Saccarina sodica è un composto chimico, sale di sodio della saccarina ha un potere dolcificante di circa 300-400 volte lo zucchero. 

Il procedimento complesso di sintesi dall'anidride ftalica, nota anche come anidride ortoftalica. si svolge in diverse fasi che, semplificando, sono:

• Solfonazione. L'anidride ftalica viene solfonata con acido solforico concentrato per produrre acido o-sulfobenzoico.
• Conversione. L'acido solfonico viene poi convertito nella sua anidride utilizzando l'anidride acetica.
• Reazione. Il composto solfonato viene riscaldato con l'ammoniaca, portando alla sostituzione di un gruppo sulfonile con l'ammina. Si forma così la sulfonammide.
• Ciclizzazione e ossidazione. Il composto solfonammidico subisce una reazione di ciclizzazione per produrre saccarina, che viene poi ossidata per dare il prodotto finale, la saccarina.
• Formazione del sale di sodio. La saccarina viene trattata con idrossido di sodio (NaOH) per formare il sale di sodio, la saccarina di sodio.

Si presenta in forma di polvere bianca cristallina dal sapore intenso dolce, inodore. Stabile. Incompatibile con agenti ossidanti forti. Solubile in acetone. 

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione e Farmaceutica

E' un dolcificante artificiale non calorico ampiamente utilizzato come sostituto dello zucchero per controllare il peso corporeo o la glicemia, assorbito attraverso le cellule epiteliali intestinali intatte e non viene metabolizzato. 

La saccarina è stata scoperta nel 1879 da ricercatori alla Johns Hopkins University, ha basso contenuto calorico. Il suo potere dolcificante è di circa 450 volte più intenso di quello del saccarosio.

In commercio in prodotti farmaceutici e cosmetici si trova spesso la Saccarina sodica che ne è un sale e viene usato come la saccarina in quanto è, dal lato pratico, lo stesso componente anche se con formula e peso molecolare diversi.

E' solubile in acqua e non crea problemi di epatotossicità. Etichettato con il numero E954 nella lista degli additivi europei come dolcificante.

Tuttavia, alte dosi di saccarina sodica possono rivelarsi pericolose per la salute umana.

Studi

Negli ultimi decenni, ampie discussioni sono state sull'impatto degli edulcoranti artificiali sul rischio di cancro. Il presente studio mirava a valutare l'interazione della saccarina e del Saccarinato di sodio con il promotore del gene p53 umano. Questo studio può contribuire a valutare il potenziale rischio di cancerogenicità di questo edulcorante e alla progettazione e all'applicazione di nuovi e più sicuri edulcoranti artificiali  e gli altri studi citati discutono gli eventuali rischi dell'assunzione di saccarina nel corpo umano (1).

Come per altri dolcificanti, il campo della ricerca scientifica pullula di studi sulla sua sicurezza alimentare e i risultati sono ancora contrastanti. Centinaia di studi clinici hanno analizzato la saccarina in ratti da laboratorio, scimmie ed umani. In pratica alcuni studi sostengono che  le impurità nella saccarina commerciale potrebbero essere stati responsabili dei tumori (2), mentre secondo la letteratura attuale, il possibile rischio di dolcificanti artificiali di indurre il cancro sembra essere trascurabile (3). Anche livelli di consumo relativamente elevati di assunzione di saccarina tra soggetti diabetici non risultano aver aumentato il rischio di cancro in generale (4).

Cosmetica

Agente aromatizzante. Lo scopo di questo ingrediente è modificare la soluzione per conferire un certo aroma. Gli estratti di aromi naturali hanno un costo piuttosto elevato quindi le industrie cosmetiche e farmaceutiche ricorrono a sostanze sintetizzate che abbiano caratteristiche sensoriali  per lo più simili agli aromi naturali o naturalmente equivalenti. Questo ingrediente è isolato attraverso processi chimici o è sintetizzato da sostanze chimiche. E' anche chiamato Aroma.

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Agente per l'igiene orale. Questo ingrediente può essere inserito nella cavità orale di  per migliorare e/o mantenerne l'igiene orale e la salute, per prevenire o migliorare un disturbo dei denti, gengive,  mucosa. Fornisce effetti cosmetici alla cavità orale come protettivo, detergente, deodorante.

Saccarina sodica studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Saccharin sodium

• Formula molecolare   C₇H₄NNaO₃S
• Peso molecolare   205.17 g/mol
• Massa esatta    204.980957
• CAS   128-44-9      6155-57-3 
• UNII I4807BK602
• EC Number: 204-886-1   612-173-5
• DSSTox Substance ID: DTXSID5021253
• IUPAC  sodium;1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-2-id-3-one
• InChI=1S/C7H5NO3S.Na/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7;/h1-4H,(H,8,9);/q;+1/p-1
• InChl Key      WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M
• SMILES   C1=CC=C2C(=C1)C(=O)[N-]S2(=O)=O.[Na+]
• MDL number   MFCD00149605
• PubChem Substance ID    24871502
• ChEBI  32112
• Beilstein    3599229
• FEMA    2997
• RXCUI      1362914
• RTECS   DE4550000   

Sinonimi: 

• Sodium saccharine
• Sodium 3-oxo-3H-benzo[d]isothiazol-2-ide 1,1-dioxide
• Saccharin, sodium
• Sodium saccharinate
• Saccharin sodium anhydrous
• Cristallose

Bibliografia__________________________________________________________________

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EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP), Rychen G, Aquilina G, Azimonti G, Bampidis V, Bastos ML, Bories G, Cocconcelli PS, Flachowsky G, Gropp J, Kolar B, Kouba M, López-Alonso M, López Puente S, Mantovani A, Mayo B, Ramos F, Saarela M, Villa RE, Wallace RJ, Wester P, Brantom P, Dusemund B, Van Beelen P, Westendorf J, Gregoretti L, Manini P, Chesson A. Safety and efficacy of sodium saccharin when used as a feed flavour for piglets, pigs for fattening, calves for rearing and calves for fattening. EFSA J. 2018 Mar 22;16(3):e05208. doi: 10.2903/j.efsa.2018.5208. 

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(2) Arnold DL. Two-generation saccharin bioassays. Environ Health Perspect. 1983 Apr;50:27-36. doi: 10.1289/ehp.835027. 

(3) Weihrauch MR, Diehl V. Artificial sweeteners--do they bear a carcinogenic risk? Ann Oncol. 2004 Oct;15(10):1460-5. doi: 10.1093/annonc/mdh256.

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(4) Armstrong B, Lea AJ, Adelstein AM, Donovan JW, White GC, Ruttle S. Cancer mortality and saccharin consumption in diabetics. Br J Prev Soc Med. 1976 Sep;30(3):151-7. doi: 10.1136/jech.30.3.151.