Glicerolo monostearato è un composto chimico, estere di glicerolo dell'acido stearico, un lipide.

Il nome definisce la struttura della molecola

• "Glycerol" (Glicerolo). È un composto organico semplice con la formula C₃H₈O₃. È un liquido viscoso, incolore, inodore e dolce al gusto. È ampiamente utilizzato in cibi e bevande, cosmetici e farmaceutici come umettante e dolcificante.
• "Monostearate" o (Monostearato). Indica la presenza di un solo estere formato dall'acido stearico. L'acido stearico è un acido grasso saturo con 18 atomi di carbonio.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:

• Glicerolo (o Glicerina) - Un composto organico trivalente, in genere un sottoprodotto della produzione di biodiesel o sapone.
• Acido Stearico - Un acido grasso saturo a lunga catena che si trova in molti oli e grassi animali e vegetali.

Sintesi industriale chimica passo dopo passo:

• Esterificazione - Il glicerolo viene fatto reagire con l'acido stearico in presenza di un catalizzatore acido (ad es. acido solforico) per formare il monostearato di glicerolo.
• Neutralizzazione - Se viene utilizzato un catalizzatore acido, la miscela reazionale viene poi neutralizzata con una base (ad es. idrossido di sodio).
• Separazione e Purificazione - Il monostearato di glicerolo formato viene separato da altri prodotti e impurità mediante filtrazione o centrifugazione.
• Cristallizzazione - Il monostearato di glicerolo viene quindi cristallizzato mediante il raffreddamento della miscela.
• Isolamento - Il prodotto cristallizzato viene isolato mediante filtrazione.

Si presenta in forma di polvere bianca.

A cosa serve e dove si usa

Farmaceutica

E' ampiamente utilizzato come emulsionante nelle preparazioni farmaceutiche grazie alla sua buona biocompatibilità e sicurezza.

Alimentazione

Viene utilizzato dall'industria alimentare come emulsionante.

Gli organogel o oleogel sono una nuova classe di lipidi strutturati formati da olio liquido come fase continua intrappolata all'interno di una rete di molecole strutturanti. Lo scopo di questo studio è stato quello di comprendere il ruolo degli oli con diversa composizione sulla formazione della rete di gel di glicerolo monostearato che offrono l'opportunità di progettare prodotti alimentari con migliori proprietà tecnologiche e nutrizionali (1).

Medicina

Questo studio ha dimostrato le potenziali applicazioni delle nanoparticelle lipidiche solide nella fornitura di composti bioattivi lipofili negli alimenti e in altri prodotti. E' stata studiata una nuova classe di nanoparticelle lipidiche solide utilizzando miscele di glicole monopalmitato propilenico (PGMP) e glicerolo monostearato (GMS) e carvacrolo come modello antimicrobico lipofilo (2).

Cosmetica

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Sicurezza

Prodotto generalmente ritenuto sicuro.

Applicazioni commerciali  

Emulsionante in Prodotti Cosmetici. Glycerol Monostearate è utilizzato in creme e lozioni per aiutare a mescolare acqua e oli, creando una texture omogenea.

Agente Addensante. Viene utilizzato per aumentare la viscosità dei prodotti cosmetici e alimentari.

Stabilizzatore di Formula. Serve a stabilizzare la formula dei prodotti per la cura della pelle e dei capelli.

Ingrediente in Prodotti Alimentari. Utilizzato come emulsionante e anti-agglomerante in prodotti alimentari.

Lubrificante in Prodotti Industriali. Viene usato come lubrificante in applicazioni industriali, come nella produzione di fibre e tessuti.

Agente Perlante. Usato in shampoo e detergenti per corpo per dare una texture perlata al prodotto.

Glicerolo monostearato studi

• Formula molecolare: C₂₁H₄₂O₄
• Peso molecolare: 358.6 g/mol
• CAS: 31566-31-1    621-61-4
• UNII 230OU9XXE4
• EC Number: 250-705-4  204-664-4     500-265-7   609-412-0     238-880-5     245-121-1
• DSSTox Substance ID: DTXSID7027968     DTXSID7029160
• NSC  3875
• FEMA  2527
• Beilstein/REAXYS Number:  1799576
• MDL number  MFCD00036186
• PubChem Substance ID    329755353
• NACRES  NA.24

Sinonimi: 

• Glyceryl stearate
• Octadecanoic acid 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester
• 2-Monostearoylglycerol
• 2-Stearoylglycerol
• 2-Octadecanoylglycerol
• Glycerol β-monostearate
• β-Monostearin

Bibliografia_____________________________________________________________

(1) Ferro AC, Okuro PK, Badan AP, Cunha RL. Role of the oil on glyceryl monostearate based oleogels. Food Res Int. 2019 Jun;120:610-619. doi: 10.1016/j.foodres.2018.11.013. 

(2) He J, Huang S, Sun X, Han L, Chang C, Zhang W, Zhong Q. Carvacrol Loaded Solid Lipid Nanoparticles of Propylene Glycol Monopalmitate and Glyceryl Monostearate: Preparation, Characterization, and Synergistic Antimicrobial Activity. Nanomaterials (Basel). 2019 Aug 14;9(8):1162. doi: 10.3390/nano9081162. 

Abstract. To develop solid lipid nanoparticles (SLNs) with stable lipid matrix structures for the delivery of bioactive compounds, a new class of SLNs was studied using propylene glycol monopalmitate (PGMP) and glyceryl monostearate (GMS) mixtures and carvacrol as a model lipophilic antimicrobial. Stable SLNs were fabricated at PGMP:GMS mass ratios of 2:1 and 1:1, and the carvacrol loading was up to 30% of lipids with >98% encapsulation efficiency and absence of visual instability. Fluorescence spectra and release profiles indicated the carvacrol was successfully encapsulated and homogeneously distributed within the SLNs. SLNs fabricated with equal masses of PGMP and GMS had better stability of carvacrol during storage and higher sphericity than those with a ratio of 2:1 and were much more effective than free carvacrol against Escherichia coli O157:H7 and Staphylococcus aureus. These findings demonstrated the potential applications of the studied SLNs in delivering lipophilic bioactive compounds in food and other products.