Cetyl esters è un composto chimico da sintesi di cetil laurato, miristato, palmitato o stearato. Una cera sintetica, in pratica una miscela di esteri risultante dalla reazione di una miscela di alcoli grassi  saturi contenente da 14 a 18 atomi di carbonio nella catena alchilica, con una miscela di acidi grassi a catena lineare, contenente da 14 a 18 carboni nella catena alchilica.

Il nome definisce la struttura della molecola:

•  Cetyl deriva dall'alcol cetilico, noto anche come 1-esadecanolo, un alcol grasso con formula C₁₆H₃₄O. Prende il nome dall'olio di balena (latino: cetus) da cui è stato isolato per la prima volta.
• esters o esteri, sono una classe di composti organici che reagiscono con l'acqua per produrre alcoli e acidi organici o inorganici. Sono derivati da un acido (in questo caso, vari acidi) in cui almeno un gruppo -OH (idrossile) è sostituito da un gruppo -O-alchile (alcossi).

Il processo di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Esterificazione: È la reazione principale in cui l'alcol cetilico reagisce con un acido per produrre l'estere cetilico. Questa reazione è solitamente catalizzata da un acido o una base, o da un enzima noto come lipasi.
• Purificazione: Dopo la reazione, la miscela viene purificata per rimuovere l'alcol o l'acido non reagito e il catalizzatore. Di solito ciò avviene per distillazione o filtrazione.
• Analisi: Il prodotto finale viene analizzato per confermarne la struttura e la purezza. Di solito si utilizzano tecniche come la spettroscopia a infrarossi, la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare o la spettrometria di massa.

Si presenta in forma di polvere bianca

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Viene usato in prodotti cosmetici come emolliente e agente di condizionamento

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Un processo biocatalitico privo di solventi per la sintesi di cetil laurato di alta qualità, miristato, palmitato e stearato è stato ottimizzato. Questa procedura enzimatica segue i principi fondamentali della Green Chemistry e porta a prodotti sostenibili, che possono essere etichettati come naturali e conformi ai requisiti principali per il suo uso in prodotti ad alto valore aggiunto. I quattro esteri selezionati sono i componenti principali degli spermaceti, una miscela di cere molto apprezzate in cosmetica e farmacia per le loro proprietà fisiche ed emollienti estratte dalla testa dei capodogli. In questo documento, l'influenza della quantità di biocatalizzatore, il Novozym®) 435 disponibile in commercio e la temperatura sono stati studiati in un reattore discontinuo a cielo aperto prima di effettuare la sintesi in un reattore sottovuoto ad alte prestazioni con azoto secco per spostare l'equilibrio verso la formazione del prodotto. In condizioni ottimali, la conversione era superiore al 98,5%. La caratterizzazione degli esteri cetilici enzimatici mette in evidenza che questi sono composti ultra puri, che hanno proprietà simili a quelli ottenuti attraverso i processi industriali convenzionali con l'ulteriore vantaggio di essere rispettosi dell'ambiente (1).

Formula molecolare  C₃₂H₆₄O₂

Peso molecolare   508.916g/mol  

CAS   2598-99-4

oppure 

Formula molecolare   C₃₄H₆₈O₂

Peso molecolare   480.862g/mol

CAS   540-10-3 

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Serrano-Arnaldos M, Máximo-Martín MF, Montiel-Morte MC, Ortega-Requena S, Gómez-Gómez E, Bastida-Rodríguez J. Solvent-free enzymatic production of high quality cetyl esters.    Bioprocess Biosyst Eng. 2016 Apr;39(4):641-9. doi: 10.1007/s00449-016-1545-5. Epub 2016 Jan 23

Abstract. A solvent-free biocatalytic process for the synthesis of high quality cetyl laurate, myristate, palmitate and stearate has been optimized. This enzymatic procedure follows the fundamental principles of the Green Chemistry and lead to sustainable products, which can be labeled as natural and conform to the principal requirements for its use in high value-added goods. The four esters selected are the main components of spermaceti, a mixture of waxes very appreciated in cosmetic and pharmacy because of its physical properties and emolliency, which was formerly extracted from the head of the sperm whales. In this paper, the influence of the amount of biocatalyst, the commercially available Novozym(®) 435, and the temperature were studied in an open-air batch reactor before carrying out the synthesis in a high performance vacuum reactor with dry nitrogen input to shift the equilibrium towards product formation. Under optimal conditions, conversion was higher than 98.5 %. The characterization of the enzymatic cetyl esters puts in evidence that these are ultra-pure compounds, which have similar properties to the ones obtained through the conventional industrial processes with the extra benefit of being environmentally friendly.