Pseudoefedrina cloridato è il sale di cloro della pseudoefedrina, un alcaloide monoamminico biointetizzato che agisce come stimolante del sistema nervoso centrale ed è un diastereoisomero dell'efedrina.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Pseudoefedrina è un alcaloide che si trova in alcune piante del genere Ephedra. La sua struttura chimica è simile a quella dell'efedrina, ma con alcune differenze, da cui il prefisso "pseudo-" nel nome.
• Cloridrato indica che la molecola di pseudoefedrina è combinata con acido cloridrico, formando un sale. Questo sale è spesso utilizzato in farmaci perché è più stabile e solubile rispetto alla pseudoefedrina base.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

• Pseudoefedrina è la materia prima principale per la produzione del cloridrato di pseudoefedrina. È un composto chimico sintetico che può essere ottenuto attraverso processi di sintesi chimica a partire da precursori appropriati.
• Acido cloridrico è utilizzato per la formazione del cloridrato di pseudoefedrina. È una sostanza chimica corrosiva che reagisce con la pseudoefedrina per formare il suo sale cloridrato.

Sintesi chimica industriale passo per passo:

• Preparazione della pseudoefedrina - La pseudoefedrina viene preparata attraverso processi di sintesi chimica a partire da precursori appropriati, seguendo le metodologie proprietarie delle aziende produttrici.
• Reazione con acido cloridrico - La pseudoefedrina viene fatta reagire con l'acido cloridrico, generalmente in forma di soluzione acquosa, per formare il cloridrato di pseudoefedrina. Durante questa reazione, l'acido cloridrico reagisce con il gruppo amminico della pseudoefedrina per formare il sale cloridrato.
• Purificazione - Il prodotto della reazione viene purificato per rimuovere eventuali impurità o reagenti residui. Questo può essere fatto attraverso processi di cristallizzazione, filtrazione o lavaggio.
• Asciugatura - Il cloridrato di pseudoefedrina purificato viene asciugato per rimuovere eventuali residui di solvente o umidità.
• Controllo di qualità - Il cloridrato di pseudoefedrina viene sottoposto a controlli di qualità per garantire la sua purezza, concentrazione e conformità agli standard richiesti.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Assumere solo sotto controllo medico

Utilizzo farmaceutico - Il cloridrato di pseudoefedrina viene utilizzato come principio attivo in diversi prodotti farmaceutici decongestionanti, come compresse, sciroppi o spray nasali.

Sia la pseudoefedrina che l'efedrina, che appartengono alla famiglia delle anfetamine, hanno una lunga storia come decongestionanti nasali.

L'efedrina è stata sintetizzata nel 1920 in Giappone e successivamente immessa sul mercato da Merck, mentre la pseudoefedrina è apparsa sul mercato poco dopo. L'efedrina viene somministrata per via nasale e per il suo uso occorre la ricetta medica  mentre la pseudoefedrina viene presa per via orale ed è un medicinale da banco.

In genere la pseudoefedrina viene abbinata ad altri composti chimici, ad esempio l'acido acetilsalicilico (1) o il paracetamolo (2) per il trattamento sintomatico della congestione nasale.

Trattamenti con Pseudoefedrina cloridato somministrata due volte al giorno hanno ridotto  rinite e sintomi dell'asma migliorando, da lieve a moderata, la qualità di vita nei pazienti con rinite allergica stagionale ed asma concomitante (3).

Questo studio ritiene che la somministrazione acuta di pseudoefedrina, anche a dosi elevate, non abbia effetti psicostimolatori e che possa essere relativamente sicura per il trattamento della congestione nasale non cronica (4).

Per quanto riguarda controindicazioni di questo farmaco è stata riscontrata, nei bambini, una certa percentuale di sonnolenza, insonnia e nervosismo (5).

La combinazione di due farmaci da banco come ibuprofene e pseudoefedrina si è dimostrata efficace nella cefalea rinogena (6).

