Ethylhexyl cocoate  è un composto chimico, estere prodotto dalla reazione dell'olio di cocco con etilesanolo anche conosciuto come 2-Ethylhexyl cocoate. In pratica si tratta di una miscela di esteri ottenuta dalla reazione dell'alcol 2-ethylhexyl con gli acidi grassi ottenuti dall'acido di cocco. I metodi di sintesi partono dagli acidi grassi derivati dall'olio di cocco, ma anche esteri semplici di questi acidi grassi, alcol grassi corrispondenti, esteri semplici di questi acidi grassi. Nella fase di lavorazione è spesso utilizzata la polpa interna essiccata delle noci di cocco.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Ethylhexyl si riferisce a un gruppo etilesile (C₈H₁₇), un gruppo funzionale derivato dall'ottano (C₈H₁₈). È composto da otto atomi di carbonio e diciassette atomi di idrogeno. Il gruppo etilesile è spesso utilizzato nelle formulazioni cosmetiche per la sua capacità di migliorare la spalmabilità e la consistenza dei prodotti sulla pelle.
• Cocoate. Indica che il composto è derivato dall'olio di cocco che viene estratto dal nocciolo o dalla carne delle noci di cocco ed è costituito principalmente da acidi grassi. Nel contesto dell'Ethylhexyl cocoate, si riferisce agli acidi grassi derivati dall'olio di cocco, che conferiscono al composto proprietà emollienti.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

• L'alcol Ethylhexyl, noto anche come 2-etilesanolo, è un alcol primario che funge da precursore nella sintesi dell'etil esil esanoato. Può essere ottenuto dal petrolio o dal gas naturale attraverso vari processi chimici.
• Gli acidi grassi dell'olio di cocco vengono ottenuti dall'idrolisi o saponificazione dell'olio di cocco. L'olio di cocco è un olio naturale estratto dal nucleo o dalla polpa dei cocchi maturi.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Esterificazione. Ethylhexyl cocoate viene sintetizzato attraverso l'esterificazione, in cui l'acido grasso presente nell'olio di cocco (coccoato) reagisce con l'etilesanolo. Questa reazione avviene tipicamente in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico o l'acido p-toluensolfonico. Le condizioni di reazione, come la temperatura e il tempo di reazione, possono variare a seconda del metodo di sintesi specifico.
• Depurazione. Dopo l'esterificazione, il prodotto grezzo ottenuto può contenere Ethylhexyl cocoate insieme a impurità. Per isolare l'etilesilcocoato e rimuovere le impurità si possono utilizzare tecniche di purificazione come la distillazione, l'estrazione o la filtrazione. Questi metodi di purificazione contribuiscono a garantire un livello di purezza più elevato del composto finale.
• Caratterizzazione e analisi. Una volta purificato, Ethylhexyl cocoate sintetizzato deve essere caratterizzato e analizzato per confermarne la struttura chimica e la purezza. Tecniche come NMR, MS e spettroscopia IR possono essere utilizzate per analizzare la struttura e verificare l'identità del composto sintetizzato.

Si presenta in forma di liquido giallognolo, trasparente limpido insolubile in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Viene utilizzato in prodotti cosmetici per la cura della pelle e per la cura dei capelli come emolliente non occlusivo e come agente condizionante per la pelle. Poco oleoso, è facile da applicare sulla pelle e non appiccica.

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi. 

Sicurezza

Ethylhexyl Cocoate è generalmente considerato a basso potenziale di irritazione cutanea,  a bassa tossicità acuta.  La sicurezza dell'Ethylhexyl Cocoate può dipendere anche dalla formulazione specifica, dalla concentrazione e dalla combinazione con altri ingredienti in un prodotto cosmetico.

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale 2-Ethylhexyl cocoate

• CAS: 92044-87-6     91052-62-9
• UNII    I1MPW273QS
• EC Number: 295-366-3
• CB8523013
• DTXSID20894665

Sinonimi: 

• Fatty acids, coco, 2-ethylhexyl esters
• Crodamol OC
• Dub CO
• Trioxene E
• Radia 7778
• Estol 1540

Bibliografia_____________________________________________________________________

Belsito, V., Klaassen, C. D., Marks Jr, J. G., Shank, R. C., & Slaga, T. J. (2008). Final Report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel.