L-Prolina (Prolina) è un amminoacido ( ma viene anche definito iminoacido ) presente nel corpo umano, nelle piante e nella frutta fresca ( hydroxy-L-proline ). E' considerato un amminoacido non essenziale sintetizzato dall'acido glutammico, ma viene ritenuto un componente essenziale del collagene e per il corretto funzionamento di tendini e articolazioni.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• prolina è un aminoacido che viene utilizzato nella biosintesi delle proteine.
• "L" in L-prolina si riferisce alla chiralità della molecola, che è una proprietà dell'asimmetria importante in diversi rami della scienza, tra cui la chimica e la biochimica. La chiralità è una proprietà geometrica di alcune molecole e ioni, e una molecola/ione chirale non è sovrapponibile sulla sua immagine speculare.

La sintesi della L-prolina si verifica nel corpo attraverso un processo in più fasi:

• Conversione del glutammato: il processo inizia con la conversione del glutammato in semialdeide glutammata attraverso l'enzima glutammato 5-chinasi e glutammato-5-semialdeide deidrogenasi.
• Formazione di P5C: La semialdeide glutammata poi si converte spontaneamente in pirrolina-5-carbossilato (P5C).
• Riduzione a prolina: Infine, P5C è ridotto a prolina dalla pirrolina-5-carbossilato reduttasi dell'enzima.

Studi

Nel contrasto alle aflatossine B1 ed M1, che rientrano in un gruppo di metaboliti secondari ad alta tossicità, L-Prolina ha dimostrato, in prove effettuate su animali da laboratorio, un'attività epatoprotettiva riducendo i danni ossidativi e diminuendo l'apoptosi a valle (1).

I risultati di questo studio suggeriscono che L-prolina riduce i livelli di dimetilarginina asimmetrica nel plasma e migliora lo stato redox, aumentando così la biodisponibilità dell'ossido nitrico e contrastando l'aumento della pressione sanguigna sistolica indotta dall'angiotensina II (2).

L-Prolina è un crioprotettore naturale e non tossico che aiuta le cellule e i tessuti a tollerare il congelamento in una vasta gamma di piante e animali (3).

E' un antibatterico (4) e inoltre gli idrogel di chitosan/L-Prolina potrebbero essere un potenziale materiale di medicazione per la rigenerazione e la riparazione del tessuto delle ferite (5).

Uno studio recente si è soffermato su un derivato di L-Prolina, N-methyl-(2S,4R)-trans-4-hydroxy-l-proline, ricavato da una nota pianta Sideroxylon obtusifolium (Roem. & Schult.) T.D. Penn. della famiglia delle Sapotaceae. I risultati hanno confermato che le potenti proprietà antinfiammatorie di questa pianta sono dovute a questo derivato di L-Prolina (6).

L-Prolina, cosa dice la ricerca scientifica

• Formula molecolare: C₅H₉NO₂
• Peso molecolare: 115.13 g/mol
• CAS: 147-85-3  4305-67-3  37159-97-0
• EC Number: 205-702-2  925-434-6
• FEMA 3319
• DSSTox Substance ID: DTXSID5044021
• Beilstein/REAXYS Number 80810
• MDL number MFCD00064318
• PubChem Substance ID 24898097
• eCl@ss 32160406
• NACRES NA.26

Sinonimi:  

• (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
• (-)-(S)-Proline
• (2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• L-Prolin
• 2-pyrrolidinecarboxylic acid 

Bibliografia_____________________________________________________________

 (1) l-Proline Alleviates Kidney Injury Caused by AFB1 and AFM1 through Regulating Excessive Apoptosis of Kidney Cells.  Li H, Li S, Yang H, Wang Y, Wang J, Zheng N.  Toxins (Basel). 2019 Apr 16;11(4). pii: E226. doi: 10.3390/toxins11040226.

(2) l-proline supplementation improves nitric oxide bioavailability and counteracts the blood pressure rise induced by angiotensin II in rats.  Leal J, Teixeira-Santos L, Pinho D, Afonso J, Carvalho J, de Lourdes Bastos M, Albino-Teixeira A, Fraga S, Sousa T.  Nitric Oxide. 2019 Jan 1;82:1-11. doi: 10.1016/j.niox.2018.10.007.

(3) Cryobiological Characteristics of L-proline in Mammalian Oocyte Cryopreservation.  Zhang L, Xue X, Yan J, Yan LY, Jin XH, Zhu XH, He ZZ, Liu J, Li R, Qiao J.  Chin Med J (Engl). 2016 Aug 20;129(16):1963-8. doi: 10.4103/0366-6999.187846.

(4) A Thioether-Stabilized d-Proline-l-Proline-Induced β-Hairpin Peptide of Defensin Segment Increases Its Anti-Candida albicans Ability.  Zhao B, Yang D, Wong JH, Wang J, Yin C, Zhu Y, Fan S, Ng TB, Xia J, Li Z.  Chembiochem. 2016 Aug 3;17(15):1416-20. doi: 10.1002/cbic.201600179.

(5) Biomimetic hydrogel loaded with silk and l-proline for tissue engineering and wound healing applications.  Thangavel P, Ramachandran B, Kannan R, Muthuvijayan V.  J Biomed Mater Res B Appl Biomater. 2017 Aug;105(6):1401-1408. doi: 10.1002/jbm.b.33675. 

(6) The anti-inflammatory effects of N-methyl-(2S,4R)-trans-4-hydroxy-l-proline from Syderoxylon obtusifolium are related to its inhibition of TNF-alpha and inflammatory enzymes.  de Aquino PE, Magalhães TR, Nicolau LA, Leal LK, de Aquino NC, Dos Santos SM, Neves KR, Silveira ER, Viana GS.  Phytomedicine. 2017 Jan 15;24:14-23. doi: 10.1016/j.phymed.2016.11.010.