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N-acetilcisteina
"Descrizione"
by AColumn (9309 pt)
2021-Dec-17 21:23

Review Consensus: 16 Rating: 8 Number of users: 2
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N-acetilcisteina è un composto chimico derivato da N-acetile e un profarmaco dell'aminoacido endogeno L-cisteina. Si presenta in forma di polvere bianca sottile.

A cosa serve e dove si usa

Viene utilizzato da tempo come coadiuvante in bronchiti nel ruolo di agente fluidificante ed espettorante di muco eccessivo nonché per contrastare la tossicità di alcuni componenti quali doxorubicin, paracetamolo, sindrome da distress respiratorio acuto.

Viene inserito in molte formule di integratori alimentari per il suo ruolo accertato di antiossidante ed antinfiammatorio con capacità di attraversare la barriera emato-encefalica e la membrana cellulare.

Può essere considerato di grande valore nelle terapie per contrastare le malattie neurodegenerative e di salute mentale. Inoltre, questo composto è stato valutato per il suo potenziale neuroprotettivo nella prevenzione della demenza da invecchiamento cognitivo (1).

N-acetilcisteina è un composto amminoacido contenente zolfo che è stato testato per il suo potenziale protettivo nella lesione da ischemia-riperfusione cardiaca (2).

Complessivamente N-acetilcisteina viene assorbito con facilità nel corpo umano ed è sicuro a dosi fino a 300mg per kg di peso corporeo (3), tuttavia vi sono rischi documentati se somministrato per via endovenosa (4).

N-acetilcisteina approfondimenti

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale N-acetilcisteina

AppearanceFine white powder
Melting point106-108 °C
Boiling Point407.7±40.0 °C at 760 mmHg
Density1.249
Flash Point200.4±27.3 °C
Exact Mass163.030319
PSA105.20000
LogP-0.15
Vapour Pressure0.0±2.0 mmHg at 25°C
Index of Refraction1.519



  • Formula molecolare: C5H9NO3S
  • Linear Formula HSCH2CH(NHCOCH3)CO2H
  • Peso molecolare: 163.2 g/mol
  • CAS: 616-91-1
  • EC Number: 210-498-3
  • UNII WYQ7N0BPYC
  • InChI=1S/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t4-/m0/s1
  • InChl Key      PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N
  • SMILES    CC(=O)NC(CS)C(=O)O
  • IUPAC   (2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid
  • ChEBI 28939
  • DSSTox Substance ID: DTXSID5020021
  • MDL number  MFCD00004880 
  • PubChem Substance ID  329748885
  • NACRES NA.24

Sinonimi

  • (2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid
  • NAC
  • LAC
  • acetylcysteine

Bibliografia_________________________________________________________

(1) Tardiolo G, Bramanti P, Mazzon E. Overview on the Effects of N-Acetylcysteine in Neurodegenerative Diseases. Molecules. 2018;23(12):3305. Published 2018 Dec 13. doi:10.3390/molecules23123305

(2) Bartekova M, Barancik M, Ferenczyova K, Dhalla NS. Beneficial Effects of N-acetylcysteine and N-mercaptopropionylglycine on Ischemia Reperfusion Injury in the Heart. Curr Med Chem. 2018;25(3):355–366. doi:10.2174/0929867324666170608111917

(3) Hołyńska-Iwan I, Wróblewski M, Olszewska-Słonina D, Tyrakowski T. Zastosowanie N-acetylocysteiny do optymalizacji specyficznych terapii farmakologicznych [The application of N-acetylcysteine in optimization of specific pharmacological therapies]. Pol Merkur Lekarski.

(4) Dodd S, Dean O, Copolov DL, Malhi GS, Berk M. N-acetylcysteine for antioxidant therapy: pharmacology and clinical utility. Expert Opin Biol Ther. 2008;8(12):1955–1962. doi:10.1517/14728220802517901

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