La pseudoefedrina è attualmente vietata nel mondo dello sport perchè la sua attività stimolante può migliorare le prestazioni. Tuttavia il suo effetto è marginale e probabilmente inferiore a quello della caffeina (7).

Alcuni studi hanno avvertito su imprevedibili eventi avversi cardiovascolari e neurologici gravi  che potrebbero capitare consigliando i medici curanti a valutare attentamente i rischi nel prescrivere questa sostanza per il comune raffreddore (8).

Come tutti i farmaci può causare effetti collaterali. Consultare sempre il medico.

Aggiornamenti su Pseudoefedrina

• Formula molecolare: C₁₀H₁₆ClNO
• Formula Lineare:  C₆H₅CH[CH(NHCH₃)CH₃]OH·HCl 
• Peso molecolare: 201.69 g/mol
• CAS: 345-78-8
• EC Number: 206-462-1
• UNII  6V9V2RYJ8N
• MDL number MFCD00058088
• PubChem Substance ID  329823450
• Beilstein/REAXYS Number 3915112

Sinonimi: 

• Pseudoephedrine Hcl
• Sudafed hydrochloride
• Tussaphed
• CoAdvil
• Novafed
• Dorcol
• Sudomyl

Bibliografia____________________________________________________________________

(1) Loose I, Winkel M. Clinical, double-blind, placebo-controlled study investigating the combination of acetylsalicylic acid and pseudoephedrine for the symptomatic treatment of nasal congestion associated with common cold. Arzneimittelforschung. 2004;54(9):513–521. doi:10.1055/s-0031-1297006

(2) Furcha R, Monnet J. An open-label, in-use study assessing the warming sensation accompanying IFF Flavour 316282 and the acceptability and local tolerability of a syrup containing paracetamol and pseudoephedrine for the short-term treatment of symptoms of an upper respiratory tract infection. SAGE Open Med. 2015;3:2050312115575937. Published 2015 Mar 19. doi:10.1177/2050312115575937

(3) Nathan RA, Finn AF Jr, LaForce C, et al. Comparison of cetirizine-pseudoephedrine and placebo in patients with seasonal allergic rhinitis and concomitant mild-to-moderate asthma: randomized, double-blind study. Ann Allergy Asthma Immunol. 2006;97(3):389–396. doi:10.1016/S1081-1206(10)60806-X

(4) Sa-Ih N, Reakkamnuan C, Samerphob N, Cheaha D, Niyomdecha S, Kumarnsit E. Local field potential power spectra and locomotor activity following treatment with pseudoephedrine in mice. Acta Neurobiol Exp (Wars). 2020;80(1):19–31.

(5) Gelotte CK, Albrecht HH, Hynson J, Gallagher V. A Multicenter, Randomized, Placebo-Controlled Study of Pseudoephedrine for the Temporary Relief of Nasal Congestion in Children With the Common Cold. J Clin Pharmacol. 2019;59(12):1573–1583. doi:10.1002/jcph.1472

(6) Chiarugi A, Camaioni A. Update on the pathophysiology and treatment of rhinogenic headache: focus on the ibuprofen/pseudoephedrine combination. Acta Otorhinolaryngol Ital. 2019;39(1):22–27. doi:10.14639/0392-100X-1882

(7) Gheorghiev MD, Hosseini F, Moran J, Cooper CE. Effects of pseudoephedrine on parameters affecting exercise performance: a meta-analysis. Sports Med Open. 2018;4(1):44. Published 2018 Oct 5. doi:10.1186/s40798-018-0159-7

(8) Laccourreye O, Werner A, Giroud JP, Couloigner V, Bonfils P, Bondon-Guitton E. Benefits, limits and danger of ephedrine and pseudoephedrine as nasal decongestants. Eur Ann Otorhinolaryngol Head Neck Dis. 2015 Feb;132(1):31-4. doi: 10.1016/j.anorl.2014.11.001.