Acido deidroacetico (3-Acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one)  è un composto chimico, comunemente derivato dalla condensazione dell'acetoacetato di etile  e viene ricavato dalla reazione dell'anidride acetica sull'acido acetonedicarbossilico. Ha buona stabilità e bassa volatilità. Difficilmente solubile in acqua, termostabile e non assorbe umidità. E' un intermedio nella sintesi organica.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• La parte "deidro" del nome indica che è una forma deidrogenata di acido acetico.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione di Precursori. I principali precursori per la sintesi del DHA sono tipicamente l'anidride acetica e l'acido malonico.
• Reazione di condensazione. I precursori reagiscono insieme in una reazione di condensazione con formazione di legami multipli e il rilascio di acqua. La reazione viene tipicamente effettuata a temperature elevate.
• Ciclizzazione. Il prodotto intermedio subisce ciclizzazione per formare la struttura ad anello a sei membri del DHA. Questa reazione è tipicamente catalizzata da un acido.
• Purificazione. La miscela di reazione viene  purificata per isolare il DHA e comprende  trattamenti quali cristallizzazione, filtrazione ed essiccazione.
• Test di controllo qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi le specifiche richieste. Ciò può comportare la verifica della purezza, del punto di fusione e di altre proprietà fisiche e chimiche.

Si presenta in forma di polvere sottile cristallina da bianca a giallo chiaro.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Materiale di base per la sintesi di composti organici, in particolare β-chetonoli  e, tramite interazione con aldeidi aromatiche, formazione di сhalcones (1).

Alimentazione

E' una forma di acido acetico che ha applicazioni nella conservazione. Viene utilizzato commercialmente come agente antibatterico, antifungino e conservante dall'industria alimentare. E' uno stabilizzatore della vitamina C.

Benché l'acido deidroacetico compaia nella lista degli additivi europei,  non può essere utilizzato nei paesi dell'UE come additivo alimentare in quanto ha effetti sconosciuti sulla salute umana  (2).

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni V/13 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Ingrediente a rischio: 3-Acetyl-6-methylpyran-2,4(3H)-dione and its salts.

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Studi

• Viene utilizzato in prodotti cosmetici come creme e saponi liquidi  per prevenire la crescita di batteri e muffe e agisce come fotosensibilizzatore (3).
• Per quanto riguarda la valutazione di sicurezza nei prodotti cosmetici, questo studio ha considerato gli endpoint di sensibilizzazione cutanea, irritazione cutanea, irritazione oculare, fototossicità, tossicità orale acuta, cancerogenicità, mutagenicità/genotossicità e attività endocrina di diversi conservanti utilizzati nei prodotti cosmetici. Questi conservanti hanno mostrato un margine di sicurezza superiore a 100.  L'acido deidroacetico non ha mostrato un margine di sicurezza superiore a 100 (4).
• I prodotti cosmetici che contengono acido deidroacetico devono essere protetti dalla luce del sole per evitare che i raggi UV producano un degrado delle emulsioni (5).

Altri usi

Come emulsione: acrilica del vinile, acetato di vinile, resina. Utilizzato in cellulosa carbossimetilica, alcool polivinilico, amido, adesivi, incenso, zampironi anti insetti.

Applicazioni

• Conservante Cosmetico - Utilizzato in prodotti cosmetici e per la cura della pelle per prevenire la crescita di microrganismi e prolungare la durata del prodotto.
• Prodotti per la Cura dei Capelli - Aggiunto a shampoo, balsami e altri prodotti per capelli come conservante.
• Industria Alimentare - Usato come conservante in alcuni alimenti, anche se l'uso è limitato in molti paesi.
• Materie Plastiche e Resine - Può essere utilizzato come stabilizzatore in alcune applicazioni industriali.
• Prodotti Farmaceutici - Utilizzato come conservante in alcune formulazioni farmaceutiche.

Per approfondimenti:

Acido deidroacetico studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale   Dehydroacetic acid

Appearance	White crystalline powder
Density	1.3±0.1 g/cm3         1.1816
Boiling Point	270°C (1013 hPa)
Melting Point	111.1 - 111.3°C
pH	4 (2 g/l, H₂O, 20°C)
Heavy Metals	<0.0001%         ≤10ppm
Loss on drying	≤0.1%
Residue on ignition	≤0.1%
pKa	5.53±0.40
Refraction Index	1.490
PSA	60.44000
Vapour Pressure	0.0±0.7 mmHg at 25°C
LogP	0.35
Safety

• Formula molecolare : C₈H₈O₄
• Peso molecolare : 168.148
• Massa esatta   168.042252
• CAS : 520-45-6
• UNII    2KAG279R6R
• EC Number   208-293-9
• DSSTox Substance ID    DTXSID6020014
• IUPAC  3-acetyl-6-methylpyran-2,4-dione
• InChI=1S/C8H8O4/c1-4-3-6(10)7(5(2)9)8(11)12-4/h3,7H,1-2H3
• InChl Key      PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC1=CC(=O)C(C(=O)O1)C(=O)C
• MDL number    MFCD00066709
• PubChem Substance ID    57648475
• ChEBI  137426
• SCHEMBL    17787
• NSC   760135     8770
• Beilstein    6129  
• NACRES  NA.22

Sinonimi :

• 3-Acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 3-Acetyl-6-Methyl-2H-Pyran-2,4(3H)-Dione
• Acetic Acid
• Dehydracetic Acid
• Methylacetopyronone

Bibliografia_________________________________________________________________________

(1) Chernii S, Gerasymchuk Y, Losytskyy M, et al. Modification of insulin amyloid aggregation by Zr phthalocyanines functionalized with dehydroacetic acid derivatives. PLoS One. 2021;16(1):e0243904. Published 2021 Jan 7. doi:10.1371/journal.pone.0243904

(2) Scordino M, Lazzaro F, Borzì MA, Sabatino L, Traulo P, Gagliano G. Dehydroacetic acid in cheese and cheese coating, results of official control in Italy. Food Addit Contam Part B Surveill. 2018 Mar;11(1):75-81. doi: 10.1080/19393210.2017.1412360.

(3) Cooke MV, Chans GM, Argüello GA, Peláez WJ. Photolysis, tautomerism and conformational analysis of dehydroacetic acid and a comparison with 2-hydroxyacetophenone and 2-acetyl-1,3-cyclohexanodione. Heliyon. 2020 Jul 22;6(7):e04457. doi: 10.1016/j.heliyon.2020.e04457. 

(4) Canavez ADPM, de Oliveira Prado Corrêa G, Isaac VLB, Schuck DC, Lorencini M. Integrated approaches to testing and assessment as a tool for the hazard assessment and risk characterization of cosmetic preservatives. J Appl Toxicol. 2021 Oct;41(10):1687-1699. doi: 10.1002/jat.4156. 

(5) De Vaugelade S, Nicol E, Vujovic S, Bourcier S, Pirnay S, Bouchonnet S. Ultraviolet-visible phototransformation of dehydroacetic acid - Structural characterization of photoproducts and global ecotoxicity. Rapid Commun Mass Spectrom. 2018 Jun 15;32(11):862-870. doi: 10.1002/rcm.8104.