Cos'è la simvastatina

Un farmaco ipolipemizzante, cioè con attività di riduzione dei livelli del colesterolo dannoso LDL e antinfiammatorio. Inibitore della reduttasi.

Assumere solo sotto controllo medico

E' una statina come lovastatina, pravastatina. 

Le statine stanno assumendo un ruolo chiave  nella prevenzione e nel trattamento delle malattie cardiache, in particolare della ipercolesterolemia e possiedono proprietà immunomodulatorie.

Studi sui molteplici effetti positivi della simvastatina:

Questo studio ritiene efficace la simvastatina nel trattamento del cancro al colon in presenza della mutante p53 (1) e di cellule resistenti a Doxorubicin (2).

Si è dimostrata, in vivo, un efficace neuroprotettore sui fotorecettori esposti al tutto-trans-retinale (3).

Ha attenuato l'ipertrofia cardiaca in ratti diabetici (4).

Questo studio ha dimostrato che la simvastatina potrebbe svolgere un ruolo nel controllo dell'iperlipidemia e, a sua volta, ridurre il punteggio PASI nei pazienti psoriasici (5).

I  risultati di questo lavoro suggeriscono che la somministrazione intra-articolare di gelatina idrogel coniugata con simvastatina potrebbe essere utilizzata come una nuova potenziale terapia per l'osteoartrite (6).

La somministrazione sistematica di simvastatina potrebbe ridurre l'infiltrazione di neutrofili polimorfonucleati nel tessuto cerebrale, nonché alleviare la neuroinfiammazione in un modello di ratto con emorragia intracerebrale (7).

Anche se le statine sono ben tollerate, la miopatia e altri effetti avversi sono un problema impegnativo, essendo la ragione principale della scarsa aderenza al trattamento e quindi dello scarso successo nella riduzione del rischio cardiovascolare. L'intolleranza alle statine è oggetto di ricerche in corso, dato che questi farmaci sono ampiamente utilizzati. Ci sono opzioni alternative di trattamento se l'intolleranza alle statine emerge, cioè abbassare la dose, dosaggi intermittenti, e/o combinare una statina con altri farmaci, come ezetimibe, inibitori della proprotein convertase subtilisin-kexin tipo 9, acido bempedoico, inibitori della proteina angiopoietin-like 3, e nutraceutici. Se anche la dose più bassa di statina non può essere tollerata, questo studio raccomanda un regime non statino per ridurre i livelli di colesterolo LDL. (8).

Come tutti i farmaci può causare effetti collaterali. Consultare sempre il medico.

Proprietà chimiche e fisiche

• Formula molecolare : C₂₅H₃₈O₅
• Peso molecolare : 418.574 g/mol
• CAS : 79902-63-9
• UNII AGG2FN16EV
• EC Number: 616-751-8
• DSSTox Substance ID: DTXSID0023581
• MDL number  MFCD00072007
• PubChem Substance ID 329751099
• InChI=1S/C25H38O5/c1-6-25(4,5)24(28)30-21-12-15(2)11-17-8-7-16(3)20(23(17)21)10-9-19-13-18(26)14-22(27)29-19/h7-8,11,15-16,18-21,23,26H,6,9-10,12-14H2,1-5H3/t15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1
• InChl Key      RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N
• SMILES    CCC(C)(C)C(=O)OC1CC(C=C2C1C(C(C=C2)C)CCC3CC(CC(=O)O3)O)C
• IUPAC   [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• ChEBI    9150
• NACRES NA.24

Sinonimi : 

• (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate
• Zocor
• Synvinolin
• Sinvacor
• Denan
• Lipex
• MK-733e

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Nežić L, Amidžić L, Škrbić R, Gajanin R, Nepovimova E, Vališ M, Kuča K, Jaćević V. Simvastatin Inhibits Endotoxin-Induced Apoptosis in Liver and Spleen Through Up-Regulation of Survivin/NF-κB/p65 Expression.  Front Pharmacol. 2019 Feb 15;10:54. doi: 10.3389/fphar.2019.00054. eCollection 2019

(2) Środa-Pomianek K, Michalak K, Palko-Łabuz A, Uryga A, Szczęśniak-Sięga B, Wesołowska O Simvastatin Strongly Augments Proapoptotic, Anti-inflammatory and Cytotoxic Activity of Oxicam Derivatives in Doxorubicin-resistant Colon Cancer Cells. Anticancer Res. 2019 Feb;39(2):727-734. doi: 10.21873/anticanres.13169.

(3) Zhang T, Gillies M, Wang Y, Shen W, Bahrami B, Zeng S, Zhu M, Yao W, Zhou F, Murray M, Wang K, Zhu L. Simvastatin Protects Photoreceptors from all-trans-retinal Induced Oxidative Stress with Up-regulation of Interphotoreceptor Retinoid Binding Protein. Br J Pharmacol. 2019 Mar 1. doi: 10.1111/bph.14650

(4) Han Q, Liu Q, Zhang H, Lu M, Wang H, Tang F, Zhang Y. Simvastatin Improves Cardiac Hypertrophy in Diabetic Rats by Attenuation of Oxidative Stress and Inflammation Induced by Calpain-1-Mediated Activation of Nuclear Factor-κB (NF-κB). Med Sci Monit. 2019 Feb 15;25:1232-1241. doi: 10.12659/MSM.913244.

(5) Trong HN, Tat TN, Anh TTN, Uyen NP, Van TN, Hau KT, Gandolfi M, Satolli F, Feliciani C, Tirant M, Vojvodic A, Lotti T. Efficacy of Adding Oral Simvastatin to Topical Therapy for Treatment of Psoriasis: The Vietnamese Experience.  Open Access Maced J Med Sci. 2019 Jan 27;7(2):237-242. doi: 10.3889/oamjms.2019.060. eCollection 2019 Jan 30.

(6) Tanaka T, Matsushita T, Nishida K, Takayama K, Nagai K, Araki D, Matsumoto T, Tabata Y, Kuroda R. Attenuation of osteoarthritis progression in mice following intra-articular administration of simvastatin-conjugated gelatin hydrogel.  J Tissue Eng Regen Med. 2019 Jan 15. doi: 10.1002/term.2804.

(7) Zhang J, Shi X, Hao N, Chen Z, Wei L, Tan L, Chen Y, Feng H, Chen Q, Zhu G. Simvastatin Reduces Neutrophils Infiltration Into Brain Parenchyma After Intracerebral Hemorrhage via Regulating Peripheral Neutrophils Apoptosis.  Front Neurosci. 2018 Dec 18;12:977. doi: 10.3389/fnins.2018.00977. eCollection 2018.

(8) Diaconu CC, Iorga RA, Furtunescu F, Katsiki N, Stoian AP, Rizzo M. Statin intolerance: new data and further options for treatment. Curr Opin Cardiol. 2021 Jul 1;36(4):487-493. doi: 10.1097/HCO.0000000000000874.