Oleyl erucate è un composto chimico, l'estere risultante dalla reazione dell'alcol oleico con l'acido erucico che viene estratto in genere da piante appartenenti alla famiglia vegetale delle Brassicaceae.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Oleyl si riferisce al gruppo oleilico, che deriva dall'acido oleico, un acido grasso omega-9 monoinsaturo che si trova in varie fonti animali e vegetali.
• Erucate si riferisce all'estere o alla forma salina dell'acido erucico, un acido grasso omega-9 monoinsaturo che si trova in alcuni oli, come l'olio di colza.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Esterificazione. L'alcol oleilico reagisce con l'acido erucico in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico (H2SO4). La reazione può essere rappresentata come segue

C18H36O (alcool oleilico) + C22H42O2 (acido erucico) -> C40H76O2 (erucato oleilico) + H2O (acqua)

• Rimozione dell'acqua. La reazione di cui sopra è una reazione di equilibrio, il che significa che può procedere in entrambe le direzioni avanti e indietro. Per guidare la reazione al completamento (cioè, per massimizzare la produzione di erucato oleilico), l'acqua prodotta nella reazione viene spesso rimossa. Ciò può essere ottenuto attraverso vari metodi, come l'uso di un apparato Dean-Stark o effettuando la reazione sotto pressione ridotta.
• Purificazione. Oleyl erucate grezzo può contenere alcool oleilico non reagito e acido erucico, nonché il catalizzatore acido. Pertanto deve essere depurato per rimuovere queste impurità attraverso vari metodi, come la distillazione o l'estrazione.
• Caratterizzazione. La fase finale del processo di sintesi è la caratterizzazione del prodotto per confermare la sua identità e purezza. Questo può essere fatto attraverso vari metodi, come la spettroscopia infrarossa (IR), la spettroscopia a risonanza magnetica nucleare (NMR) e la spettrometria di massa (MS).

Si presenta in forma di liquido trasparente da incolore a giallastro.

A cosa serve e dove si usa

Oleyl Erucate è un estere di acido oleico e acido erucico spesso utilizzato nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale per le sue proprietà emollienti, che possono aiutare ad ammorbidire e levigare la pelle. Può anche fornire una sensazione non grassa ai prodotti e può aiutare a migliorare la spalmabilità delle formulazioni cosmetiche.

Cosmetica

Agente condizionante della pelle - Occlusivo. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità. Presenta un forte carattere lipofilo ed è identificato come ingrediente occlusivo; è composto generalmente da materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua trans epidermica.

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Applicazioni commerciali 

Emolliente. L'Oleyl Erucate è utilizzato in prodotti per la cura della pelle per ammorbidire e levigare la pelle.

Agente Condizionante per la Pelle. Utilizzato in prodotti per la pelle per migliorare l'aspetto e la sensazione della pelle.

Agente di Spalmabilità. Migliora la spalmabilità dei prodotti cosmetici, permettendo una migliore applicazione sulla pelle.

Ingrediente in Prodotti per Capelli. Utilizzato per condizionare i capelli, rendendoli morbidi e gestibili.

Prodotti per la cura dei capelli - Agisce come un condizionatore e un agente lucidante per i capelli.

Prodotti per le labbra - Usato in balsami per le labbra e rossetti per la sua capacità di fornire lucentezza e una sensazione liscia.

 A volte utilizzato come additivo alimentare, anche se le sue applicazioni in questo settore sono meno comuni.

• Formula molecolare   C₄₀H₇₆O₂
• Peso molecolare   589.0 g/mol
• CAS   17673-56-2  143485-69-2 
• UNII 753W099NQ6
• EC Number: 241-654-9

Sinonimi: 

• (Z)-Octadec-9-enyl (Z)-docos-13-enoate
• 13-Docosenoic acid, 9-octadecenyl ester

Bibliografia_____________________________________________________________________

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